本发明涉及到具有生物效应的化学品的组成之领域；更确切地讲， 它涉及到一些新型的吡唑啉杀虫剂、生产这些杀虫剂的工艺过程和中 间体、含有吡唑啉的杀虫剂混合物以及用来防治虫害的吡唑啉的使用 方法。 吡唑啉是其环中具有五个原子的杂环化合物，它具有如下的化学 式和环原子位置编号的示意图： 在杀虫剂这一技术领域中人们已经知道，某些1-氨基甲酰基吡 唑啉的衍生物是杀虫剂。例如美国专利4,174,393中就透露了 1-氨基甲酰基吡唑啉的杀虫活性，该1-氨基甲酰基吡唑啉还可在 吡唑啉环的位置3和位置4中具有苯基取代物。 本发明提供了一些具有如下结构式的吡唑啉，它们显示了所述的 杀虫活性，该结构式为： 其中，RA的化学式为 这里的RA′是从氢、 卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基、低级炔氧基以及低级 卤烷基中挑选出来的；或者是 ，其中X是化学式为 的桥接体，这里的a为1～3， a′为0或1，a+a′至少为2但又不大于3，R′AA和R′AB是 任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，而R′AC是从氢、卤素、 低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的； RB是化学式为 的4-或5-取代基，其中的RB′ 是从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基和低级卤烷基中挑选出来的； 或者是 其中的Y是化学式为 的桥接体，这里 的b为1～3，b′为0或1，b+b′至少为2但不大于3，R′BA 和R′BB是任意地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，而R′BC是 从氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中 挑选出来的； RC的化学式为 ，其中的RD是从氢 和低级烷基中挑选出来的，而RE是从氢、低级烷基、低级烷氧基、低 级卤烷氧基、低级卤烷基，氰基、硝基、-NRFRG(这里，RF和RG 是任意的低级烷基)和-SOnRH(这里的RH是低级烷基。n为0～ 2)中挑选出来的；或者是 ，其中的Z是化 学式 的桥接体．这里的c为1～3， c′是0或1，c+c′至少为2但不大于3，R′CA和R′CB是任意 地从氢、卤素和低级烷基中挑选出来的，在某些化合物中，当c为1 和c′为1时，R′CA和R′CB二者不能都是氢，而R′CC是从氢、 卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级卤烷氧基和低级卤烷基中挑选出 来的； RN是氢或低级烷基；而V和W是任意地氧或硫。 “卤”或“卤素”这些术语当它们被使用时。这里是指氟、氯或 溴。修饰“烷基”、“烷氧基”、“炔氧基”及其同系物的“低级” 这一术语是指1～6但最好是1～4个碳原子的直链或侧链的碳氢化 合物的链；与别的术语相连的“卤”这个字是指一个或多个氢原子已 经被卤素所取代。 在前面所说的吡唑啉中，W为氧的那些化合物相对来说比较适用 于多种应用，尤其是当R′A是4-取代基时，最好是选择卤素，例如， 氯或氟，或低级卤烷氧基，例如二氟甲氧基。RB是4-取代基的那些 吡唑啉通常是比相应的5-取代的吡唑啉更为活泼，而其中RB是具有 取代基R′B的苯基的那些化合物则特别引人注目。从这一角度来看， 则较理想的情况是R′B为4-取代基，尤其是卤素，例如氯或氟。 就Rc而论，则最有吸引力的杀虫剂通常是从某些特定的化合物衍 生的，这些化合物含有2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5 -基、2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基、2， 3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-6-基、2，2-二氟 -1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基，或者是2，2-二甲基 -1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基基团，或者是4-苯氧基苯 基基团。在后面这种情况下，最理想的是RD是氢，而RE是4-取代 基，尤其是低级卤烷氧基。 具有显著的杀虫活性的本发明的吡唑啉包括，例如，3-(4- 二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃 -5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺(Carboxamide)、 3，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基 苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺、N-(2，3-二氢- 2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-(4-二氟甲氧基 苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺、N-(2，2-二氟-1， 3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N -甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺、3，4-双(4-氯苯基) -N-(2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯)吡唑啉- 1-羧基酰胺、N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯 -5-基)-3，4-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 3-(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂 环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺、3 -(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3- 四氟苯并呋喃-5-基)-N-甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰 胺、3-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯 基〕-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺、N-〔4-(4-二氟甲氧 基苯氧基)苯基〕-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯 基)吡唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4 -氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋 喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-二氟甲氧基苯基)- 4-(4-氟苯基)-N-(2，3 -二氢-2，2，3，3-四氟 苯并呋喃-6-基)吡唑啉-1-羧基酰胺、4-(4-氯苯基) -N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3- 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯 基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡 唑啉-1-羧基酰胺、3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯 基)-N-(2，3-二氢-2-2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡 唑啉-1-羧基酰胺和4-(4-氯苯基)-3-(4-二氟甲氧基苯 基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡 唑啉-1-羧基酰胺。 