涉及权利要求数量16：其中独权11项，从权-11项
1.一种以多步合成的方式由(R)-6，10，14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮制备(6R，10R)-6，
10，14-三甲基十五烷-2-酮的方法，其包括以下步骤：
a)提供(R，E)-6，10，14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮和(R，Z)-6，10，14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮的混合物；
b)将(R)-6，10，14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮的一种异构体从步骤a)的所述混合物分离；
c)在手性铱络合物的存在下使用分子氢进行不对称氢化并且生成(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮；
其中所述步骤a)-c)的顺序为a、b、c。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：在步骤c)之前进行步骤co)
co)形成步骤b)中分离的6，10，14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮的所述异构体的缩酮并且在步骤c)中，6，10，14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮的所述缩酮被不对称氢化，并且在所述不对称氢化后，经氢化的缩酮被水解成酮并且生成(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮。
3.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于：步骤c)中的所述不对称氢化在添加剂的存在下进行，所述添加剂选自由有机磺酸、有机磺酸的过渡金属盐、金属醇盐、铝氧烷、烷基铝氧烷和B(R)(3-v)(OZ)v组成的组；
其中v表示0、1、2或3，并且
R表示F、C1-6-烷基、卤代C1-6-烷基、芳基或卤代芳基基团；并且
Z表示C1-6-烷基、卤代C1-6-烷基、芳基或卤代芳基基团。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤c)中的所述不对称氢化在添加剂的存在下进行，所述添加剂选自由如下组成的组：三氟甲磺酸；烷基铝氧烷，特别是甲基铝氧烷、乙基铝氧烷；四烷氧基钛酸酯、B(R)(3-v)(OZ)v；特别是三-异丙基硼酸酯和三乙基硼烷以及BF3、优选地以BF3醚合物的形式的BF3。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于：步骤b)中异构体的所述分离通过蒸馏进行。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述蒸馏在顺式/反式异构化催化剂的存在下进行。
7.根据前述权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于：残留异构体通过顺式/反式异构化催化剂而被异构化，并且被添加至由步骤a)提供的异构体的相应混合物中。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其特征在于：步骤c)中的所述手性铱络合物为式(III-0)的手性铱络合物
其中
P-Q-N表示包含立体异构中心的螯合有机配体，或具有平面或轴向手性并且具有作为与所述络合物的铱中心的结合位点的氮和磷原子；
Y1、Y2、Y3和Y4彼此独立地为氢原子、C1-12-烷基、C5-10-环烷基或芳族基团；或它们中的至少两个一起至少形成具有至少2个碳原子的二价桥连基团；前提条件是Y1、Y2、Y3和Y4并非全是氢原子；并且
Yθ为阴离子，特别是选自由卤素离子、PF6-、SbF6-、四(3，5-双(三氟甲基)苯基)硼酸根- - - - - - -
(BArF)、BF4、全氟磺酸根，优选F3C-SO3 或F9C4-SO3 ；ClO4 、Al(OC6F5)4 、Al(OC(CF3)3)4 、N(SO2CF3)2-N(SO2C4F9)2-和B(C6F5)4-。
9.根据前述权利要求1-7中任一项所述的方法，其特征在于：步骤c)中的所述手性铱络合物为式(III)的手性铱络合物
其中
n为1或2或3，优选地为1或2；
X1和X2彼此独立地为氢原子、C1-4-烷基、C5-7-环烷基、金刚烷基、苯基(任选地被一至三个C1-5-、C1-4-烷氧基、C1-4-全氟烷基基团和/或一至五个卤素原子所取代))、苄基、1-萘基、
2-萘基、2-呋喃基或二茂铁基；
Z1和Z2彼此独立地为氢原子、C1-5-烷基或C1-5-烷氧基基团；
或Z1和Z2一起表示形成5至6元环的桥连基团；
Yθ为阴离子，特别是选自卤素离子、PF6-、SbF6-、四(3，5-双(三氟甲基)苯基)硼酸根(BArF-)、BF4-、全氟磺酸根，优选F3C-SO3-或F9C4-SO3-；ClO4-、Al(OC6F5)4-、Al(OC(CF3)3)4-、N(SO2CF3)2-N(SO2C4F9)2-和B(C6F5)4-；
R1表示苯基或邻甲苯基或间甲苯基或对甲苯基或者式(IVa)或(IVb)或(IVc)的基团
2 3
其中R和R 二者均表示H或C1-C4-烷基基团或卤代C1-C4-烷基基团，或表示一起形成6元脂环族或芳族环的二价基团，其任选地被卤素原子或被C1-C4-烷基基团或被C1-C4-烷氧基基团所取代；
