技术领域
[0001] 本发明涉及一种包括具有优异的表面亲水性和润滑性的涂层的软性隐形眼镜及该眼镜的制造方法。
相关背景技术
[0002] 据报道,由于软性隐形眼镜的易用性和便利性,软性隐形眼镜的佩戴者数量迅速增加,并且由于易用性和便利性,尤其在年轻人群中,佩戴软性隐形眼镜的时间增加(非专利文献1)。由于佩戴软性隐形眼镜的时间增加而引起的问题是由于佩戴软性隐形眼镜而使
佩戴者角膜氧气不足,以及佩戴引起的不适感。
[0003] 由于硅水凝胶软性隐形眼镜能够让足够的氧气渗透到角膜,因此能够最小化对角膜健康的不利影响。然而,由于其疏水性,佩戴者会有干燥感、不适感等,并且因此隐形眼镜表面的亲水化是必要的。
[0004] 作为亲水化的方法,专利文献1和2公开了“一种通过在软性隐形眼镜的处理液中混合聚乙二醇、纤维素聚合物等来赋予和增强软性隐形眼镜的表面的亲水性并提高佩戴舒
适性的技术”。
[0005] 专利文献3公开了“一种通过将含磷酸胆碱基单体与甲基丙烯酸丁酯的共聚物添加到软性隐形眼镜的处理液中来提高佩戴舒适性的技术,所述共聚物具有衍生自生物膜的
磷脂状结构,并且已知具有非常高的亲水性和保湿效果”。
[0006] 在这些方法中,虽然能够赋予软性隐形眼镜优异的亲水性,但由于仅通过物理相互作用在隐形眼镜的表面上实现吸附,因此存在当全天佩戴隐形眼镜时亲水性会变得不足
的担忧。
[0007] 专利文献4公开了“一种对软性隐形眼镜进行等离子体处理的技术”。
[0008] 专利文献5公开了“一种通过使具有反应性基团的软性隐形眼镜和具有反应性基团的亲水性聚合物化学地结合来使软性隐形眼镜的表面亲水化的技术”。
[0009] 在这些方法中,通过对软性隐形眼镜本身进行处理,即使在全天佩戴软性隐形眼镜的情况下,也能够为软性隐形眼镜的表面赋予足够的亲水性。
[0010] 现有技术文件
[0011] 非专利文献
[0012] 非专利文献1:Walline J.J.,2013,Long‑term Contact Lens Wear of Children and Teens,Eye&Contact Lens,眼镜眼镜,39,283‑289。
[0013] 专利文献
[0014] 专利文献1:WO2009/032122
[0015] 专利文献2:WO2012/098653
[0016] 专利文献3:US2009/0100801
[0017] 专利文献4:WO2010/092686
[0018] 专利文献5:WO2001/074932
具体实施方式
[0039] (软性隐形眼镜及制造该眼镜的方法)
[0040] 本发明涉及一种包括以下(1)、(2)和(3)的软性隐形眼镜及制造该眼镜的方法。
[0041] (1)水凝胶(P1),其具有缩水甘油基并包含(甲基)丙烯酸缩水甘油酯构成单元;
[0042] (2)第一涂层,该第一涂层形成于该水凝胶的表面并具有羧基和/或氨基,该第一涂层包含第一聚合物(P2)和/或多糖,该第一聚合物(P2)包含衍生自含羧基单体的构成单
元和/或衍生自含氨基单体的构成单元,并且所述多糖具有羧基和/或氨基;以及
[0043] (3)第二涂层,该第二涂层形成于该第一涂层的表面并具有缩水甘油基,该第二涂层包含第二聚合物(P3),该第二聚合物(P3)包含衍生自(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的构成单
元,以及衍生自2‑(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯和/或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯的构成单元,
[0044] 在软性隐形眼镜中,该水凝胶的缩水甘油基经由共价键而与第一涂层的羧基和/或氨基键合,并且该第一涂层的羧基和/或氨基酸经由共价键而与第二涂层的缩水甘油基
键合。
[0045] 在本说明书中,在分阶段描述优选的数值范围(例如,浓度范围)的情况下,能够独立地组合各个下限值和上限值。例如,在“优选10以上,更优选20以上,并且优选100以下,更优选90以下”的描述中,“优选下限值:10”和“更优选上限值:90”能够组合为“10以上且90以下”。此外,例如,“优选10至100,更优选20至90”的描述也可以以相同的方式组合为“10至90”。
[0046] 在本说明书中,“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯”,并且这同样适用于其他类似术语。
[0047] <关于水凝胶>
[0048] 本发明的水凝胶是通过制备水凝胶用单体组合物,使该单体组合物聚合并进一步使所获得的水凝胶用聚合物水合而获得的,在该水凝胶用单体组合物中,(甲基)丙烯酸缩
水甘油酯与一种以上其他单体混合。
[0049] 本发明的水凝胶包含衍生自各个单体的构成单元,所述构成单元基于各个单体或衍生自各个单体。
[0050] 其他单体的示例包括亲水性单体、疏水性单体、含硅酮单体、交联剂和UV吸收乙烯基单体。
[0051] 相对于100质量%的构成水凝胶的单体组合物,(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的含量例如通常为0.1质量%至20质量%,并且优选为0.5质量%至10质量%。
