技术领域 本发明涉及在医药制剂、食品或饮料领域有用的具有生理活性 如抗癌作用的羟基环戊酮化合物，并且也涉及其制备方法和用途。 现有技术 已用于临床治疗的药物包括许多试剂如抗癌剂、抗生素物质、 免疫强化剂、免疫调节剂等(如烷基化试剂，抗代谢物和植物性生 物碱)，但很难说这样一种药物治疗已经完全建立。 在那些试剂中，在来源于天然物质的前列腺素中，具有环戊酮 环的前列腺素A和J由于它们对DNA合成的抑制，已被报道有用作高度 安全抗癌剂的可能性，并且它们的各种衍化物已得到合成(参考日 本专利公开昭和62/96438)。 本发明要解决的问题 本发明的一个目的是开发具有诸如抗癌作用的生理作用的高度 安全的环戊酮化合物，并提供所述化合物的制备方法、含有所述化 合物的医药制剂和含有所述化合物的食品或饮料。 解决此问题的方法 本发明人发现一种化合物，是由下面化学结构式[I]所代表的 2，3，4-三烃基环戊酮(此后称为“羟基环戊酮”)，在选自糖醛 酸、糖醛酸衍生物、其中含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合 物和其中包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物质的 至少一种物质的加热处理产物中得到，并且从加热处理产物分离的 所述化合物具有诸如抗癌作用的生理活性，由此本发明得到实施。 本发明将总结如下。本发明第一特征涉及由以下化学结构式[I] 所代表的2，3，4-三烃基环戊酮、其旋光物或其盐类。 本发明第二特征涉及制备由化学结构式[I]所代表的2，3，4- 三烃基环戊酮、其旋光物或其盐类的方法，其特征在于包括下列步 骤： (A)：一个步骤，其中加热至少一种选自下列(a)，(b)和 (c)的物质以产生2，3，4-三烃基环戊酮： (a)：糖醛酸或糖醛酸衍生物， (b)：含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物，和 (c)：包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物 质； (B)：一个步骤，其中如果需要从加热处理产物分离2，3，4 -三烃基环戊酮。 本发明第三特征涉及制备由化学结构式[I]所代表的2，3，4- 三烃基环戊酮、其旋光物或其盐类的方法，其特征在于包括一个步 骤，其中将由化学结构式[II]所代表的4，5-二羟基-2-环戊烯 -1-酮转化为由化学结构式[I]所代表的2，3，4-三烃基环戊酮。 本发明第四特征涉及医药制剂，包含至少一种选自根据本发明 第一特征所述的2，3，4-三烃基环戊酮、其旋光物或其盐类的物质 作为有效成分。 本发明第五特征涉及食品或饮料，包含至少一种选自根据本发 明第一特征所述的2，3，4-三烃基环戊酮、其旋光物或其盐类的物 质。 附图简述 图1：表示保留时间和差动式折射计结果之间的关系。 图2：表示环戊烯酮和羟基环戊酮混和物的1H-NMR谱。 图3：表示环戊烯酮和羟基环戊酮混合物的13C-NMR谱。 图4：表示三甲基硅烷化的环戊烯酮和羟基环戊酮混合物的气相 色谱。 图5：表示图4的峰(1)的质谱。 图6：表示图4的峰(2)的质谱。 图7：表示羟基环戊酮非对映体A的1H-NMR谱。 图8：表示羟基环戊酮非对映体B的1H-NMR谱。 图9：表示羟基环戊酮非对映体A的13C-NMR谱。 图10：表示羟基环戊酮非对映体B的13C-NMR谱。 图11：表示三甲基硅烷化的羟基环戊酮非对映体A的气相色谱。 图12：表示三甲基硅烷化的羟基环戊酮非对映体B的气相色谱。 图13：表示图11的峰(1)的质谱。 图14：表示图12的峰(2)的质谱。 本发明优选的实施方案 本发明将在下文中更具体地说明。 在本发明中，就羟基环戊酮在其加热处理产物中产生来说，对 糖醛酸、糖醛酸衍生物、含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合 物和包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物质没有特 殊的限制。 根据本发明，目前有可能在食品或饮料中包含适量的具生理活 性的羟基环戊酮、其旋光物或其盐类。作为那些化合物的抗癌作 用、抗细菌作用等作用的结果，本发明的食品或饮料作为抗癌食品 或抗癌饮料是很有用的。 此外，本发明提供含羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的医药制 剂，所述医药制剂可用作癌症的治疗或预防剂。 用于本发明的羟基环戊酮可以通过加热选自(a)糖醛酸和/或 糖醛酸衍生物；(b)含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合 物；(c)含有包含糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物质 的物质而得到制备。因此，加热通过物理、化学、酶或其它方法从 不含(a)、(b)和(c)的物质产生的(a)、(b)或(c)，也可以制 备本发明的羟基环戊酮。 在本发明中也有可能使用含羟基环戊酮的加热处理产物或从上 述加热处理产物获得的部分纯化或纯化的羟基环戊酮。 糖醛酸有时也称为葡萄糖醛酸，是其中醛糖残基上是醛基基团 而另一端的伯醇基团氧化成为羧基基团的羟基醛羧酸的总称。糖醛 酸在自然界作为动物和植物的各种多糖的组成成分存在。含有糖醛 酸的多糖的例子是果胶、果胶酸、藻酸、透明质酸、肝素、硫酸肝 素、岩藻聚糖，硫酸软骨素、软骨素、硫酸皮肤素等，并且已知它 们表现各种生理功能。 对本发明所用的糖醛酸没有特定的限制。即糖醛酸的例子是半 乳糖醛酸、葡萄糖醛酸、古罗糖醛酸、甘露糖醛酸和艾杜糖醛酸， 而糖醛酸衍生物的例子是上述物质的内酯、酯、酰胺、盐等，并且 本发明的衍生物包括加热时产生羟基环戊酮的任何物质。