同样地，在本发明的预期计划中也包括一些杀虫剂混合物，这些 混合物含有一定量(达到杀虫效果的)的至少一种前面所述的吡唑啉， 而它又是与一种农业上可接受的载体相混合的。此外，本发明还包括 防治虫害的方法，该方法包括把一定量(达到杀虫效果的)的至少一 种前面所述的吡唑啉应用到需要进行虫害防治的场所去。 本发明的吡唑啉可通过把适当的芳香族的异氰酸盐或异硫氰酸盐 耦联到已经过适当地取代的吡唑啉上这样一种方法来制造，换句话说， 本发明范内的一个工艺过程如下： 该产物能通过人们已熟知的方法而被烷基化从而制造出相应的N-烷 基化的吡唑啉。 经过适当地取代的吡唑啉起始物料是一般人们所知道的物质。该 必不可少的异氰酸盐和异硫氰酸盐可以从相应的胺类中制取。一定量 的胺类可在市场上买到。其它感兴趣的胺也可通过下列例子中所描述的 方法来制备。 例子1 3-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-4-苯 基吡唑啉-1-羧基酰胺 在干燥的氮气保护气氛中，一种由10.9克(0.077克分子) 的4-氟硝基苯、9.95克(0.077克分子)的4-氯苯酚和11.8 克(0.085克分子)的碳酸钾在175毫升的二甲基亚砜中所构成 的经过搅拌的混合物在70℃的温度下受到加热达两天。然后，反 应混合物受到冷却和过滤。过滤液用水来稀释，一直稀释到稀释后的 体积为1升为止。然后再用三股200毫升的乙醚对该混合物进行萃 取。对已混合的醚类萃取物先用水然后又用含水的饱和氯化钠溶液进 行洗涤。经过洗涤的萃取物又被放在无水硫酸钠上加以干燥，并进行 过滤。最后，在减压的条件下对该过滤液进行蒸发就得到了13.5克 的4-(4-氯苯氧基)硝基苯(熔点为67～70℃) 对13.5克(0.054克分子)的4-(4-氯苯氧基)硝基苯 用催化量(0.15克)的氧化铂在250毫升的四氢呋喃中进行加氢 反应就产生了定量收率的4-(4-氯苯氧基)苯胺。 把0.43毫升(0.0036克分子)三氯甲基氯甲酸酯(处在20 毫升甲苯中的)的溶液一滴一滴地加到经过搅拌的0.75克 (0.0034克分子)4-(4-氯苯氧基)苯胺(处在25毫升 甲苯中的)的溶液中。完全加入之后，该混合物就在85℃的温度下 被加热三小时。然后，该混合物就被冷却至室温，而溶剂就在减压的 条件下被蒸发掉从而留下残余物。接着，该残余物又被溶解在25毫 升的乙醚中。该溶液也是一滴一滴地被加入到经过搅拌的1.0克 (0.0034克分子)3-(4-氯苯基)-4-苯基吡唑啉(处 在乙醚中的)的淤浆中。三滴三乙胺被加入了，而该混合物则在室温 下被搅拌达两天。溶剂从混合物中被蒸发掉之后就获得了0.92克的 3-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-4-苯 基吡唑啉-1-羧基酰胺(熔点为158～161℃) 分析： 计标值 C，66.92；H，4.22 实测值 C，66.06；H，4.95 核磁共振(nmr)：8.06ppm(CDCl3) 例子2 3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋 喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺 在一个小时的周期之内，一种43毫升的浓硝酸和50毫升的浓 硫酸的冰冷的混合物被一滴一滴地加入到100.0克(0.67克分子) 的2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃中去而使温度保持在5℃。 在完全加入之后，该混合物就在0℃下被搅拌2.5小时。然后，该 反应混合物被倒入冰水中，而对整个物系用乙醚进行萃取。在无水氯 化镁上对该萃取液加以干燥并进行过滤。通过在减压的条件下对该过 滤液进行蒸发就制得了一种黑色的油。通过在硅胶上的柱中色层分离 法来对这种黑色的油进行净化，再用9∶1比率的甲苯和n-己烷进 行洗提，从而制得50.0克的2，3-二氢-2，2-二甲基-5- 硝基苯并呋喃，这时已经是固体了。 在250毫升的甲醇中，用催化量(0.2克)的氧化铂来对 20.0克(0.1克分子)的2，3-二氢-2，2-二甲基-5- 硝基苯并呋喃进行加氧反应，于是就制得了16.6克的5-氨基- 2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃。 0.43毫升(0.0036克分子)三氯甲基氯甲酸酯(处在 20毫升甲苯中的)的溶液被一滴一滴地加入到经过搅拌的0.56克 (0.0034克分子)5-氨基-2，3-二氢-2，2-二甲基苯 并呋喃(处在20毫升甲苯中的)的溶液中。在完全加入之后就对该 混合物进行三小时的回流加热。然后，该混合物就被冷却至室温，而 溶剂就在减压的条件下被蒸发掉，最后留下残余物。该残余物被溶解 在25毫升的干乙醚中，而这时的溶液就被一滴一滴地加入经过搅拌 的、1.0克(0.034克分子)的3-(4-氯苯基)-4-苯基- 吡唑啉和三滴三乙胺(处在25毫升乙醚中的)的混合物中。该反应 混合物在室温下接受大约18小时的搅拌，这时固体就从混合物中被 过滤出来。滤饼在乙醇中变成了淤浆并经过滤而得到了回收，从而获 得了0.47克的3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2 -二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺(熔 点为160～162℃) 分析： 计算值 C，70.00；H，5.4 3 实测值 C，69.50；H，3.36 核磁共振(nmr)：9.00ppm(DMSO-d6) 采用类似技术制得的该系列中的其它产物可由下列附加例子来代 表。熔点是以摄氏温度来表示的。与＝NH质子相对应的该核磁共振 (nmr)单(谱)线，即这些化合物的特性，也给出在某些例子中。 除非另有说明，核磁共振(nmr)溶剂均是CDCl3。要素分析已在 一些例子中得到了表示。 例子3 3，4-二苯基-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺， 熔点为184～188℃。9.17ppm(DMSO-d6) 例子4 N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-3，4-二苯基吡唑啉-1- 羧基酰胺，熔点为146～149℃。