[0052] 亲水性单体的示例包括:含羟基的(甲基)丙烯酸酯,诸如(甲基)丙烯酸2‑羟乙酯、(甲基)丙烯酸2‑羟丙酯、(甲基)丙烯酸2‑羟丁酯、(甲基)丙烯酸4‑羟丁酯和(甲基)丙烯酸甘油酯;含离子基团的单体,诸如苯乙烯磺酸、(甲基)丙烯酰氧基膦酸和2‑羟基‑3‑(甲基)丙烯酰氧丙基三甲基氯化铵;含氮单体,诸如(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸氨基乙酯、N,N‑二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N‑二甲胺基乙酯(甲基)丙烯酸酯、N,N‑二甲胺基丙基(甲基)丙烯酰胺、N‑丙烯酰吗啉、2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、N‑乙烯基吡咯烷酮、N‑乙烯基乙酰胺和N‑甲基‑N‑乙烯基乙酰胺;聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯;以及(甲基)丙烯酸缩水甘油酯。
[0053] 作为亲水性单体,可以使用上述的一种或两种以上。相对于100质量%的构成水凝胶的单体组合物,亲水性单体的含量通常为10质量%至99.9质量%,优选20质量%至99质
量%,并且更优选30质量%至98质量%。
[0054] 疏水性单体的示例包括直链或分枝的(甲基)丙烯酸烷基酯,诸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2‑乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯和(甲基)丙烯酸硬脂酯;(甲基)丙烯酸环烷基酯,诸如(甲基)丙烯酸环己酯;芳香族(甲基)丙烯酸酯,诸如(甲基)丙烯酸苄酯和(甲基)丙烯酸苯氧乙酯;疏水性聚(甲基)丙烯酸亚烷基二醇酯,诸如聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯;以及苯乙烯系单体,诸如苯乙烯、甲基苯乙烯和氯甲基苯乙烯。
[0055] 作为疏水性单体,可以使用上述一种或两种以上。相对于100质量%的构成水凝胶的单体组合物,疏水性单体的含量通常为1质量%至20质量%,并且优选为5质量%至10质
量%。
[0056] 含硅酮单体的示例包括甲基丙烯酸三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基丙酯、甲基丙烯酸2‑羟基‑3‑[3‑[甲基双(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙氧基]丙酯、2‑(甲基丙烯酰氧基)乙基=3‑[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基=琥珀酸酯、(甲基)丙烯酸聚二甲基
硅氧烷和甲基二(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基丙基甘油甲基丙烯酸酯。
[0057] 作为含硅酮单体,可以使用上述一种或两种以上。相对于100质量%的构成水凝胶的单体组合物,含硅酮单体的含量通常为5质量%至90质量%,优选15质量%至80质量%,并且更优选30质量%至70质量%。
[0058] 交联剂(单体)的示例包括四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二乙烯醚、三甘醇二乙烯醚、二甘醇二乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二(甲基)丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、三烯丙基异氰脲酸酯、三烯丙基氰尿酸酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、N‑烯丙基(甲基)丙烯酰胺、1,3‑双(甲基丙烯酰胺基丙基)‑1,1,3,3‑四(三甲基甲硅烷氧基)二硅氧烷、N,N'‑亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、N,N'‑乙烯双(甲基)丙烯酰胺和N,N'‑二羟基乙烯双(甲基)丙烯酰胺。
[0059] 作为交联剂,可以使用这些示例的一种或两种以上,并且优选四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甲基丙烯酸甘油酯或三甘醇二乙烯醚。
[0060] 相对于100质量%的构成水凝胶的单体组合物,交联剂的含量通常为0.01质量%至10质量%,优选0.1质量%至10%,并且更优选0.2质量%至5质量%。
[0061] 作为上述单体以外的单体,可以将UV吸收乙烯基单体混合至水凝胶用单体组合物中。UV吸收乙烯基单体的示例包括2‑(2‑羟基‑5‑乙烯基苯基)‑2H‑苯并三唑、2‑(2‑羟基‑5‑丙烯酰氧基)苯基)‑2H‑苯并三唑、2‑(2‑羟基‑3‑甲基丙烯酰胺甲基‑5‑叔辛基苯基)苯并三唑、2‑(2'‑羟基‑5'‑甲基丙烯酰胺苯基)‑5‑氯代苯并三唑、2‑(2'‑羟基‑5'‑甲基丙烯酰胺苯基)‑5‑甲氧基苯并三唑、2‑(2'‑羟基‑5'‑甲基丙烯酰氧基丙基‑3'‑叔丁基‑苯基)‑5‑氯代苯并三唑、2‑(2'‑羟基‑5'‑甲基丙烯酰氧基丙基苯基)苯并三唑、2‑羟基‑5‑甲氧基‑3‑(5‑(三氟甲基)‑2H‑苯并[d][1,2,3]三唑‑2‑基)苄基甲基丙烯酸酯、2‑羟基‑5‑甲氧基‑3‑(5‑甲氧基‑2H‑苯并[d][1,2,3]三唑‑2‑基)苄基甲基丙烯酸酯、3‑(5‑氟‑2H‑苯并[d][1,2,
3]三唑‑2‑基)‑2‑羟基‑5‑甲氧基苄基甲基丙烯酸酯、3‑(2H‑苯并[d][1,2,3]三唑‑2‑基)‑