糖醛酸内 酯的例子是葡萄糖醛酸-6，3-内酯(下文缩写为葡萄糖醛酸内 酯)，甘露糖醛酸-6，3-内酯和艾杜糖醛酸-6，3-内酯。糖醛 酸酯的例子是可从糖醛酸制备的甲基、乙基、丙二醇和羟甲基糖醛 酸酯。糖醛酸酰胺可以通过糖醛酸的酰胺化制备。糖醛酸盐可以通 过常用方法制备。 本说明书对含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物没有特 定的限制，可应用的例子是果胶、果胶酸、透明质酸、肝素、硫酸 肝素、岩藻聚糖、硫酸软骨素、软骨素和硫酸皮肤素，并包括其分 解产物、分解产物的衍生物和分解产物的盐，这些是其经化学、酶 或物理处理的产物。 在上述的化学处理中，例如，起始化合物在室温至200℃下处理 几秒至几小时，或优选地在50-130℃处理几秒至60分钟。当所述的 处理在酸性条件下进行时，糖苷键被水解，以果胶为例，产生含有 半乳糖醛酸和/或半乳糖醛酸酯的降解产物。或者例如当于pH6.8， 95℃处理几分钟至几十分钟时，发生β-消去产生含有不饱和糖醛 酸和/或不饱和糖醛酸酯的糖类化合物，其在235nm周围的吸光度增 加。本发明的糖类化合物包括通过含有糖醛酸和/或糖醛酸酯的多糖 化合物的β-消去而制备的在非还原末端含有不饱和糖醛酸和/或不 饱和糖醛酸酯的糖类化合物。 上述酶处理的例子是一种已知的分解方法，其中通过用于含糖 醛酸和/或糖醛酸酯的糖类的水解酶如果胶酶和透明质酸酶来分解含 有糖醛酸和/或糖醛酸酯的起始糖类化合物。另一个例子是已知的其 中含有糖醛酸和/或糖醛酸酯的糖类通过用于含糖醛酸和/或糖醛酸 酯的糖类化合物的裂解酶分解的分解方法。例如以果胶或果胶酸 例，分解通过已知的果胶裂解酶(EC 4.2.2.10)、果胶酸酯裂解 酶(EC 4.2.2.2)或外聚半乳糖醛酸裂解酶(EC 4.2.2.9)进行， 产生在非还原末端含有其4-脱氧-L-苏-hex-4-enopyranosyl uronate或甲基酯的糖类化合物。以透明质酸为例，使用透明质酸裂 解酶(EC 4.2.2.1)，而以藻酸为例，使用藻酸裂解酶(EC 4.2.2.3)。另外，以藻酸为例，可以得到在非还原末端含有其4- 脱氧-L-赤-hex-4-enopyranosyl uronate的糖类化合物。 本发明的糖类化合物也包括象这样制备的在非还原末端含有其4-脱 氧-L-苏-hex-4-enopyranosyl uronate、4-脱氧-L-赤- hex-4-enopyranosyl uronate或甲基酯的酶分解产物。 上述物理处理的例子是用近红外线、红外线、微波、超声波等 处理起始糖类化合物。即例如在适当的不低于室温的温度条件下和 适当还原处理例如存在抗坏血酸时，将置于中性(根据pH值)或碱 性溶液中的果胶和/或果胶酸用于超声波处理以施加振动能，处理时 间不少于1秒，或优选地5秒至1小时。除了超声波以外，用微波、近 红外线、红外线等或它们的组合照射也是有效的。 在本发明中，目前对包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类 化合物的物质没有特殊的限制，该物质包含含有糖醛酸和/或糖醛酸 衍生物的糖类化合物。包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化 合物的物质的例子如下，即双子叶植物如苹果、柑桔类水果(例 如，柑桔和柠檬)、香蕉、白菜、卷心菜、莴苣、紫苏、南瓜、芹 菜、牛蒡、echalote、花茎甘蓝、青椒、菠菜、洋葱、胡萝卜、日 本萝卜、茶叶、芝麻、豆角、马铃薯等的果实、蔬菜、叶子、种子 等；单子叶植物的谷类如小麦和水稻；海藻类如褐藻(例如，海带 和裙带菜海藻)、红藻、绿藻和单细胞绿藻；微生物如担子菌纲 (如Lyophyllum ulmarium，荷叶离褶伞，光帽鳞伞， Cortinellus shiitake，Flammuina verutipes，Agaricus ostreatus和Pasalliota campestris)、子囊菌纲(如蛹虫草和 其它虫草属种类)、酵母、丝状真菌(例如曲霉属种类)和细菌 (例如纳豆芽孢杆菌和乳酸菌)；及动物如脊椎动物和无脊椎动 物，包括猪皮、牛皮、鲨鱼软骨，鲸鱼软骨等。在本发明中可以使 用来自上述植物、微生物或动物的包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生 物的糖类化合物的物质。 而且，在本发明中，农产品和水产品或加工食品本身或经干燥/ 破碎后可用作包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物 质。这些物质是水果的果皮、水果的滤渣(如苹果和柑桔的滤 渣)、蔬菜的滤渣、谷类的滤渣(如制备日本米酒、啤酒、威士忌 和日本烧酒时得到的滤渣)、豆的滤渣(如日本豆腐渣)和海藻的滤 渣等。 在本发明中所用的包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化 合物的物质，可直接使用或通过任何传统方法如煮、熬、烤、焙、 炒、煎、蒸、炸等进行预处理。 而且，在本发明中，可以对包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物 的糖类化合物的物质进行上述化学、酶(包括使用微生物发酵)或 物理预处理，并且也可以使用经这样处理所得的物质或从上述所得 物质制备的纯化物质。 多糖，即含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物，可以通 过已知的化学、酶或物理方法制备。以果胶为例，可以使用从例如 柑桔或苹果皮中提取的高分子多糖。