8.83ppm(DMSO-d6) 例子5 3-(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉- 1-羧基酰胺，熔点为163～166℃。8.03ppm 例子6 N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基-3-(4-三氟甲基苯基)吡唑 啉-1-羧基酰胺，熔点188～190℃。8.10ppm 例子7 3，4-双(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1- 羧基酰胺，熔点为189～193℃。8.20ppm(CDCl3/DMSO- d6) 例子8 3-(4-氯苯基)-N-(3-甲基-4-苯氧基苯基)-4-苯 基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为151～157℃。9.13ppm (DMSO-d6) 例子9 3-(-4-氯苯基)-N-〔4-(2-氟苯氧基)苯基〕-4- 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为153～155℃。8.16ppm 例子10 3-(4-氯苯基)-N-〔4-(3-氟苯氧基)苯基〕-4-苯 基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为173～175℃。9.33ppm (DMSO-d6) 例子11 N-〔4-(3-氯苯氧基)苯基〕-3-(4-氯苯基)-4-苯 基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为169～175℃。9.30ppm (DMSO-d6) 例子12 3-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氟苯氧基)苯基〕-4-苯 基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为164～167℃。8.13ppm 例子13 3-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-三氟甲基苯氧基)-苯基〕 -4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为161～164℃。 8.03ppm 例子14 N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-3-(4-二氟甲氧基苯基) -4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为103～107℃ 8.00ppm 例子15 3，4-双(4-氯苯基)-N-(3-甲基-4-苯氧基苯基)- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为188～190℃。9.23ppm (DMSO-d6) 例子16 3，4-双(4-氯苯基)-N-〔4-(2-氟苯氧基)苯基〕- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为160～162℃。8.10ppm 例子17 3，4-双(4-氯苯基)-N-〔4-(3-氟苯氧基)苯基〕- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为144～146℃。9.20ppm (DMSO-d6) 例子18 N-〔4-(3-氯苯氧基)苯基〕-3，4-双(4-氯苯基)- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为135～140℃。9.30ppm (DMSO-d6) 例子19 3，4-双(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氟苯氧基)苯基〕- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为168～170℃。9.23ppm (DMSO-d6) 例子20 N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-3，4-双(4-氯苯基)- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为154～156℃。9.30ppm (DMSO-d6) 例子21 3，4-双(4-氯苯基)-N-〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苯 基〕-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为191～194℃。9.30ppm (DMSO-d6) 例子22 3-(4-氯苯基)-4-苯基-N-(4-苯基苯硫基)吡唑啉- 1-羧基酰胺，熔点为157～162℃。8.20ppm 例子23 3，4-双(4-氯苯基)-N-(4-苯基苯硫基)吡唑啉-1- 羧基酰胺，熔点为169～171℃。8.20ppm 例子24 3，5-双(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1- 羧基酰胺，熔点为168～170℃。8.30ppm(CDCl3/DMSO- d6) 例子25 3-(4-氯苯基)-5-(4-三氟甲基苯基)-N-(4-苯氧 基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为164～167℃。 8.00ppm 例子26 3，5-双(4-氯苯基)-N-〔4-(2-氟苯氧基)苯基〕- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为174～178℃。8.50ppm 例子27 3，5-双(4-氯苯基)-N-〔4-(3-氟苯氧基)苯基〕- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为164～168。9.00ppm (DMSO-d6) 例子28 3，5-双(4-氯苯基)-N-〔4-(4-氟苯氧基)苯基〕- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为165～167℃。9.16ppm (DMSO-d6) 例子29 N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-3，5-双(4-氯苯基)- 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为142～144℃。9.20ppm (DMSO-d6) 例子30 3，5-双(4-氯苯基)-N-〔4-(-三氟甲基苯氧基)苯基〕 -吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为155～158℃。8.43ppm (CDCl3/DMSO-d6) 例子31 3-(4-氯苯基)-N-〔4-(4-三氟甲基苯氧基)-苯基〕 -5-(4-三氟甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为144 ～146℃。8.06ppm 例子32 N-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-5-(4-氯苯基)-3- (4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为66～70℃。 