2‑羟基‑5‑甲氧基苄基甲基丙烯酸酯、3‑(5‑氯‑2H‑苯并[d][1,2,3]三唑‑2‑基]‑2‑羟基‑5‑甲氧基苄基甲基丙烯酸酯、2‑羟基‑5‑甲氧基‑3‑(5‑甲基‑2H‑苯并[d][1,2,3]三唑‑2‑基)苄基甲基丙烯酸酯、2‑羟基‑5‑甲基‑3‑(5‑(三氟甲基)‑2H‑苯并[d][1,2,3]三唑‑2‑基)苄基甲基丙烯酸酯、4‑烯丙基‑2‑(5‑氯‑2H‑苯并[d][1,2,3]三唑‑2‑基)‑6‑甲氧基苯酚、2‑{2'‑羟基‑3'‑叔‑5'[3"‑(4"‑乙烯苄氧基)丙氧基]苯基}‑5‑甲氧基‑2H‑苯并三唑、苯酚、2‑(5‑氯‑2H‑苯并三唑‑2‑基)‑6‑(1,1‑二甲基乙基)‑4‑乙烯基、2‑(2'‑羟基‑5'‑甲基丙烯酰氧基乙基苯基)苯并三唑(2‑丙烯酸、2‑甲基‑、2‑[3‑(2H‑苯并三唑‑2‑基)‑4‑羟苯基]乙基酯、Norbloc)、2‑{2'‑羟基‑3'‑叔丁基‑5'‑[3'‑甲基丙烯酰氧基丙氧基]苯基}‑5‑甲氧基‑
2H‑苯并三唑、2‑[2'‑羟基‑3'‑叔丁基‑5'‑(3'‑丙烯酰氧基丙氧基)苯基]‑5‑三氟甲基‑2H‑苯并三唑、2‑(2'‑羟基‑5‑甲基丙烯酰胺苯基)‑5‑甲氧基苯并三唑、2‑(3‑烯丙基‑2‑羟基‑
5‑甲基苯基)‑2H‑苯并三唑、2‑(2‑羟基‑3‑甲基‑5‑甲基苯基)‑2H‑苯并三唑、2‑3'‑叔丁基‑
2'‑羟基‑5'‑(3"‑二甲基乙烯基甲硅烷基丙氧基)‑2'‑羟基‑苯基)‑5‑甲氧基苯并三唑、2‑(2'‑羟基‑5'‑甲基丙烯酰基丙基‑3'‑叔丁基‑苯基)‑5‑甲氧基‑2H‑苯并三唑、2‑(2'‑羟基‑
5'‑丙烯酰基丙基‑3'‑叔丁基‑苯基)‑5‑甲氧基‑2H‑苯并三唑、2‑甲基丙烯酸3‑[3‑叔丁基‑
5‑(5‑氯代苯并三唑‑2‑基)‑4‑羟苯基]‑丙基酯(CAS#96478‑15‑8)和2‑(3‑(叔丁基)‑4‑羟基‑5‑(5‑甲氧基‑2H‑苯并[d][1,2,3]三唑‑2‑基)苯氧基)甲基丙烯酸乙酯;苯酚、以及2‑(5‑氯‑2H‑苯并三唑‑2‑基)‑6‑甲氧基‑4‑(2‑丙烯‑1‑基)(CAS#12601421‑20‑5);2‑[2‑羟基‑5‑[3‑(甲基丙烯酰氧基)丙基]‑3‑叔丁基苯基]‑5‑氯‑2H‑苯并三唑;苯酚、2‑(5‑乙烯基‑2H‑苯并三唑‑2‑基)‑4‑甲基‑、均聚物(9CI)(CAS#83063‑87‑0)等。
[0062] 相对于100质量份构成水凝胶的单体组合物,UV吸收乙烯基单体的含量通常为0.1质量份至30质量份,优选为0.2质量份至20质量份,并且更优选为0.3质量份至10质量份。
[0063] 上述水凝胶用单体组合物可以根据需要包含溶剂。作为溶剂,能够使用在聚合条件下不反应的溶剂,并且其示例包括:水、四氢呋喃、三丙二醇甲醚、二丙二醇甲基酯、乙二醇正丁醚、丙酮、甲基乙基酮、二甘醇正丁基醚、二甘醇甲醚、乙二醇苯基醚、丙二醇甲醚、丙二醇甲醚乙酸酯、二丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇正丙基醚、二丙二醇正丙基醚、三丙二醇正丁基醚、丙二醇正丁基醚、二丙二醇正丁基醚,三丙二醇正丁基醚,丙二醇苯基醚、二丙二醇二甲醚、聚乙二醇、聚丙二醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸异丙酯、二氯甲烷、氯仿、乙醇、1‑丙醇、2‑丙醇、2‑丁醇、薄荷醇、1‑己醇、环己醇、环戊醇,外降冰片、2‑戊醇、3‑戊醇、2‑己醇、3‑己醇、3‑甲基‑2‑丁醇、2‑庚醇、2‑辛醇、2‑壬醇、2‑癸醇、3‑辛醇、降冰片、叔丁醇、叔戊醇、2‑甲基‑2‑戊醇、2,3‑二甲基‑2‑丁醇、3‑甲基‑3‑戊醇、1‑甲基环己醇、2‑甲基‑2‑己醇、3,7‑二甲基‑3‑辛醇、1‑氯‑2‑甲基‑2‑丙醇、2‑甲基‑2‑庚醇、2‑甲基‑2‑辛醇、2‑2‑甲基‑2‑壬醇、2‑甲基‑2‑癸醇、3‑甲基‑3‑己醇、‑3‑甲基‑3‑庚醇、4‑甲基‑4‑庚醇、3‑甲基‑3‑辛醇、4‑甲基‑4‑辛醇、3‑甲基‑3‑壬醇、4‑甲基‑4‑壬醇、3‑甲基‑3‑辛醇、3‑乙基‑3‑己醇、3‑甲基‑3‑庚醇、4‑乙基‑4‑庚醇、4‑丙基‑4‑庚醇,4‑异丙基‑4‑庚醇、2,
4‑二甲基‑2‑戊醇、1‑甲基环戊醇、1‑乙基环戊醇、1‑乙基环戊醇、3‑羟基‑3‑甲基‑1‑丁烯、
4‑羟基‑4‑甲基‑1‑环戊醇、2‑苯基‑2‑丙醇、2‑甲氧基‑2‑甲基‑2‑丙醇、2,3,4‑三甲基‑3‑戊醇、3,7‑二甲基‑3‑辛醇、2‑苯基‑2‑丁醇、2‑甲基‑1‑苯基‑2‑丙醇、3‑乙基‑3‑戊醇、1‑乙氧基‑2‑丙醇、1‑甲基‑2‑丙醇、1‑甲基‑2‑吡咯烷酮、N,N‑二甲基丙酰胺、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N‑甲基吡咯烷酮,并且能够使用其中的一种或两种以上。
[0064] 水凝胶用单体组合物的聚合可以通过传统已知的方法进行。例如,能够使用已知的聚合引发剂,诸如热聚合引发剂或光聚合引发剂来进行聚合。
[0065] 热聚合引发剂是本领域技术人员已知的,并且其示例包括:偶氮系聚合引发剂,诸如2,2'‑偶氮二异丁腈、2,2'‑偶氮双(2‑甲基丙酸)二甲酯、2,2'‑偶氮双[2‑(2‑咪唑啉‑2‑基)丙烷]二盐酸盐、2,2'‑偶氮双(2,4‑二甲基戊腈)、2,2'‑偶氮双[2‑(2‑咪唑啉‑2‑基)丙烷]二硫酸盐二水合物、2,2'‑偶氮双(2‑甲基丙脒)二盐酸盐、2,2'‑偶氮双[N‑(2‑羧乙基)‑2‑甲基丙脒]二水合物、2,2'‑偶氮双[2‑(2‑咪唑啉‑2‑基)丙烷]、2,2'‑偶氮双(1‑亚氨基‑
1‑吡咯并嗪‑2‑甲基丙烷)二盐酸盐、2,2'‑偶氮双[2‑甲基‑N‑{1,1‑双(羟甲基)‑2‑羟乙基}丙酰胺]、2,2'‑偶氮双[2‑甲基‑N‑(2‑羟乙基)丙酰胺]、2,2'‑偶氮双(2‑甲基丙脒)二盐酸盐、和2,2'‑偶氮双[2‑甲基‑N‑(2‑羟乙基)丙酰胺];以及过氧化物聚合引发剂,诸如过氧化苯甲酰、叔丁基氢过氧化物、氢过氧化枯烯、过氧化月桂酰、过氧化己酸叔丁酯和3,5,5‑三甲基己酰过氧化物,并且能够使用其中一种或两种以上。