用于工业规模生成果胶的原料 是水果，此外也用生产柑桔类水果如柠檬和酸橙的果汁产生的滤渣 (主要含内果皮)和生产苹果汁产生的滤渣。这样的滤渣大部分含 有不溶的原果胶，并且原果胶在制备果胶的生产过程中可溶化(提 取)。可以通过使用酸性温至热水提取，并且当提取的条件如温 度，pH和时间根据起始原料的类型适当控制时，有可能以高产率生 产具有预定分子量和酯化度的果胶。提取物通过离心或过滤纯化并 浓缩，并向其中加入乙醇以沉淀和回收果胶。将回收的沉淀物干燥 破碎以制备成干果胶。 果胶的主要结构是部分甲基化的半乳糖醛酸聚合物。羧基基团 或是甲酯化的，或以游离酸形式存在，或制成盐如氨盐、钾盐或钠 盐。根据甲酯化程度(DM；甲氧基团与总羧基基团之比)，可以将果 胶分成具高DM的HM果胶和具低DM的LM果胶[“新食品开发材料手 册”，吉积智司等编，光琳出版社出版，114-119页， (1991)]，并且在本发明中，可以使用市售的食品添加剂果胶[天 然产品手册，外山章夫编，食品科学出版社出版，第12版，138页， (1993)]，市售的HM果胶和LM果胶等(参考上述的“新食品开发材 料手册”)。 通过合成方法合成的糖醛酸、糖醛酸衍生物、低聚糖也可用于 本发明。 用于本发明的加热处理物质可以使用选自下列物质的物质作为 起始材料来制备：(a)糖醛酸和/或糖醛酸衍生物，(b)含有糖醛 酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物和(c)包含含有糖醛酸和/或糖 醛酸衍生物的糖类化合物的物质。 只要本发明的羟基环戊酮可以得到制备，对在本发明中使用的 制备含有羟基环戊酮的加热处理物质的加热处理方法没有特殊限 制。例如，将糖醛酸和/或糖醛酸衍生物、含有糖醛酸和/或糖醛酸 衍生物的糖类化合物、或包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类 化合物的物质于60-350℃加热几秒至几天，优选地于80-150℃加 热几分钟至几天。以果胶为例，可以通过例如于80-150℃加热几分 钟至几天得到含羟基环戊酮的加热处理物质。选择性地，当将糖醛 酸、糖醛酸内酯或糖醛酸酯在60-150℃加热几分钟至几天时，可得 到所需的含羟基环戊酮的加热处理物质。 对加热处理时的pH值没有特殊限制，但优选在中性至酸性条件 下进行。加热处理过程中的pH值可以根据所用原料的种类调整。 对加热处理的原料浓度没有特殊的限制，只要浓度处在可以生 产出羟基环戊酮的浓度范围之内，并且可以通过考虑可操作性、产 率等设定浓度。尽管本发明中的加热处理可以是湿法加热或干法加 热，但考虑到本发明羟基环戊酮的生产效率，优选湿法加热。以湿 法加热为例，可以使用任何湿式加热方法，如用蒸汽加热，高压下 用蒸汽加热，高压下加热；而以干法加热为例，可以使用任何干式 加热方法，如用干热气体直接加热、由分离的热源间接加热。直接 加热的例子有通过气流干式加热、喷雾法干式加热，而间接加热的 例子有转鼓干式加热等。 使用癌细胞生长抑制作用等作为参考，可以分离或纯化在本发 明中使用的加热处理产物中的羟基环戊酮。关于分离或纯化方法， 任何已知的纯化和分离方法如化学法和物理法均可使用。这样，已 知的纯化法如凝胶过滤、利用分子量分级分离膜的分级分离、用溶 剂抽提、分馏、采用离子交换树脂或正相或逆相的各种层析法等均 可结合使用，由此可收集在加热处理产物中生成的羟基环戊酮。 例如，加热葡萄糖醛酸内酯的水溶液并对加热的溶液连续进行 阴离子交换柱层析、合成吸附柱层析和硅胶柱层析，由此羟基环戊 酮可以得到纯化。 选择性地，可以使用由以下化学结构式[II]所代表的4，5-二 羟基-2-环戊烯-1-酮(此后称为“环戊烯酮”)作为起始材材 制备羟基环戊酮。 例如，通过将环戊烯酮溶于水或含溶剂的水中，制备羟基环戊 酮。只要是羟基环戊酮由此可以得到制备的条件，对生产本发明的 羟基环戊酮的条件没有特殊限制。 得到的羟基环戊酮的量可以通过使用正常相或反相柱的HPLC、 气相色谱、薄层色谱、纸层析、核磁共振等得到测量。 关于纯化羟基环戊酮的方法，可以使用任何已知的方法如化学 方法和物理方法。因此，可以结合使用已知的纯化方法如凝胶过 滤、使用分子量分级分离膜的分级分离、用溶剂抽提、分馏、各种 使用离子交换树脂或正常相成反相的层析方法，由此加热处理物质 中的羟基环戊酮或其旋光物得到纯化或分离。 例如，当羟基环戊酮的水溶液在4℃贮存30天时，约30％的环戊 烯酮转变为羟基环戊酮。 分离的羟基环戊酮的结构可以通过已知方法如质谱法、核磁共 振、红外吸收光谱、紫外吸收等测定。 本发明的羟基环戊酮和环戊烯酮在水溶液中互相转换，并且它 们处于平衡的关系。如上所述，羟基环戊酮从分离的环戊烯酮合 成，另一方面当把分离的羟基环戊酮以水溶液放置时，羟基环戊酮 的一部分转变成环戊烯酮。 用于本发明的制备由化学结构式[II]代表的环戊烯酮的方法可 以按照化学合成法[碳水化合物研究，247卷，217-222页 (1993)；Halvetica Chimica Acta，55卷，2838-2884页 (1972)]制备，进一步说，环戊烯酮是在至少一种选自糖醛酸、糖 醛酸衍生物、含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物和包含含 有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物质的物质的加热处理 产物中产生的化合物并且其纯化产物可用于本发明。 例如，当使用D-葡萄糖醛酸作为糖醛酸时，其1％溶液于121℃ 加热4个小时，即在加热处理的物质中生成环戊烯酮。用溶液提取加 热处理物质中的环戊烯酮，并将提取物浓缩。然后，浓缩的提取物 通过硅胶柱层析法分离，将稀释的环戊烯酮组分浓缩，并用氯仿从 浓缩物中提取环戊烯酮，由此加热处理物质中的环戊烯酮得到分 离。 