70℃。8.60ppm(DMSO-d6) 例子33 5-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基) -N-(4-苯氧基苯基)-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为125 ～128℃。8.36ppm(CDCl3/DMSO-d6) 例子34 5-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-〔4-(4- 氯苯氧基)苯基〕-3-(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔 点为174～175℃。8.06ppm 例子35 N-(2，3-二氧-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3，4 -二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为139～143℃。 7.96ppm 例子36 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲 基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为 72～82℃。7.96ppm 例子37 (±)-3，4-双(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2 -二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为134 ～137℃。7.93ppm 例子38 3，5-双(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基 苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为175～180℃。 8.86ppm(DMSO-d6) 例子39 N-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-4- 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为112～115℃。7.96ppm 例子40 N-(1，4-苯并二噁烷-6-基)-3-4-双(4-氯苯基) 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为140～145℃。7.96ppm 例子41 3-(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉- 1-碳硫代酰胺，熔点为105～110℃。10.30ppm (DMSO-d6) 例子42 3，4-双(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1- 碳硫代酰胺，熔点为151～153℃。9.26ppm(DMSO-d6) 例子43 N-〔4-(4-氯苯氧基〕苯基〕-3，4-双(4-氯苯基)- 吡唑啉-1-碳硫代酰胺，熔点为179～183℃。9.10ppm 例子44 3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋 喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-碳硫代酰胺，熔点为92～ 95℃。10.12ppm(DMSO-d6) 例子45 3，4-双(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基 苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-碳硫代酰胺，熔点为149～154℃。 9.00ppm(DMSO-d6) 例子46 N-(1，4-苯并二噁烷-6-基)3，5-双(4-氯苯基)吡 唑啉-1-羧基酰胺，熔点为83～85℃。9.33ppm (DMSO-d6) 例子47 5-(4-氯苯基)-3-(4-三氟甲苯基)-N-〔4-(4- 三氟甲基苯氧基)苯基〕吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为183～ 185℃。8.77ppm(CDCl3/DMSO-d6) 例子48 N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)- 3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺 把15.0克(0.086克分子)的2-氯-4-硝基苯酚、11.9 克(0.086克分子)的碳酸钾、1.5克(0.02克分子)的丙硫 醇、33.7克(0.13克分子)的1，2二溴四氟乙烷和115毫升的N， N-二甲基甲酰胺放置到一耐压瓶中。然后该耐压瓶被密封起来，而 该混合物就在50℃的温度下被搅拌48个小时。接着该耐压瓶被冷 却至室温，并被打开，而瓶内的物料就被倒入一分液漏斗中。大约 200毫升的2N(当量)的氢氧化钠溶液被加入到该分离漏斗中。 然后，再用四股300毫升的乙醚对所得的混合物进行萃取。这些萃 取液被并合，并且受到两股100毫升2N(当量)的氢氧化钠溶液 的洗涤。对经过洗涤的萃取液再在无水硫酸镁上进行干燥并且还进行 过滤。接着，又在减压的条件下对过滤液进行蒸发从而留下了一种油。 以上所描述的反应又被重复进行三次。来自四次实验的残余油被并合 在一起并通过硅胶上的柱中色分离法而被净化，再用95∶5比率的 正庚烷和甲苯进行洗提，从而制得57.6克的固体3-氯-4-(2- -溴-1，1，2 2-四氟乙氧基)硝基苯。 在一耐压瓶中放置10.0克(0.028克分子)的3-氯-4- (2-溴-1，1，2，2-四氟乙氧基)硝基苯、9.0克(0.14 克分子)的铜粉(200目)、0.45克(0.0028克分子)的2， 2′-联吡啶和40毫升的二甲基亚砜。然后，该耐压瓶被密封起来， 而该反应混合物就在190～195℃的温度下接受搅拌达两小时。 接着，该耐压瓶被冷至室温，此后耐压瓶被打开并将内容物倒入一分 液漏斗。大约200毫升的2N(当量)的盐酸溶液被加入到该分液 漏斗中。再用三股150毫升的乙醚对该混合物进行萃取。然后，将 这些萃取液并合在一起，紧接着用200毫升2N(当量)的盐酸溶 液连续地进行洗涤。经过洗涤的萃取液在无水硫酸镁上接受干燥并进 而接受过滤。待溶液在减压的条件下被蒸发掉以后从而留下一种油。 以上所述的反应又被重复地进行六次。来自七次实验的残余油被并合 在一起并通过硅胶上的柱中色层分离法而进行净化，用甲苯进行洗提 从而制得黄色的油。然后，这种黄色的油被溶解在125毫升的甲基 环己烷中，而所形成的溶液被放置在一冷冻器中大约达18小时。于 是晶体就形成了并经过滤而被收集起来，这样就获得了20.7克的 2，2，3，3-四氟-5-硝基苯并呋喃。过滤液在减压的条件下 接受蒸发从而留下一种油。在减压的条件下对该油进行蒸馏后就得到 了一种附加的3克产物(沸点为75℃/0.2mmHg) 在150毫升的甲醇中，用催化量(0.25克)的氧化铂来对 2.15克(0.011克分子)的2，2，3，3-四氟-5-硝基苯进行加氢反应， 这样就得到了2.15克的5-氨基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃。 