技术领域
[0001] 本发明属于液晶化合物及其应用领域，具体涉及一种新型负介电各向异性化合物及其制备方法与应用。
相关背景技术
[0002] 近年来液晶显示装置发展越来越迅速，也发展出不同类型，如车载小型液晶显示装置，便携式液晶显示装置，超薄型液晶显示装置等等，本领域开发正在取得进展，以电视为例，其特点是重量轻、占据空间小、移动方便，还有笔记本型个人电脑、掌上电脑、手机等。
[0003] 液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景，目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高，要求液晶显示器实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等方面，也就要求液晶材料具有低电压驱动、快速响应、宽的温度范围和良好的低温稳定性。
[0004] 液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用，尤其是降低液晶材料旋转粘度和提高液晶材料的介电各向异性Δε。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
[0005] 随着显示技术的发展，人们对显示器件的要求越来越高，提高液晶显示器件的响应速度是实现这一要求的重要途径，而液晶显示器的响应速度主要受限于液晶介电各向异性、液晶盒的厚度以及液晶的旋转粘度，因此研发新型液晶产品，降低液晶粘度、提高液晶负介电各向异性、增大液晶光学各向异性也变得越来越重要。
具体实施方式
[0044] 以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
[0045] 所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
[0046] 按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
[0047] Δn代表光学各向异性(25℃)；Δε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表清亮点(℃)。
[0048] 实施例1
[0049] 液晶化合物的结构式为：
[0050]
[0051] 制备化合物BYLC-01的合成线路如下所示：
[0052]
[0053] 具体步骤如下：
[0054] (1)化合物BYLC-01-1的合成：
[0055] 氮气保护下，向反应瓶中加入35.6g 2-甲基-4-丙基苯硼酸，38.3g对溴氯苯，80ml甲苯，40ml去离子水，25ml乙醇，27.6g无水碳酸钠，0.2g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01-1)42.3g，GC：99.5％，收率：86.6％。
[0056] (2)化合物BYLC-01的合成：
[0057] 氮气保护下，向反应瓶中加入40.0g BYLC-01-1，33.1g 2,3–二氟-4-乙氧基苯硼酸，100ml甲苯，50ml去离子水，30ml乙醇，19.0g无水碳酸钠，0.5g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01)49.2g，GC：99.8％，收率：82.4％。
[0058] 采用GC-MS对所得白色固体BYLC-01进行分析，产物的m/z为366.1(M+)。
[0059] 1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.75-1.85(m,8H)，1.95-2.75(m,5H),3.53-4.65(m,2H),6.85-7.75(m,9H)。
[0060] 实施例2
[0061] 液晶化合物的结构式为：
[0062]
[0063] 制备化合物BYLC-02的合成线路如下所示：
[0064]
[0065] 具体步骤如下：
[0066] (1)化合物BYLC-02-1的合成：
[0067] 氮气保护下，向反应瓶中加入49.2g 2-甲基-4-乙基苯硼酸，57.7g对溴氯苯，130ml甲苯，70ml去离子水，50ml乙醇，33.4g无水碳酸钠，0.3g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-02-1)61.2g，GC：99.6％，收率：88.5％。
[0068] (2)化合物BYLC-02的合成：
[0069] 氮气保护下，向反应瓶中加入60.0g BYLC-02-1，56.2g 2,3–二氟-4-丙氧基苯硼酸，150ml甲苯，70ml去离子水，50ml乙醇，30.3g无水碳酸钠，0.3g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-02)80.5g，GC：99.7％，收率：84.6％。
[0070] 采用GC-MS对所得白色固体BYLC-02进行分析，产物的m/z为366.1(M+)。
[0071] 1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.75-1.85(m,8H)，1.93-2.75(m,5H),3.55-4.65(m,2H),6.85-7.75(m,9H)。
[0072] 实施例3
[0073] 液晶化合物的结构式为：
[0074]
[0075] 合成方法同实施例1、实施例2。
[0076] 采用GC-MS对所得白色固体BYLC-03进行分析，产物的m/z为384.1(M+)。
[0077] 1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.75-1.85(m,8H)，1.98-2.75(m,5H),3.55-4.65(m,2H),6.85-7.85(m,8H)。
[0078] 实施例4
[0079] 液晶化合物的结构式为：
[0080]
[0081] 合成方法同实施例1、实施例2。
[0082] 采用GC-MS对所得白色固体BYLC-04进行分析，产物的m/z为392.1(M+)。
[0083] 1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.05-1.75(m,10H)，2.15-2.75(m,5H),3.53-4.55(m,2H),6.75-7.85(m,9H)。
[0084] 实施例5
[0085] 液晶化合物的结构式为：
[0086]
[0087] 合成方法同实施例1、实施例2。
[0088] 采用GC-MS对所得白色固体BYLC-05进行分析，产物的m/z为410.1(M+)。
[0089] 1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.95-2.05(m,11H)，2.25-3.15(m,4H),3.53-4.55(m,2H),6.75-7.85(m,8H)。
[0090] 实施例6
[0091] 液晶化合物的结构式为：
[0092]
[0093] 合成方法同实施例1、实施例2。
[0094] 采用GC-MS对所得白色固体BYLC-06进行分析，产物的m/z为396.1(M+)。
[0095] 1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.75-1.85(m,8H)，2.15-2.75(m,5H),3.15-3.95(m,2H),5.55-6.25(m,2H)，6.85-7.85(m,9H)。
[0096] 依据实施例1、实施例2的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成本发明所述的液晶化合物。
[0097] 对比例1
[0098] 本对比例涉及的液晶化合物的结构式为：
[0099]
[0100] 实验例
[0101] 将实施例1、实施例2、实施例3所制得的化合物BYLC-01、BYLC-02、BYLC-03与对比例1的液晶化合物性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示：
[0102] 表1：液晶化合物的性能检测结果
[0103]
[0104] 由表1的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构相比，具有大的光学各向异性、更高的负介电各向异性，具有良好的低温互溶性，降低液晶组合物旋转粘度以提升响应时间。
[0105] 此外，将本申请所述化合物具体应用在常规体系的液晶组合物中后发现，其可以提高液晶组合物的介电各向异性Δε，同时保持适当的旋转粘度γ1和适当的折射率各向异性Δn，所得液晶组合物具有显著的快速响应特点和低电压驱动特点。
[0106] 虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