[0066] 从安全性和可获得性的角度来看,优选偶氮系聚合引发剂,并且从反应性的角度来看,特别优选2,2'‑偶氮二异丁腈、2,2'‑偶氮双(2‑甲基丙酸)二甲酯和2,2'‑偶氮双(2,
4‑二甲基戊腈)。
[0067] 光聚合引发剂的示例包括苯乙酮、二苯甲酮、2‑苯甲酰基苯甲酸、4‑苯甲酰苯甲酸、2‑苯甲酰基苯甲酸甲酯、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚、二乙氧基苯乙酮、2‑异丙氧基苯甲酮、2‑乙基蒽醌、2,4‑二乙基硫氧杂蒽‑9‑酮、苯基双(2,4,6‑三甲基苯甲酰基)氧化膦、双‑(2,6‑二氯苯甲酰基)‑4‑N‑丙基苯基氧化膦和双‑(2,6‑二氯苯甲酰基)‑4‑N‑丁基苯基氧化膦,它们是Darocur(注册商标)类型和Irgacur(注册商标)类型。
[0068] 优选Darocur(注册商标)1173、Darocur(注册商标)2959和Irgacur(注册商标)819。例如,还优选能够掺入大分子单体或能够用作特殊单体的反应性光引发剂。
[0069] 水凝胶用聚合物能够通过本领域技术人员已知的方法获得,并且例如,通过使用具有由聚丙烯等制成的疏水表面的模具(金模具),用水凝胶用单体组合物填充该模具,并
使单体组合物聚合来制造。
[0070] 聚合反应可以在空气中进行,并且可以在诸如氮气或氩气的惰性气体氛围中进行,以提高聚合速率。在惰性气体氛围中进行聚合的情况下,聚合体系中的压力优选为
2
1kgf/cm以下。
[0071] 如上所述获得的水凝胶用聚合物能够通过已知方法从模具中剥离,并在干燥状态下取出。此外,水凝胶用聚合物可以与模具一起浸入溶剂(例如,水、甲醇、乙醇、1‑丙醇、2‑丙醇及其混合溶液)中,以使隐形眼镜基材膨胀并剥离。
[0072] 此外,通过将水凝胶用聚合物反复浸入溶剂中进行洗涤,能够去除各组分的残渣、残留物、副产物等。例如,能够通过将水凝胶用聚合物在10℃至40℃下浸入上述醇或浓度为30质量%以上的醇水溶液中,进行洗涤。
[0073] 洗涤后,可以通过将水凝胶用聚合物浸入于醇浓度为20质量%至50质量%的醇水溶液中10分钟至5小时来进一步进行洗涤。
[0074] 本发明的水凝胶能够通过在醇洗后将水凝胶用聚合物浸入水中10分钟至5小时而获得。
[0075] 在水洗之前,可以增加将水凝胶用聚合物浸入于醇浓度为20质量%至50质量%的醇水溶液中10分钟至5小时的洗涤步骤。水优选为纯水,诸如RO水、离子交换水和蒸馏水。
[0076] <关于第一涂层>
[0077] 构成(包含于)第一涂层的第一聚合物(P2)没有特别限制,只要该第一聚合物(P2)包括包含衍生自含羧基单体的构成单元和/或衍生自含氨基单体的构成单元的第一聚合物
(P2)和/或者具有羧基和/或氨基的多糖即可。
[0078] 构成单元是指基于各个单体或衍生自各个单体的聚合物中包含的化合物的单元。
[0079] 含羧基单体(含羧基化合物)的示例包括N,N‑2‑丙烯酰胺基乙醇酸、β‑甲基‑丙烯酸(巴豆酸)、β‑丙烯酰氧丙酸、山梨酸、当归酸、肉桂酸、1‑羧基‑4‑苯基‑1,3‑丁二烯、衣康酸、柠康酸、中乌头酸、戊二酸、乌头酸、马来酸、富马酸、(甲基)丙烯酸、2‑(甲基)丙烯酰氧乙基琥珀酸、2‑(甲基)丙烯酰氧乙基六氢邻苯二甲酸、2‑(甲基)丙烯酰氧基乙基‑邻苯二甲酸和乙烯基苯甲酸。
[0080] 此外,具有羧基的聚合物包括作为主要组分的聚(甲基)丙烯酸、海藻酸、黄原胶、结兰胶、阿拉伯树胶、果胶、卡拉胶、刺梧桐树胶、琥珀酰聚糖、透明质酸、硫酸软骨素、在末端处具有一个羧基的聚乙二醇(PEG)(例如,HO‑PEG‑COH、H3CO‑PEG‑COOH)、在两个末端处具有羧基的PEG(HOOC‑PEG‑COH)、具有一个以上羧基的多臂PEG、PEG胺树状物等。优选(甲基)丙烯酸,并且更优选甲基丙烯酸。
[0081] 含氨基单体(含氨基化合物)的示例包括甲基丙烯酸氨基乙酯(甲基丙烯酸2‑氨基乙酯)、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯和N,N‑二甲胺基丙基(甲基)丙烯酰胺。优选甲基丙烯酸氨基乙酯(甲基丙烯酸2‑氨基乙酯)。
[0082] 第一聚合物(P2)可以是与除上述化合物之外的其他单体的共聚物,并且该其他单体的示例包括:(甲基)丙烯酸酯,诸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)乙酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2‑乙基己酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸全氟烷基乙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸2‑羟乙酯、(甲基)丙烯酸2‑氨基乙酯及其盐、(甲基)丙烯酸甲氧基聚乙二醇酯、以及(甲基)丙烯酸酯与聚乙二醇的单酯;不饱和腈,诸如(甲基)丙烯
腈;不饱和酰胺,诸如(甲基)丙烯酰胺、N‑羟甲基(甲基)丙烯酰胺和N‑(2‑羟乙基)(甲基)丙烯酰胺;乙烯基酯,诸如乙酸乙烯酯和丙酸乙烯酯;乙烯基醚,诸如甲基乙烯基醚和乙基乙烯基醚;α‑烯烃,诸如乙烯和丙烯;含卤素的α,β‑不饱和单体,诸如氯乙烯、偏二氯乙烯和氟乙烯;以及α,β‑不饱和芳香族单体,诸如苯乙烯、α‑甲基苯乙烯和苯乙烯磺酸钠。优选(甲基)丙烯酸丁酯,并且更优选甲基丙烯酸丁酯。