环戊烯酮的物理特性将给出如下。另外，环戊烯酮的质谱分析 使用质谱仪DX302(由Nippon Denshi制造)进行。使用重三氯甲烷 作为溶剂用JNM-A 500(由Nippon Denshi制造)进行NMR测量。特 定的旋光度用DIP-370旋光计(由Nippon Bunko制造)测量；紫外 吸收光谱用UV-2500分光光度计(由shimadzu制造)测量，并且红 外吸收光谱用FTIR-8000红外分光光度计(由Shimadzu制造)测 量。 甘油用作基质。 1H-NMR(CDCl3) δ4.20(1H，d，J＝2.4Hz，5-H)，4.83(1H，m，4-H)，6.30(1H， dd，J＝1.2，6.1Hz，2-H)，7.48(1H，dd，J＝2.1，6.1Hz，3- H) 另外，1H-NMR的化学位移值是在CHCl3的化学位移值为7.26ppm 的基础上给出的。 旋光度(Optical rotation)：[α]D200°(C1.3，水) IR(KBr法)：光吸收在3400，1715，1630，1115，1060， 1025cm-1处记录。 UV：λmax215nm(水) 当对分离的羟基环戊酮进行旋光折光时，也可以制备旋光活性 羟基环戊酮。旋光活性环戊烯酮也可相似地得到制备。 旋光物的分离可以通过将外消旋混合物机械分解进行，优选结 晶通过结晶作用拆分为非对映体盐类或包接化合物，使用酶或微生 物动态拆分、用色谱法拆分等进行。 气相色谱法，液相色谱法，薄层色谱法等，可以在通过色谱法 拆分时使用，并且可以使用适合于每种色谱法的手性固定相。 在使用液相色谱的旋光拆分中可以使用手性固定相法、手性洗 脱法、非对映体分离等。 酰胺类、尿素类、配位体交换类固定相、多糖、多糖衍生物固 定相、蛋白质固定相、聚甲基丙烯酸酯固定相、聚甲基丙烯酰胺固 定相等可以用作手性固定相。 关于洗脱液，考虑与上述固定相结合，可以适当地使用己烷 类、乙醇类、水(缓冲液)类等洗脱液。 关于羟基环戊酮或其旋光物，举例说明其可接受作为药品的盐 类，并且它们可通过用已知方法转化而得到制备。 本发明的羟基环戊酮、其旋光物或其盐类具有生理活性如抗癌 活性、癌细胞生长抑制活性、细胞程序性死亡诱导活性、拓扑异构 酶II抑制活性、癌细胞分化的诱导活性、抗风湿活性、慢性关节风 湿病抑制活性、诱导Fas抗原产生的活性、抗细菌活性、抗病毒活 性、改善肝功能活性、诱导热击蛋白活性、血成分正常化活性、癌 免疫性增强活性、抗炎症活性、肿瘤坏死因子表达的抑制活性、氧 化氮合成的抑制活性和免疫调节活性如迟发型超敏性的抑制活性、 淋巴细胞转化的抑制活性、复合淋巴细胞反应的抑制活性、IgE合成 的抑制活性和角叉藻聚糖水肿的抑制活性，并且由于这些活性，含 有至少一种选自2，3，4-三烃基环戊酮、其旋光物或其盐类的物质 作为有效成分的医药制剂可用作例如作用于生物防御机理的医药制 剂如作用于抗体合成机制的医药制品、抗炎症剂、抗过敏剂、抗风 湿剂和干扰素诱导剂，作用于糖机理的医药制剂如糖尿病的治疗、 作用于病原生物的医药制剂如抗细菌剂和抗病毒剂等。因此，由本 发明得到的医药制剂十分有用，可作为用于表现对本发明的三烃基 环戊酮、其旋光物或其盐类敏感的疾病的医药制剂，即用于治疗或 预防例如癌症、病毒病、风湿病、糖尿病、过敏症、自身免疫疾 病、炎症等的医药制剂。 羟基环戊酮、其旋光物或其盐类表现对癌细胞如人类前骨髓白 血病细胞HL-60、人类急性成淋巴细胞白血病细胞MOLT-3、肺癌 细胞A-549、SV40转化肺癌细胞WI-38VA13、肝癌细胞HepG2、结 肠癌细胞HCT116、人结肠癌细胞SW 480、人结肠癌细胞WiDr、胃癌 细胞AGS和骨髓瘤细胞有细胞生长抑制作用和抗肿瘤作用。因此，含 有羟基环戊酮、其旋光物或其盐类作为有效成分的医药制剂可以得 到制备。另外，这些化合物也具有对这些癌细胞的细胞程序性死亡 诱导作用和拓扑异构酶II抑制作用。羟基环戊酮、其旋光物或其盐 类抑制癌细胞生长的作用机理并不限制本发明的范围，并且，例 如，拓扑异构酶II抑制作用和对癌细胞的细胞程序性死亡诱导作用 也包括在本发明的抗癌活性之内。 一般地，羟基环戊酮、其旋光物或其盐类与药学上可接受的液 体或固体载体相混合，并且如有必要，可以向其中加入溶剂、分散 剂、乳化剂、缓冲剂、稳定剂、填充剂、结合剂、崩解剂、润滑剂 等以使抗癌剂成为固体如片剂、丸粒、稀释粉剂、粉剂、胶囊等， 或成液体如溶液、悬浮液、乳化液等。此外，也可以制成干燥制 品，在使用前加入适当载体以制成液体。 本发明的抗癌剂可以根据制剂形式通过适当途径来施用。对施 用方法没有特殊的限制，可以通过口服、外用和注射来施用。注射 用制品可以采用例如静脉注射、肌肉注射、皮下注射、皮内注射 等，而外用制品包括栓剂等。 抗癌剂的剂量根据其制品形式、用药方法、使用目的和受治疗 的患者的年龄、体重及症状适当决定，并且可以变化，但是，通常 制剂中所含羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的量是每日10pg至 200mg/kg(成人)。当然剂量可以根据不同条件来变化，因此，在 某些情况下小于上述剂量也是足够的。而在其它情况下，多于上述 剂量可能是必须的。本发明的药剂可以直接口服，此外，也可以添 加在任何食品和饮料中，这样药剂可以常规服用。 含有至少一种选自羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的化合物作 为有效成分的作用于生物防御机理的医药制剂如作用于抗体产生机 理的医药制品、抗炎症剂、抗过敏剂、抗风湿剂和干扰素诱导剂， 作用于糖机理的医药制剂如糖尿病的治疗以及作用于病原生物的医 药制剂如抗细菌剂、抗病毒剂、细胞程序性死亡诱导剂等可以通过 与抗癌剂相似的方法配制成医药制品并且用与抗癌剂相似的方法和 剂量给药。 