溶解在109毫升甲苯中的0.75克(0,0036克分子)5-氨基-2， 2，3，3-四氟苯并呋喃溶液一滴一滴地加入到经过搅拌的8.0毫升 20％碳酰氯(处在甲苯中)的溶液中。在完全加入之后，该混合 物就接受两小时的回流加热。然后，对该混合物进行冷却，而溶 剂就通过在减压条件下的蒸发被除去，最后剩下残余物。该残余 物被溶解在15毫升的乙醚中，并被加入到经过搅拌的1,04克(0.0 036克分子)3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉和三滴三乙胺 (处在100毫升乙醚中的)的溶液中。在完全加入之后，该混合 物就接受一小时的回流加热，然后被冷却至室温并受到大约18小 时的搅拌。通过在减压条件下的蒸发作用从该反应混合物中除去 溶剂，最后留下一种固体残余物。通过从乙醇中的再结晶作用就 获得了0.99克的N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)- 3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺(熔点为15 5～159℃)。 分析： 计算值 C，58.58；H，3.29 实测值 C，57.81；H，3.75 核磁共振：8.16ppm 例子49 3，4-双(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5 -基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 用文献上所描述的方法制备的并被溶解在80毫升四氢呋喃中 的1.18克(0.0068克分子)5-氨基-2，2-二氟-1，3-苯并间二氧 杂环戊烯的溶液被一滴一滴地加入到24毫升20％碳酰氯(处在甲 苯中的)的冷(5～10℃)溶液中。在完全加入之后，该混合物就 在2℃的温度下接受一小时的搅拌，然后接受2小时的回流加热。 在减压的条件下把溶剂蒸发掉从而留下了1.4克的液态残余物。 在一干净的反应烧杯中，0.68克的这种残余物被慢慢地加入 到经过搅拌的、0.93克(0.0032克分子)3，4-双(4-氯苯基)吡 唑啉和三滴三乙胺(处在20毫升乙醚中的)的溶液中。在完全加 入之后，该混合物就在室温下受到大约18小时的搅拌。该反应混 合物中存在着少量固体，但可经过滤而加以除去。在减压的条件 下对该过滤液进行蒸发最后留下一种残余物。通过硅胶上的柱中 色层分离法来对该残余物进行净化，并用1∶1比率的正庚烷和乙 酸乙酯洗提，从而制得了1.3克的3，4-双(4-氯苯基)-N-(2，2- 二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺， 熔点为150～155℃)。 分析： 计算值 C，56.34；H，3.08 实测值 C，57.16；H，2.89 核磁共振：8.10ppm 例子50的化合物可通过相似的方法制备。 例子50 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲 氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为135～138℃。 8.10ppm 例子51 3-(4-氟苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺， 熔点为187～191℃。8.10ppm 例子52 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1- 羧基酰胺，熔点为139～144℃。8.10ppm 例子53 3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-4-苯基吡唑 啉-1-羧基酰胺，熔点为170～174℃。8.10ppm 例子54 3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-硝基苯氧基)苯基]-4-苯基吡 唑啉-1-羧基酰胺，熔点为187～189℃。8.30ppm 例子55 3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-甲氧基苯氧基)苯基]-4-苯基 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为159～160℃。8.07ppm 例子56 3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4- 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为181～184℃。8.07ppm 例子57 N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-三氟甲氧基苯基)-4-苯基 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为132～134℃。8.16ppm 例子58 N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-苯基-3-[4-(2-丙炔氧基) 苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为160～164℃。8.13ppm 例子59 3-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯 基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为220～223℃。8.06ppm 例子60 4-(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰 胺，熔点为153～155℃。8.16ppm 例子61 3，4-双(4-氟苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺， 熔点为194～198℃。8.16ppm 例子62 N-[4-(2-氯苯氧基)苯基]-3，4-双(4-氯苯基)吡唑啉-1 -羧基酰胺，熔点为182～186℃。8.10ppm 例子63 3，4-双(4-氯苯基)-N-[4-(4-甲氧基苯氧基)苯基吡唑啉 -1-羧基酰胺。8.20ppm 例子64 3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉 -1-羧基酰胺，熔点为178～179℃。8.10ppm 例子65 N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基) 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为143～145℃。8.03ppm 例子66 3-(4-氯苯基)-4-(4-甲基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑啉 -1-羧基酰胺，熔点为165～168℃。8.10ppm 例子67 N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基苯 基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为169～173℃。