[0083] 相对于100mol%的所有构成单元,上述第一聚合物(P2)中包含的衍生自含羧基单体的构成单元和/或衍生自含氨基单体的构成单元的量优选为10mol%至95mol%,更优选
为20mol%至90mol%,并且进一步优选为25mol%至80mol%。
[0084] 上述第一聚合物(P2)的重均分子量优选为5000至1000000,并且更优选为100000至800000。
[0085] 作为上述第一聚合物(P2),可以使用市售聚合物。
[0086] 具有羧基和/或氨基的多糖的示例包括海藻酸、黄原胶、结兰胶、阿拉伯树胶、果胶、卡拉胶、刺梧桐树胶、琥珀酰聚糖、透明质酸和硫酸软骨素。
[0087] <关于第二涂层>
[0088] 构成(包含于)第二涂层的第二聚合物(P3)没有特别限制,只要该第二聚合物(P3)包含衍生自(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的构成单元和衍生自2‑(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酰
胆碱、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯和/或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯的构成单元即可。
[0089] 构成单元是指基于各个单体或衍生自各个单体的聚合物中包含的化合物的单元。
[0090] 第二聚合物(P3)可以是与除(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、2‑(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯和/或甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯化合物之外的其
他单体的共聚物,并且该其他单体的示例包括:含羟基的(甲基)丙烯酸酯,诸如(甲基)丙烯酸2‑羟乙酯、(甲基)丙烯酸2‑羟丙酯、(甲基)丙烯酸2‑羟丁酯、(甲基)丙烯酸4‑羟丁酯和(甲基)丙烯酸甘油酯;含离子基团的单体,诸如苯乙烯磺酸、(甲基)丙烯酰氧基膦酸和2‑羟基‑3‑(甲基)丙烯酰氧丙基三甲基氯化铵;以及含氮单体,诸如(甲基)丙烯酰胺、N,N‑二甲基(甲基)丙烯酰胺、N‑丙烯酰吗啉、N‑乙烯基吡咯烷酮、N‑乙烯基乙酰胺和N‑甲基‑N‑乙烯基乙酰胺。
[0091] 作为具有缩水甘油基的单体以外的亲水性单体,能够使用这些单体中的一种或两种以上,优选为2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、N‑乙烯基吡咯烷酮和聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯,并且更优选‑甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱(MPC)。
[0092] 相对于100mol%的所有构成单元,上述第二聚合物中包含的衍生自(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的构成单元的量优选为5mol%至95mol%,更优选为7mol%至90mol%,并且进
一步优选为10mol%至80mol%。
[0093] 上述第二聚合物的重均分子量优选为5000至1000000,并且更优选为100000至800000。
[0094] <聚合反应>
[0095] 用于获得上述第一聚合物(第一涂层)和第二聚合物(第二涂层)的聚合反应能够通过已知的方法进行,诸如通过用诸如氮气、二氧化碳、氩气或氦气的惰性气体进行置换或在该惰性气体的气氛中,在自由基聚合引发剂的存在下进行自由基聚合,例如本体聚合、悬浮聚合、乳液聚合和溶液聚合。从纯化等的角度来看,溶液聚合是优选的。聚合物的纯化能够通过一般的纯化方法进行,诸如再沉淀、透析或超滤。
[0096] 自由基聚合引发剂的示例包括偶氮系自由基聚合引发剂、有机过氧化物和过硫酸盐。
[0097] 偶氮系自由基聚合引发剂的示例包括2,2'‑偶氮双(2‑甲基丙脒)二盐酸盐、2,2‑偶氮双(‑2‑二氨基丙基)二氯化物、2,2‑偶氮双(2‑(5‑甲基‑2‑咪唑啉‑2‑基)丙烷)二盐酸盐、4,4‑偶氮双(4‑氰戊酸)、2,2‑偶氮二异丁酰胺二水合物、2,2‑偶氮双(2,4‑二甲基戊腈)和2,2‑偶氮二异丁腈(AIBN)。
[0098] 有机过氧化物的示例包括过氧化新癸酸叔丁酯(Perbutyl(注册商标)ND)、过氧化苯甲酰、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化‑2‑乙基己酸叔丁酯、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化二异丁酸叔丁酯、过氧化月桂酰和过氧化琥珀酸(=过氧化琥珀酰)。
[0099] 过硫酸盐的示例包括过硫酸铵、过硫酸钾和过硫酸钠。
[0100] 这些自由基聚合引发剂可以单独使用,或者其两种以上混合使用。相对于100质量份的亲水性聚合物的单体组合物,聚合引发剂的用量通常为0.001质量份至10质量份,并且优选为0.01质量份至5.0质量份。
[0101] 聚合反应能够在溶剂的存在下进行,并且作为溶剂,能够使用溶解单体组合物且不参与反应的溶剂。溶剂的示例包括:水;醇系溶剂,诸如甲醇、乙醇、正丙醇和异丙醇;酮系溶剂,诸如丙酮、甲基乙基酮和二乙基酮;酯系溶剂,诸如乙酸乙酯;直链或环状醚系溶剂,诸如乙基溶纤剂、四氢呋喃和N‑甲基吡咯烷酮;以及含氮溶剂,诸如乙腈和硝基甲烷。其优选示例包括水或其混合溶剂。
[0102] <制造软性隐形眼镜的方法>