R4和R5二者均表示H或C1-C4-烷基基团或卤代C1-C4-烷基基团，或一起形成6元脂环族或芳族环的二价基团，其任选地被卤素原子或被C1-C4-烷基基团或被C1-C4-烷氧基基团所取代；
R6和R7和R8各自表示C1-C4-烷基基团或卤代C1-C4-烷基基团；
R9和R10二者均表示H或C1-C4-烷基基团或卤代C1-C4-烷基基团，或一起形成6元脂环族或芳族环的二价基团，其任选地被卤素原子或被C1-C4-烷基基团或被C1-C4-烷氧基基团所取代；
并且其中*表示式(III)的络合物的立体异构中心。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，用于所述不对称氢化的步骤c)中的所述式(III)的手性铱络合物具有如下特征：
当(R，E)-6，10，14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮或其缩酮待被氢化时，所述式(III)的手性铱络合物在由*指示的所述立体异构中心处具有S-构型；
或
当(R，Z)-6，10，14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮或其缩酮待被氢化时，所述式(III)的手性铱络合物在由*指示的所述立体异构中心处具有R-构型。
11.一种制备(R，R)-异植醇((3RS，7R，11R)-3，7，11，15-四甲基十六碳-1-烯-3-醇)的方法，其包括：
如根据前述权利要求1-10中任一项所述的方法中所描述的制备(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮的方法；
随后的步骤：
要么
g)在碱性物质的存在下使用乙炔对(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮进行乙炔化以生成(7R，11R)-3，7，11，15-四甲基十六碳-1-炔-3-醇；
h)在林德拉催化剂的存在下用分子氢对(7R，11R)-3，7，11，15-四甲基十六碳-1-炔-3-醇进行氢化以生成(R，R)-异植醇；
要么
h’)通过添加乙烯基格氏试剂对(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮进行乙烯化以生成(R，R)-异植醇。
12.一种制备式(V)的化合物的方法，其包括：
如根据前述权利要求1-10中任一项所述的方法中所描述的制备(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮的方法；
随后的步骤：
要么
g)在碱性物质的存在下使用乙炔对(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮进行乙炔化以生成(7R，11R)-3，7，11，15-四甲基十六碳-1-炔-3-醇；
h)在林德拉催化剂的存在下用分子氢对(7R，11R)-3，7，11，15-四甲基十六碳-1-炔-3-醇进行氢化以生成(R，R)-异植醇；
要么
h’)通过添加乙烯基格氏试剂对(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮进行乙烯化以生成(R，R)-异植醇；
随后的步骤：
m)将(R，R)-异植醇与式(VI)的化合物缩合以生成式(V)的化合物，所述式(V)的化合物对由#指示的中心处的手性而言是异构混合物；
并且其中#表示立体异构中心。
13.一种制备式(V-A)的化合物的方法，其包括：
如根据前述权利要求1-10中任一项所述的方法中所描述的制备(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮的方法；
随后的步骤：
要么
g)在碱性物质的存在下使用乙炔对(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮进行乙炔化以生成(7R，11R)-3，7，11，15-四甲基十六碳-1-炔-3-醇；
h)在林德拉催化剂的存在下用分子氢对(7R，11R)-3，7，11，15-四甲基十六碳-1-炔-3-醇进行氢化以生成(R，R)-异植醇；
要么
h’)通过添加乙烯基格氏试剂对(6R，10R)-6，10，14-三甲基十五烷-2-酮进行乙烯化以生成(R，R)-异植醇；
随后的步骤：
m)将(R，R)-异植醇与式(VI)的化合物缩合以生成式(V)的化合物，所述式(V)的化合物对由#指示的中心处的手性而言是异构混合物；
11 13 14
其中R 、R 和R 彼此独立地为氢或甲基基团
并且其中#表示立体异构中心；
和
n)从式(V)的异构混合物分离式(V-A)的化合物
14.根据权利要求1-11中任一项所述的方法用于合成在调味剂和芳香剂或药物产品、维生素和食品或饲料工业领域中的产品或中间体的用途。
15.组合物，其包含：
-至少一种式(XII)的缩酮，和
-至少一种手性铱络合物
其中波形线表示碳-碳键，其连接至相邻的碳-碳双键以使所述碳-碳双键呈Z-构型或E-构型；
并且其中式中具有虚线的双键 表示单碳-碳键或双碳-碳键；
并且其中 表示立体异构中心；
并且其中
Q1和Q2
单独或二者均表示C1-C10烷基基团或卤代C1-C10烷基基团；
或一起形成C2-C6亚烷基基团或C6-C8亚环烷基基团。
16.式(XX-C)或(XX-D)的缩酮
其中上式中具有虚线的双键 表示单碳-碳键或双碳-碳键；并且
其中波形线表示碳-碳键，其连接至相邻的单碳键( 表示 )或连接至相邻的
碳-碳双键( 表示 )以使所述碳-碳双键呈Z-构型或E-构型。