羟基环戊酮在水溶液中与环戊烯酮成平衡关系，据信在体内由 环戊烯酮转化而来的羟基环戊酮也实现作为医药制剂的效应。因 此，以体内合成羟基环戊酮为目的使用环戊烯酮、其旋光物或其盐 类也在本发明的范围之内。 根据本发明所述的羟基环戊酮或其旋光物具有各种生理活性如 抑制癌细胞生成的作用，并且在其中包含、稀释或添加了至少一种 羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的食品或饮料是具有例如抗癌作用 的有功能的食品或饮料。 另外，在制备本发明的食品或饮料时，可以使用含有羟基环戊 酮的加热处理产物、来自所述加热处理产物的部分纯化的羟基环戊 酮、纯的羟基环戊酮和/或其旋光物。 对在其中包含、稀释或添加了至少一种选自羟基环戊酮、其旋 光物或其盐类的化合物的本发明的抗细菌食品或饮料没有特殊限 制，其例子有加工的农产品和林产品、加工的牲畜制品、加工的水 产品等，如加工的谷类(例如加工的面粉、加工的淀粉、加工的预 混合物、面条、通心粉、面包、豆沙、soba(荞麦面条)、fu(面 筋面包)、米粉(用米粉制作的中国面条)、腐竹(豆皮棍)和袋 装米饼、加工的脂肪/油(例如可塑性脂肪/油、炸油、沙拉油、蛋 黄酱和填料)、加工的大豆制品[例如豆腐(大豆凝乳)、豆沙(豆 膏)、豆酱(发酵大豆)]、加工的肉制品(如火腿、熏肉、压缩火 腿和香肠)、水产品[冻鱼酱、kamaboko(煮熟的鱼酱)、 chikuwa(一种鱼糊制品)、hampen(捣碎的鱼肉制成的鱼饼)、 satsutma-age(煎鱼丸)、tsumire(煮鱼丸)、suji(煮生鱼 糊)、鱼肉火腿、香肠、干燥的东方狐鲣、加工的鱼籽产品、罐装水 产品和tsukudani(在酱油中煮制的食品)]、奶制品(例如鲜牛奶、 奶油、酸奶、黄油、奶酪、炼乳、奶粉和冰激凌)、加工的蔬菜和 水果制品(例如冻、酱、咸菜、水果饮料、蔬菜饮料和混合饮 料)、糖果[例如巧克力、饼干、小面包、点心、mochigashi(米球 饼)和米制薄饼干]、酒精饮料[例如sake(日本米酒)、中国白酒、 葡萄酒、威士忌、烧酒(日本烈酒)、伏特加、白兰地、杜松子酒、 ram、啤酒、清凉酒精饮料、果酒和烈酒)、享受饮料(例如绿茶、 茶、乌龙茶、咖啡、清凉饮料和乳酸饮料)、调味料[例如酱油、精 制酱油、醋和mirin(日本甜米酒)]、罐装、瓶装和袋装食品[例如 牛肉饭、kamameshi(罐装大米饭)、sekihan(节日红米饭)、咖喱米 饭和其它熟食品]、半干或浓缩食品[例如肝酱和其它涂抹食品、 soba和udon汤(二者皆为典型日本面条)和浓缩汤]、干燥食品(例 如方便面、速食咖喱、速溶咖啡、果汁粉、汤粉、速食豆酱汤、调 制食品、调制饮料和调制汤)、冷冻食品[例如冷冻sukiyaki、 chawanmushi(砂锅杂烩)、烤鳗鱼、汉堡包、中国烧麦、饺子、各 种排骨和水果鸡尾酒、固体食品和液体食品 (例如汤)和调料]。 对生产本发明食品和饮料的方法没有特殊限制，只要最终食品 或饮料中含有具有抗癌作用的羟基环戊酮、其旋光物或其盐类，食 品和饮料的烹饪、加工和常用生产的方法都可应用。 烹饪和加工应以这样的方式进行以使选自(a)糖醛酸和/或糖 醛酸衍生物，(b)含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物和 (c)包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物质的物 质的加热处理产物中含有选自羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的化 合物。 因此，可以在烹饪/加工前、中间和以后添加含有选自羟基环戊 酮、其旋光物或其盐类的化合物的选自(a)糖醛酸和/或糖醛酸衍 生物，(b)含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物和(c)包 含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物质的物质的加热 处理产物，选择性地将烹饪/加工产品或其原料加入到含有选自羟基 环戊酮、其旋光物或其盐类的化合物的选自(a)糖醛酸和/或糖醛 酸衍生物，(b)含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖化物和(c)包 含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物质的物质加热处 理产物中，由此在所述加热处理物质中选自羟基环戊酮、其旋光物 或其盐类的化合物可以得到稀释。 而且，在食品或饮料的生产中，加热处理可以在任一阶段进 行，从而使有效量的选自羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的化合物 包含在加热处理物质中，或者将含有选自羟基环戊酮、其旋光物或 其盐类的化合物的加热处理物质加入其中。也可以将食品、饮料或 其原料加入到含有选自羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的化合物的 加热处理物质中，由此所述加热处理物质中的选自羟基环戊酮、其 旋光物或其盐类的化合物可以得到稀释。添加可以一次完成或分成 几次进行。这样，可能容易和方便地生产表现新的生理作用的食品 和饮料。同时提及的是，在制备过程中添加(a)糖醛酸和/或糖醛 酸衍生物，(b)含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物和 (c)包含含有糖醛酸和/或糖醛酸衍生物的糖类化合物的物质之 后，含有在制备过程中产生的加热处理物质中的选自羟基环戊酮、 其旋光物或其盐类的化合物作为组成成分的食物和饮料也包括在本 发明之中。