8.07ppm 例子68 4-(4-氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)吡唑 啉-1-羧基酰胺，熔点为184～187℃。8.17ppm 例子69 N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3-(4-二氟甲氧基苯基) -4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。8.10ppm 例子70 N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(4-氯苯基)-4-苯基吡唑啉 -1-硫代羧基酰胺，熔点为179～183℃。9.10ppm 例子71 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1- 硫代羧基酰胺，熔点为132～136℃。9.13ppm 例子72 4-(4-氯苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-3-苯基吡唑啉-1-硫代 羧基酰胺，熔点为131～133℃。9.16ppm 例子73 N-[4-(4-氯苯基硫代)苯基]-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基 酰胺，熔点为186～190℃。8.20ppm 例子74 3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-氯苯基硫代)苯基]-4-苯基吡 唑啉-1-羧基酰胺，熔点为178～181℃。8.23ppm 例子75 3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基-N-(4-苯基硫代苯基)吡唑啉 -1-羧基酰胺，熔点为135～140℃。8.13ppm 例子76 3，4-双(4-氯苯基)-N-[4-(4-氟苯基硫代)苯基]吡唑啉 -1-羧基酰胺，熔点为171～175℃。8.20ppm 例子77 3，4-双(4-氯苯基)-N-[4-(4-氯苯基硫代)苯基]吡唑啉 -1-羧基酰胺，熔点为151～156℃。8.13ppm 例子78 3，4-双(4-氯苯基)-N-[4-(3-氯苯氧基)苯基]吡唑啉-1 -羧基酰胺，熔点为135～140℃。9.20ppm(DMSO-d 3) 例子79 3-(4-甲氧基苯基)-N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧 基酰胺，熔点为188～192℃。8.46ppm(CDCl/DM SO-d6) 例子80 3～[4-(2-丙炔氧基)苯基]～N-(4-苯氧基苯基)-4-苯基吡唑 啉-1-羧基酰胺，熔点为121～126℃。8.10ppm 例子81 3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1 -羧基酰胺，熔点为155～158℃。7.93ppm 例子82 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-4-苯基 吡唑啉-1-羧基酰胺。7.93ppm 例子83 3，4-双(4～氯苯基)-N-(2，3-二氢苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1- 羧基酰胺，熔点为214～216℃。7.93ppm 例子84 3-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4- 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为156～160℃。7.93ppm 例子85 3-(4-甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基) -4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为164～169℃。8.00pp m 例子86 3-(4-三氟甲氧基苯基)-N-( 2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5 -基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为81～83℃。7.98pp m 例子87 N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基-3-[4-(2 -丙炔氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为175～179℃。 8.00ppm 例子88 3-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲 基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为223～ 227℃。8.90ppm(DMSO-d6) 例子89 4-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3- 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。8.00ppm 例子90 3，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基) 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为161～166℃。7.93ppm 例子91 3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并 呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为169～171℃。7.9 6ppm 例子92 3-(4-氯苯基)-4-(4-甲苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并 呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为137～139℃。7.9 6ppm 例子93 3-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基 苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为182～186℃。 7.93ppm 例子94 4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3- (4-甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为179～182℃。 7.93ppm 例子95 4-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3- (4-甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为157～160℃。 7.96ppm 例子96 3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二 甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为169～172 ℃。