[0103] 制造本发明的软性隐形眼镜的方法没有特别限制,只要该方法包括经由共价键使水凝胶与第一聚合物彼此结合,并进一步经由共价键使第一聚合物与第二聚合物彼此结合
的步骤即可。例如,能够例示以下步骤。
[0104] (1)将水凝胶(P1)浸入于溶解有第一聚合物(P2),和/或具有羧基和/或氨基的多糖的溶液中的步骤。
[0105] (2)将(1)的浸入后的形成有第一涂层的水凝胶浸入于溶解有第二聚合物(P3)的溶液中的步骤。
[0106] <水凝胶与第一涂层之间的反应>
[0107] 通过使水凝胶中的缩水甘油基与第一聚合物中的羧基和/或氨基反应,从而使水凝胶与第一涂层(第一聚合物)经由共价键彼此结合。
[0108] 上述反应是通过将水凝胶在约20℃至约90℃的温度下浸入溶解有第一聚合物的溶液中约0.2小时至约24小时,优选约0.5小时至约12小时,并且进一步优选约1小时至6小
时来进行的。
[0109] 溶解有第一聚合物的溶剂没有特别限制,只要该溶剂是溶解第一聚合物并且不参与反应的溶剂即可,并且优选为水、甲醇、乙醇、1‑丙醇、2‑丙醇或其混合溶剂。
[0110] 上述反应可以与洗涤水凝胶用聚合物的步骤一起进行。例如,上述反应是通过将水凝胶浸入溶解有第一聚合物的洗涤溶液中,并在约20℃至约90℃的温度下洗涤水凝胶约
0.2小时至约24小时,优选约0.5小时至约12小时,并且进一步优选约1小时至6小时来进行
的。
[0111] <第一涂层与第二涂层之间的反应>
[0112] 在第一涂层与第二涂层之间的反应中,使第一聚合物中的羧基和/或氨基与第二聚合物中的缩水甘油基彼此反应以经由共价键结合。
[0113] 上述反应是通过将通过使第一聚合物反应而获得的水凝胶在约20℃至约125℃的温度下浸入于溶解有第二聚合物的溶液中约0.2小时至约24小时,优选约0.5小时至约12小
时,并且进一步优选约1小时至6小时而进行的。
[0114] 使第二聚合物溶解的溶剂没有特别限制,只要该溶剂是溶解第二聚合物并且不参与反应的溶剂即可,并且优选为水、甲醇、乙醇、1‑丙醇、2‑丙醇或其混合溶剂。
[0115] 上述反应可以和洗涤与第一聚合物反应后的水凝胶的步骤一起进行。例如,上述反应是通过将与第一聚合物反应后的水凝胶在约20℃至约90℃的温度下浸入溶解有第二
聚合物的洗涤溶液中并洗涤水凝胶约0.2小时至约24小时,优选约0.5小时至约12小时,并
且进一步优选约1小时至6小时来进行的。
[0116] 上述反应可以和与第一聚合物反应后的水凝胶的灭菌步骤一起进行。例如,将与第一聚合物反应后的水凝胶与溶解有第二聚合物的生理盐水溶液一起浸入眼镜包装或者
或密封小瓶中。此后,通过在约118℃至约125℃的温度下进行高压釜处理约20分钟至90分
钟来进行上述反应。
[0117] <本发明的软性隐形眼镜的构成例>
[0118] 本发明的软性隐形眼镜的构成例包括但不特别限于以下组合。
[0119] (1)水凝胶包含衍生自甲基丙烯酸缩水甘油酯的构成单元,第一涂层包含衍生自甲基丙烯酸的构成单元,并且第二涂层包含衍生自甲基丙烯酸缩水甘油酯的构成单元和衍
生自2‑(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱的构成单元。
[0120] (2)水凝胶包含衍生自甲基丙烯酸缩水甘油酯的构成单元,第一涂层包含衍生自甲基丙烯酸2‑氨基乙酯的构成单元,并且第二涂层包含衍生自甲基丙烯酸缩水甘油酯的构成单元和衍生自甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯的构成单元。
[0121] (3)水凝胶包含衍生自甲基丙烯酸缩水甘油酯的构成单元,第一涂层包含聚丙烯酸(优选重均分子量为5000至1000000),并且第二涂层包含衍生自甲基丙烯酸缩水甘油酯
的构成单元和衍生自2‑(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱的构成单元。
[0122] 下面将根据实施例详细描述本发明,但本发明不限于这些实施例。
[0123] 合成例、实施例和比较例中使用的组分如下所示。
[0124] GdMA:甲基丙烯酸缩水甘油酯
[0125] HEMA:甲基丙烯酸2‑羟乙酯
[0126] HBMA:甲基丙烯酸2‑羟丁酯
[0127] NVP:N‑乙烯基吡咯烷酮
[0128] DMAA:N,N‑二甲基丙烯酰胺
[0129] MMA:甲基丙烯酸甲酯
[0130] ETS:2‑(甲基丙烯酰氧基)乙基=3‑[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基=琥珀酸酯
[0131] SiGMA:甲基二(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基丙基甘油甲基丙烯酸酯
[0132] MCR‑M11:分子量约为1000的聚二甲基硅氧烷单端甲基丙烯酸酯
[0133] TEGDMA:二甲基丙烯酸四乙二醇酯
[0134] EtOH:乙醇
[0135] NPA:1‑丙醇(正丙醇)
[0136] AIBN:2,2'‑偶氮双(异丁腈)
[0137] I‑819:Irgacur(注册商标)819(苯基双(2,4,6‑三甲基苯甲酰)氧化膦)
[0138] MAA:甲基丙烯酸
[0139] PAA:聚丙烯酸
[0140] AEMA:甲基丙烯酸2‑氨基乙酯
[0141] MPC:2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱
[0142] PME‑1000:分子量约为1000的甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯
[0143] BMA:甲基丙烯酸丁酯
[0144] PB‑ND:过氧化新癸酸叔丁酯
[0145] V‑50:2,2'‑偶氮双(2‑甲基丙脒)二盐酸盐
[0146] [水凝胶的调整]
[0147] <合成例1‑1>
[0148] 将2.0质量%的GdMA、12.5质量%的HBMA、30.0质量%的NVP、5.0质量%的MMA、20.0质量%的SiGMA、30.0质量%的MCR‑M11、0.50质量%的TEGDMA和10.0质量份的NPA混
合。随后,将0.5质量份的AIBN溶解在其中以获得水凝胶用组合物。
[0149] 将水凝胶用组合物分注到模具中,并在被设定为100℃的聚合炉中加热2小时,以获得水凝胶用聚合物。
[0150] 从模具中取出聚合物,将其浸入约20g的2‑丙醇:离子交换水=1:1的溶液中4小时,并随后浸入约20g离子交换水中2小时,以获得具有缩水甘油基的水凝胶。
[0151] <合成例1‑2和1‑3>
[0152] 除了如表1所示地改变组合物中各组分的混合比和聚合条件外,以与合成例1‑1中相同的方式调整具有缩水甘油基的水凝胶。
[0153] 在合成例1‑2中,将分注到模具中的水凝胶用组合物置于UV‑LED照射器(照射光的2
波长:405nm)中,并在室温下以1.5mW/cm 的照射强度进行UV照射30分钟,从而获得水凝胶用聚合物。
[0154] [第一聚合物溶液(第一涂层溶液)的调整]
[0155] <合成例2‑1>
[0156] 通过将19.4g MAA和3.6g BMA溶解在57.5g水和57.5g EtOH中获得聚合溶液。在氮气气氛下将聚合溶液的温度升至55℃后,加入0.12g V‑50以引发聚合。3小时后,将其温度升至75℃,并将混合物进一步反应2小时,从而获得共聚物溶液。通过透析纯化从获得的聚合物溶液中去除杂质后,用水稀释溶液,使第一聚合物的浓度变为5质量%,从而获得第一聚合物水溶液。
[0157] 测量所获得的共聚物的重均分子量的方法如下。此外,在合成例2‑2至3‑1至3‑3中也以相同的方式进行测量。
[0158] 将1mg共聚物溶解在1g纯化水中。
[0159] 柱:SB‑802.5HQ+SB‑806MN HQ
[0160] 移动相:20mM磷酸盐缓冲剂(pH:7.0)
[0161] 标准物质:聚乙二醇/氧化物
[0162] 测量仪器:HLC‑8320GPC(由TOSOH CORPORATION制造)
[0163] 重均分子量的计算方法:分子量计算程序(EcoSEC Date Analysis)
[0164] 流速:0.5mL每分钟
[0165] 进样量:100μL
[0166] 柱式炉:45℃
[0167] 测量时间:70分钟
[0168] <合成例2‑2>
[0169] 通过将23.2g AEMA和2.8g BMA溶解在65.0g水和65.0g EtOH中获得聚合溶液。在氮气气氛下将聚合溶液的温度升至55℃后,加入0.13g V‑50以引发聚合。3小时后,将其温度升至75℃,并将混合物进一步反应2小时,从而获得共聚物溶液。通过透析纯化从获得的聚合物溶液中去除杂质后,用水稀释溶液,使第一聚合物的浓度变为5质量%,从而获得第一聚合物水溶液。
[0170] <合成例2‑3>
[0171] 可以使用市售聚合物作为第一聚合物,并且使用市售PAA(平均分子量:250000)用水稀释第一聚合物,使得第一聚合物的浓度为5质量%,从而获得第一聚合物溶液。
[0172] [第二聚合物溶液(第二涂层溶液)的调整]
[0173] <合成例3‑1>
[0174] 将2.8g GdMA和23.6g MPC溶解在52.8g水和52.8g乙醇的混合溶剂中以获得聚合溶液。在氮气气氛下将聚合溶液的温度升至55℃后,加入0.17g PB‑ND以引发聚合。3小时后,将其温度升至75℃,并将混合物进一步反应2小时,从而获得共聚物溶液。通过透析纯化从获得的聚合物溶液中去除杂质后,用水稀释溶液,使第二聚合物的浓度变为5质量%,从而获得第二聚合物水溶液。
[0175] <合成例3‑2和3‑3>
[0176] 除了如表2所示改变聚合溶液中各组分的量和聚合条件外,以与合成例3‑1中相同的方式获得第二聚合物水溶液。
[0177] [评价]
[0178] <透明度>
[0179] 目视评价水凝胶(涂层前)和隐形眼镜(涂层后)的透明度。
[0180] <含水量>
[0181] 根据ISO18369‑4中描述的方法测量水凝胶和隐形眼镜的含水量。
[0182] <断裂伸长率>
[0183] 根据JIS‑K7127,使用由YAMADEN co.,ltd.制造的BAS‑3305(W)的断裂强度分析仪测量水凝胶和隐形眼镜的断裂伸长率。使用2N称重传感器。作为测量样品,使用切成2mm宽的水凝胶或隐形眼镜,以1mm/s的速率以6mm的夹紧间隔拉动,并根据样品断裂的位置评价断裂伸长率。
[0184] <透氧系数(Dk)>
[0185] 根据ISO18369‑4中描述的方法测量隐形眼镜的透氧系数。
[0186]
[0187] 对于水凝胶和隐形眼镜的WBUT,静静地取出水凝胶和隐形眼镜,并用秒表测量直到其表面上的水膜破裂的时间。
[0188] 当WBUT为10秒以上时,确定润湿性良好。
[0189] <润滑性>
[0190] 为了进行比较,通过感官评价来评价polymacon(包含甲基丙烯酸2‑羟乙酯(HEMA)作为主要组分的软性隐形眼镜)和omafilcon A(包含甲基丙烯酸2‑羟乙酯和2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱作为主要组分的软性隐形眼镜)在指尖的润滑性。
[0191] 以10级评分进行评价,并且当polymacon的表面润滑性为2且omafilcon A的表面润滑性为8时,评分如下。