在采用的任何所述步骤中，将选自羟基环戊酮、其旋光 物或其盐类的化合物包含、添加/或稀释于其中的食品或饮料都定义 为在本发明的食品或饮料。 将其中包含、添加或稀释了作为羟基环戊酮、其旋光物或其盐 类与含SH的化合物如含SH的氨基酸或其衍生物(例如含半胱氨酸的 氨基酸衍生物)的反应产物的食品或饮料中产生的羟基环戊酮衍生 物的食品或饮料定义为本发明的食品或饮料。 对食品中所含的具有抗癌作用的选自羟基环戊酮、其旋光物或 其盐类的化合物的含量没有特殊限制，但其含量应根据感官性质和 生理活性适当选择。然而，例如，根据食品的感官性质和抗癌作 用，100份食品中选自羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的化合物的含 量为10-9份或更多，优选10-8至5份，更优选10-7至2份。无论如 何，可以食用生理有效量的食物。 对饮料中有抗癌作用的羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的含量 没有特殊限制，但其含量应根据感官性质和生理活性适当选择。然 而，例如，根据饮料的感官性质和生理作用，100份饮料中具有抗癌 活性的选自羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的化合物的含量为10-9 份或更多，优选10-8至5份，更优选10-7至2份。无论如何，可以食 用生理有效量的饮料，同时用于本发明说明书中的份代表“按重量 比的份”。 只要将具有抗癌作用的羟基环戊酮、其旋光物或其盐类包含、 添加和稀释于其中，对本发明的食品或饮料的形状没有特殊限制。 因此其形状包括口服药片、颗粒、胶囊、胶体和溶胶。 本发明的食品或饮料含有选自羟基环戊酮、其旋光物或其盐类 的化合物，并且由于羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的各种生理功 能如抗癌作用、抗细菌活性、细胞程序性死亡诱导作用、改善肝功 能作用，它是表现预防癌发生效应、抑制癌症效应、预防或治疗病 毒病效应、预防Alzheimer’s病效应和改善肝功能效应的健康食品或 饮料，并可用于保持内环境稳定，特别是保持肠胃的良好健康水 平。另外由于其抗细菌作用，它是具有良好贮存能力的食品和饮 料。 另外，给小鼠口服100mg/kg的羟基环戊酮、其旋光物或其盐类 未观察到毒性。 实施例 本发明将通过以下实施例得到进一步说明，但是本发明不限于 这些实施例。另外，实施例中所用的％代表“％重量比”。 实施例1 (1)将D-葡萄糖醛酸(10g)(G5269，Sigma制备)溶于1升 水中，于121℃加热4小时，在真空中浓缩至约10ml。将产物与40ml 乙酸丁酯、乙酸和蒸馏水的3∶1∶1混合物的上层液体混合并离心， 并将得到的上清液在真空中浓缩至10ml。 将上述提取物加样到硅胶(BW-300SP；2x28cm；由Fuji Silycia制备)上进行柱层析，并用乙酸丁酯、乙酸和蒸馏水的3∶ 1∶1混合物的上层液体作洗脱液，以约5ml/分钟的流速和由压缩机 提供的0.2kg/cm2压力进行分离。采用分级分离法使每个级分的体积 为10ml，对每个级分的一部分进行薄层色谱分析，由此在第61至80 个级分中含有高纯度环戊酮。收集这些组分，在真空中浓缩，用 40ml氯仿提取，并将提取液在真空中浓缩，共得到100mg环戊酮。 通过使用PALPACK型S柱的正相HPLC法分离组分，用215nm处的 紫外吸收进行检测，发现纯度达到98％。 (2)在实施例1-(1)中制备的环戊烯酮水溶液(50mg/ml) 于4℃保存30天之后，通过HPLC法根据以下条件对其进行分析。 柱：Lichrosorb NH2-5(4.6×250mm，由Merck制造) 移动相：80％乙腈水溶液 流速：0.8ml/分钟 柱温：25℃ 检测：差动式折射仪(YPD-880 Midget；由Shimamura Keiki seisaknsho制造) 样品：加入100μl 10倍稀释的溶液。 结果是：除了5.7分钟处环戊烯酮的峰，也观察到6.8分钟处本 发明的羟基环戊酮的另一峰。其层析图在图1中表示。因此，图是表 示保留时间和差动式折射计结果之间关系的图，其中横坐标表示保 留时间(分钟)，而纵坐标表示差动式折射计的结果。 实施例2 将市售的葡萄糖醛酸内酯(Nacalai Tesque制备；500g)溶解 在38升水中并吹入蒸气以在125℃加热5小时。冷却后，溶液在真空 中浓缩并用NaOH将浓缩液调节至pH5.0。将其换在使用水平衡的 Diaion SA-10A(由Mitsuibishi chemical制造)的阴离子交换柱 中(20升)并用水洗脱以得到24升未吸附组分。 将组分在真空中浓缩至2.8升，向其中加入NaCl以达到终浓度 2M，将混合物分两部分换到已事先用2M NaCl水溶液平衡的合成吸 附剂SP-207柱(由Mitsubishi chemical)上。用2M NaCl水溶液 洗柱并用0.1M NaCl水溶液洗脱以得到总共78升组分。 将所得组分在真空中浓缩至11升，并对浓缩的液体进行上述相 同的SP-207柱层析。但是这次所有样品只进行一次层析操作，并用 水进行洗脱。 将洗脱液在真空中浓缩至100ml，并使用渗透性膜AC-110- 10；由Asahi chemical制造)用电渗析法去盐以得100ml含有环戊 烯酮和羟基环戊酮混合物的溶液。 (2)将在实施例2中得到的含有环戊烯酮和羟基环戊酮的溶液 (10ml)浓缩并在真空中蒸发至干燥，然后溶解于丁基乙酸盐、乙 酸和水(3∶2∶2)的混合物上层(15ml)中。对溶液进行与实施例 1-(1)中相同的硅胶柱层析以得到用500-700ml洗脱液洗脱的含 有环戊烯酮的组分和用950-1700ml洗脱液洗脱的含羟基环戊酮的 组分。