7.93ppm 例子97 4-(4-氯苯基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二 甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为90～95℃。 7.93ppm 例子98 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5 -基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为152～157℃。8.3 3ppm 例子99 3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二 甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为110～114 ℃。8.33ppm 例子100 3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3 -四氟苯并呋喃-5-基)砒唑啉-1-羧基酰胺，熔点为155～15 9℃。8.20ppm。 例子101 3-(4-氯苯基)-N-(2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5- 基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为182～186℃。7.96pp m。 例子102 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环 戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为148～150℃。 7.93ppm。 例子103 3，4-双(4-氯苯基)-N-(2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯 -5-基)-吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为168～169℃。7.93ppm。 例子104 N-(1，4-苯并二恶烷-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡 唑啉-羧基酰胺，7.93ppm。 例子105 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲 氧基苯基)-N-甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为110 ～114℃。 例子106 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(4-苯氧基苯基)-3-苯 基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为195～197℃。8.03ppm。 例子107 3-(4-氯苯基)-N-{4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯氧基]-苯基} -4-苯基吡唑啉-羧基酰胺，熔点为192.5～194℃。8.03ppm。 例子108 3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-[4-(4-甲基苯氧基)苯基] 吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为162～164℃。8.03ppm。 例子109 3-(4-氯苯基)-4-氟苯基)-N-{4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯氧 基]苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为188～198℃。8.03pp m。 例子110 3-(4-氯苯基)-N-{4-[4-(1-甲基乙基)苯氧基]苯基}-4-苯 基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为181～182.5℃。8.06ppm 例子111 3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-{4-[4-(1-甲基乙基)苯氧 基]苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为186～187℃。8.06pp m(CDCL3/DMSO-d6) 例子112 3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-甲基苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑 啉-1-羧基酰胺，熔点为150～151℃。8.06ppm 例子113 3-(4-氯苯基)-N-{4-[4-(1-甲基乙氧基)苯氧基]苯基}-4- 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为158～160.5℃。8.06ppm。 例子114 3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-[4-[4-(1-甲基乙基)苯氧 基]苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为182～186℃。8.06 ppm。(CDCL3/DMSO-d6) 例子115 3，4-双(4-氟苯基)-N-{4-[4-(1-甲基乙氧基)苯氧基]苯 基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为134～136℃。8.06ppm。 例子116 3，4-双(4-氟苯基)-N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]吡唑啉-1- 羧基酰胺，熔点为197～198.5℃。8.70ppm。(CDCL3/ DMSO-d6) 例子117 3，4-双(4-氟苯基)-N-{4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯氧基]- 苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为189～192℃。8.70ppm。 (CDCL3/DMSO-d6) 例子118 3，4-双(4-氟苯基)-N-[4-(4-氰基苯氧基)苯基]吡唑啉-1 -羧基酰胺，熔点为198～200℃。8.13ppm。 例子119 3，4-双(4-氟苯基)-N-{4-[4-(N，N-二甲基氨基)苯氧基] -苯基}吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为148～150℃。8.02pp m。 例子120 3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-氰基苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑 啉-1-羧基酰胺，熔点为170～172℃。8.16ppm。 