[0192] 1:润滑性最低。
[0193] 10:润滑性最高。
[0194] 当得分为6以上时,确定润滑性良好。
[0195] <耐久性>
[0196] 用生理盐水溶液冲洗隐形眼镜,随后将眼镜内侧朝上放置于与惯用手相反的手掌上,并在其上滴下1mL生理盐水溶液。将惯用手的食指垫与隐形眼镜的内侧进行接触并轻轻按压,向前、向后、向左和向右移动眼镜,并摩擦30次进行清洗。在重复操作14次和30次后,分别评价润滑性和润湿性。
[0197] A:润湿性和润滑性没有降低。
[0198] B:润湿性或润滑性降低。
[0199] C:润湿性和润滑性降低。
[0200] <实施例1>
[0201] 使用合成例1‑1中调整的水凝胶作为水凝胶。将水凝胶浸入合成例2‑1中调整的第一聚合物溶液中,并在以催化剂量的三乙胺存在的情况下在75℃下加热2小时,从而经由共价键使水凝胶与第一聚合物彼此结合,并在水凝胶表面形成第一涂层。
[0202] 接着,将具有第一涂层的水凝胶浸入合成例3‑1中调整的第二聚合物溶液中,并在催化剂量的三乙胺存在的情况下在75℃下加热2小时,从而第二聚合物经由共价键与第一聚合物结合,获得表面具有亲水性涂层的隐形眼镜。
[0203] 将获得的隐形眼镜用水充分清洗,随后浸入根据ISO18369‑3调整的生理盐水溶液中,并在121℃和20分钟的条件下进行灭菌处理,并进行各项评价。
[0204] <实施例2和4>
[0205] 除了如表3所示改变水凝胶、第一聚合物和第二聚合物之外,以与实施例1中相同的方式,获得表面具有亲水性涂层的隐形眼镜,并进行各个评价。
[0206] <实施例3>
[0207] 使用合成例1‑3中调整的水凝胶作为水凝胶。将水凝胶浸入合成例2‑2中调整的第一聚合物溶液中,并且在90℃和2小时的条件下加热,从而经由共价键使水凝胶与第一聚合物彼此结合,并在水凝胶的表面形成第一涂层。
[0208] 接着,将具有第一涂层的水凝胶浸入使用合成例3‑2中调整的第二聚合物溶液调整的包含0.1质量%的第二聚合物的生理盐水溶液中,并在121℃和20分钟的条件下进行灭
菌处理,从而将第二聚合物经由共价键与第一聚合物结合,获得表面具有亲水性涂层的隐
形眼镜,并进行各项评价。
[0209] <比较例1>
[0210] Methafilcon A(由HEMA和MAA的共聚物制成的隐形眼镜)用作水凝胶。将水凝胶浸入合成例3‑3中调整的第二聚合物溶液中,并在催化剂量的三乙胺存在的情况下在75℃下
加热2小时,从而将第二聚合物经由共价键结合至水凝胶,并且获得在水凝胶的表面仅涂覆有第二聚合物的隐形眼镜。
[0211] 将获得的隐形眼镜用水充分清洗,随后浸入根据ISO18369‑3调整的生理盐水溶液中,并在121℃和20分钟的条件下进行灭菌处理,并进行各个评价。
[0212] <比较例2>
[0213] 使用合成例1‑1中调整的水凝胶。将水凝胶浸入合成例2‑1中调整的第一聚合物溶液中,并在催化剂量的三乙胺存在的情况下在75℃下加热2小时,从而将第一聚合物经由共价键结合至水凝胶,并且获得在水凝胶的表面仅涂覆有第一聚合物的隐形眼镜。
[0214] 将获得的隐形眼镜用水充分清洗,随后浸入根据ISO18369‑3调整的生理盐水溶液中,并在121℃和20分钟的条件下进行灭菌处理,并进行各个评价。
[0215] <比较例3>
[0216] 使用合成例1‑2中调整的水凝胶。将水凝胶浸入合成例3‑1中调整的第二聚合物溶液中并在一定量的催化剂中的三乙胺存在的情况下在75℃下加热2小时。在此情况下,水凝胶和第二聚合物没有形成键。
[0217] 将获得的隐形眼镜用水充分清洗,随后浸入根据ISO18369‑3调整的生理盐水溶液中,并在121℃和20分钟的条件下进行灭菌处理,并进行各个评价。
[0218] 与涂覆第一聚合物和第二聚合物之前的水凝胶相比,实施例1至4的隐形眼镜在透明度、含水量、断裂伸长率和Dk方面没有差异。此外,与涂覆第一聚合物和第二聚合物之前的水凝胶不同,实施例1至4的隐形眼镜具有良好的润湿性和润滑性。
[0219] 此外,实施例1至4的隐形眼镜具有良好的耐久性。
[0220] 即,即使在长时间连续佩戴实施例1至4的隐形眼镜的情况下,由于隐形眼镜的表面也具有足够的亲水性和润滑性,因此使用者能够长时间使用隐形眼镜而不会感到不适。
[0221] 在比较例1的隐形眼镜中,仅第二聚合物与水凝胶结合,并且涂层处理后的隐形眼镜的润湿性和润滑性良好,但由于在清洗隐形眼镜14次后润滑性降低,并且清洗隐形眼镜
30次后润湿性也降低,涂层的耐久性不足。
[0222] 在比较例2的隐形眼镜中,仅第一聚合物结合至水凝胶,并且处理后隐形眼镜的润湿性和润滑性良好,但由于在清洗隐形眼镜14次后润滑性降低,并且在清洗隐形眼镜30次
后润湿性也降低,涂层的耐久性不足。
[0223] 由于比较例3的隐形眼镜没有用第一聚合物进行涂层处理,因此水凝胶和第二聚合物不能结合,并且隐形眼镜的表面未亲水化。因此,涂层处理后的隐形眼镜的润湿性和润滑性较差。
[0224] [表1]
[0225]
[0226] [表2]
[0227]
[0228] [表3]
[0229]
[0230] [表4]
[0231]
[0232]
[0233] 工业应用性
[0234] 本发明的目的是提供一种软性隐形眼镜,即使在长时间连续佩戴软性隐形眼镜的情况下,其表面也具有足够的亲水性和润滑性。
[0235] 虽然已经参考其具体实施例详细地描述了本发明,但对本领域技术人员显而易见的是,能够在不背离本发明的精神和范围的情况下,对本发明进行各种变化或修改。
[0236] 本申请基于2022年6月2日提交的日本专利申请(日本专利申请第2022‑090437号),其内容作为参考并入本文。