另外，柱的大小是2.5×50cm。将含有羟基环戊酮的组分在真 空中浓缩并蒸发至干燥以得75mg羟基环戊酮。 (3)进行与实施例2-(2)相同的硅胶柱层析以得到用1070- 1240ml洗脱液洗脱的组分1和用1320-1500ml洗脱液洗脱的组分2。 在进行以下条件下的HPLC后，将组分1和2分别在真空中浓缩。 柱：CAPCELL PAK C18 SG 300A 5μm(6×250mm；由 Shiseido) 移动相：0.1％TEA水溶液 流速：1ml/分钟 检测：210mm处测定吸光度 分别收集两组分中其峰保留时间是6.0分钟的组分。从组分1的 HPLC处理产物，得到20mg羟基环戊酮非对映体A，而从组分2的HPLC 处理产物得到27mg羟基环戊酮非对映体B。 实施例3 将在实施例2-(2)中得到的羟基环戊酮溶于水以得到4M浓 度，然后使其在4℃、37℃或45℃放置16小时。将每种样品的1μl点 到硅胶60板F254(由Merck制造)上，用丁基乙酸盐、乙酸和水(3∶ 2∶2)混合物的上层展开并通过地衣酚硫酸法检测。于是，将400mg 一水合地衣酚(由Nacalai Tesque制备；257-30)溶解于22.8ml 硫酸中，加水至200ml，展开并于120℃加热1-2分钟后，将溶液喷 在薄层上并观察所得的点。 结果是，在所有样品中观察到环戊烯酮点，并且放置时所处的 温度越高，环戊烯酮点的颜色越强。 实施例4 (1)NMR 将在实施例2-(1)中得到的环戊烯酮和羟基环戊酮的混合物 溶液在真空中蒸发至干燥，溶解于重水中。并使用JNM-A500(由 Nippon Denshi制造)测定1H-NMR谱和13C-NMR谱。结果如下： 1H-NMR (A) δ2.42(1H，dd，J＝2.0，20.0Hz，5-H)，2.53(1H，dd，J＝5.5，20.0Hz， 5-H)，3.91(1H，dd，J＝4.0，10.5，3-H)，4.23(1H，dd，J＝2.0， 10.5Hz，2-H)，4.27(1H，dd，J＝4.0，5.5Hz，4-H) (B) δ2.13(1H，dd，J＝9.0，20.0Hz，5-H)，2.86(1H，ddd，J＝2.5，8.5， 20.0Hz，5-H)，3.76(1H，dd，J＝8.5，10.0，3-H)，4.04(1H，dd， J＝2.5，10.0Hz，2-H)，4.13(1H，ddd，J＝8.5，8.5，9.0Hz，4-H) HOD的化学位移值表示为4.65ppm。 此样品中所含的羟基环戊酮是具有由以下化学结构式[III]表示 的结构的物质和其对映体以及具有由以下化学结构式[IV]表示的结 构的物质和其对映体的混合物。(A)和(B)之一表示化学结构式 [III]和其对映体的结构信号，而另一表示化学结构式[IV]和其对 映体的结构信号。 1H-NMR谱在图2中表示，图2表示环戊烯酮和羟基环戊酮混合物 的1H-NMR谱，其中横座标表示化学位移值(ppm)，而纵座标表示信 号强度。另外4.1、4.6、6.2和7.4ppm的信号是那些来自环戊烯酮 的信号。 13C-NMR (A) δ44.2(5-C)，67.4(4-C)，76.4(3-C)，78.1(2-C)，218.1(1-C) (B) δ43.5(5-C)，69.5(4-C)，80.7(2-C)，80.8(3-C)，214.7(1-C) 二噁烷的化学位移值表示为67.4。 此样品中所含的羟基环戊酮是具有由以下化学结构式[III]表示 的结构的物质和其对映体以及具有由以下化学结构式[IV]表示的结 构的物质和其对映体的混合物。(A)和(B)之一表示化学结构式 [III]和其对映体的结构信号，而另一表示化学结构式[IV]和其对 映体的结构信号。 13C-NMR谱在图3中表示。因此，图3表示环戊烯酮和羟基环戊酮 混合物的13C-NMR谱，其中横座标表示化学位移值(ppm)，而纵座标 表示信号强度。另外76.9、81.4、132.9、163.2和208.0ppm的信 号是那些来自环戊烯酮的信号。 (2)GC/MS 将含有在实施例2-(1)中得到的环戊烯酮和羟基环戊酮混合 物的溶液(0.5μl)在真空中蒸发至干燥，溶解于100μl三甲基氯硅 烷(由GL Science制备)、N，O-双(二甲基甲硅烷基)-乙酰胺 (由GL Science制备)和无水嘧啶(甲硅烷基化级；由Pierce制 备)的4∶1∶4混合物中并于60℃三甲基硅烷化一小时。用如下所述 的气相色谱/质量分析法(GC/MS)分析此样品(1μl)。 柱：TC-1(30m×0.25mm；由GL Science制造) 柱温：100℃→160℃(4℃/分钟) 160℃→300℃(16℃/分钟) 300℃(5分钟) 载气：Helium(1.2ml/分钟) 结果在图4、图5和图6中给出。因此，图4表示三甲基硅烷化的 环戊烯酮和羟基环戊酮混合物的气相色谱，其中横座标表示扫描 数，而纵座标表示离子强度。图5和图6表示图4中的峰(1)和峰 (2)的质谱，其中横座标表示M/Z，而纵座标表示相对强度 (％)。 结果，图4的峰(1)和峰(2)表示349[M+H]+的M/E，并与从三 甲基硅烷化的羟基环戊酮计算的数值一致。 实施例5 (1)NMR 将在实施例2-(3)中得到的羟基环戊酮非对映体A和B的混合 物溶解于重水中。并使用JNM-A500(由Nippon Denshi制造)测定 1H-NMR谱和13C-NMR谱。结果如下： 羟基环戊酮非对映体A δ2.42(1H，dd，J＝2.0，20.0Hz，5-H)，2.53(1H，dd，J＝5.5，20.0Hz， 5-H)，3.91(1H，dd，J＝4.0，10.5，3-H)，4.23(1H，dd，J＝2.0， 10.5Hz，2-H)，4.27(1H，dd，J＝4.0，5.5Hz，4-H) 羟基环戊酮非对映体B δ2.13(1H，dd，J＝9.0，20.0Hz，5-H)，2.86(1H，ddd，J＝2.5，8.5， 20.0Hz，5-H)，3.76(1H，dd，J＝8.5，10.0，3-H)，4.04(1H，dd， J＝2.5，10.0Hz，2-H)，4.13(1H，ddd，J＝8.5，8.5，9.0Hz，4-H) HOD的化学位移值表示为4.65ppm。 羟基环戊酮非对映体A和B之一是具有由化学结构式[III]表示的 结构的物质和其对映体，并且另一是具有由化学结构式[IV]表示的 结构的物质和其对映体。 图7和图8表示1H-NMR谱，因此，图7表示羟基环戊酮非对映体A 的1H-NMR谱而图8表示羟基环戊酮非对映体B的1H-NMR谱，其中横座 标表示化学位移值(ppm)，而纵座标表示信号强度。 13C-NMR 羟基环戊酮非对映体A δ44.2(5-C)，67.4(4-C)，76.4(3-C)，78.1(2-C)，218.1(1-C) 羟基环戊酮非对映体B δ43.5(5-C)，69.5(4-C)，80.7(2-C)，80.8(3-C)，214.7(1-C) 二噁烷的化学位移值表示为67.4。 羟基环戊酮非对映体A和B之一是具有由化学结构式[III]的结构 的物质和其对映体而另一是具有化学结构式[IV]的结构的物质和其 对映体。 13C-NMR谱在图9和10中表示。因此，图9表示羟基环戊酮非对映 体A的13C-NMR谱而图10表示羟基环戊酮非对映体B的1H-NMR谱，其 中横座标表示化学位移值(ppm)，而纵座标表示信号强度。 (2)GC/MS 将在实施例2-(3)中得到的羟基环戊酮非对映体A的20mM水溶 液和羟基环戊酮非对映体B的40mM水溶液各0.5μl在真空中蒸发至干 燥，溶解于100μl的三甲基氯硅烷(由GL Science制备)、N，O- 双(二甲基甲硅烷基)-乙酰胺(由GL Science制备)和无水嘧啶 (甲硅烷基化级；由Pierce制备)的4∶1∶4混合物中并于室温三 甲基硅烷化20分钟。用如下所述的气相色谱/质量分析法(GC/MS)分 析此样品(2μl)。 柱：TC-1(30m×0.25mm；由GL Science制造) 柱温：100℃→160℃(4℃/分钟) 160℃→300℃(16℃/分钟) 300℃(5分钟) 载气：Helium(1.2ml/分钟) 结果在图11-图14中给出。因此，图11表示三甲基硅烷化的羟 基环戊酮非对映体A的气相色谱而图12是三甲基硅烷化的羟基环戊酮 非对映体B的气相色谱，其中横座标表示扫描数，而纵座标表示离子 强度。图1 3和图14表示图11中的峰(1)和图12的峰(2)的质谱， 其中横座标表示M/Z，而纵座标表示相对强度(％)。 结果，图11的峰(1)和图12峰(2)表示349[M+H]+的M/E，并 与从三甲基硅烷化的羟基环戊酮计算的数值一致。 实施例6 将150、110、70或40μM的羟基环戊酮非对映体A的水溶液， 200、150、100或60μM的羟基环戊酮非对映体B的水溶液或作为对照 的水各10μl加入96孔微量培养板的每一孔中。将前髓细胞白血病细 胞系HL-60(ATCC CCL240)悬浮于含10％胎牛血清的RPMI 1640 培养液中至5×104细胞/ml含量，并且各加90μl到上述微量滴定板的 各个加样孔中，并在存在5％CO2的情况下于37℃温育48小时。向其 中加入10μl含有5mg/ml的3-(4，5-二甲基噻唑-2-基)-2，5 -二苯基四唑溴化物(MTT；由Sigma制备)的磷酸缓冲盐溶液之 后，继续温育4小时，然后在显微镜下观察细胞生长状态。另外，向 其中加入100μl含0.04N HCl的2-丙醇，然后充分搅拌，并测定 590nm处的吸光度。 结果是，在加入110μM或更多羟基环戊酮非对映体A(终浓度 11μM)的切片中和加入100μM或更多羟基环戊酮非对映体B(终浓度 10μM)的切片中未观察到细胞的生长。因此，目前很清楚，羟基环 戊酮非对映体A和羟基环戊酮非对映体B分别在11μM和10μM浓度抑制 HL-60细胞的生长。 本发明的价值 本发明提供具有高度安全性的羟基环戊酮、其旋光物或其盐 类，它们表现生理活性如抗癌作用，抑制癌细胞生长作用，诱导癌 细胞分化作用，细胞程序性死亡诱导作用，抗细菌作用、抗病毒作 用和改进肝功能作用。本发明也提供具有这些生理活性功能含有所 述化合物的医药制剂、食品和饮料。 根据本发明，现在有可能容易和有效地从自然来源的物质生产 羟基环戊酮、其旋光物或其盐类。 由于本发明所提供的羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的生理作 用如抗癌作用、抗细菌作用、细胞程序死亡诱导作用、抗病毒作用 和改进肝功能作用，目前有可能使用所述化合物作为具有预防癌发 生效应、抑制癌症效应、预防或治疗病毒病效应、预防Alzheimer’s 病效应和改善肝功能效应的医药制剂，并且所述医药制剂对于保持 活体内环境稳定，尤其对于保持胃肠良好健康有用。 另外，根据本发明，目前有可能将适当数量的具有生理活性的 羟基环戊酮、其旋光物或其盐类包含在食品或饮料中。由于羟基环 戊酮、其旋光物或其盐类的各种生理活性如抗癌作用、分化诱导作 用、异常细胞生长抑制作用、细胞程序性死亡诱导作用、抗病毒作 用、抗细菌作用和改善肝功能作用，本发明的食物或饮料是具有保 持活体内环境稳定功能如防止癌发生效应、抗癌效应、预防病毒病 效应、抗细菌效应和细胞程序性死亡诱导效应的健康食物或饮料。 根据本发明，提供含有用于保持胃肠良好健康的功能性物质的食物 或饮料。而且，作为加入羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的结果， 食物或饮料的抗细菌作用可以容易地得到强化，并且作为食物或饮 料的防腐剂，含有羟基环戊酮、其旋光物或其盐类的制剂也是十分 有用的。