例子121 N-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-4-(4-氯苯基)-3-(4-二氟甲氧基 苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为124～128℃。7.93ppm。 例子122 3，4-双(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基) -N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。熔点为150～155℃。 例子123 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3，4-二苯基吡 唑啉-1-羧基酰胺，熔点为214～216℃。8.83ppm(CDCL 3/DMSO-d6) 例子124 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3，4-双(4-氟 苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为178～180℃。8.10ppm 例子125 3-(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基) -4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为147～151℃。8. 06ppm 例子126 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃 -5-基)-N-甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子127 3-(4-氯苯基)-4-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二 甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺，熔点为150～159 ℃。7.96ppm 例子128 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5 -基)-N-甲基-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子129 4-(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基) -3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。8.06ppm 例子130 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)-N-[ 4-(4-氟甲氧基苯氧基}苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子131 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-氯苯氧基3- (4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子132 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)3-(4-氯苯基)-N-(2，2 -二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子133 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)-N-(2，3 -二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子134 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)-N- (2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子135 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基 苯基)苯基]-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子136 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-氯苯氧基) 苯基]-3-(4-二氟甲氯基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子137 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并 间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧 基酰胺。 例子138 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)- (2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰 胺。 例子139 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)- N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰 胺。 例子140 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲 基苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子141 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-(2，3-二氢-2，2，3，3-四 氟苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子142 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并 间二氧杂环戊烯-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例143 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基 苯基)苯基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子144 4-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-氯苯氧基) 苯基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子145 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4- (4-二氟甲氧基苯基)苯基]-3-(4-氯苯基)吡唑啉-1羧基酰胺。 例子146 N-[4-(4-氯苯基)苯基]-4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂 环戊烯-5-基)-3-(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子147 4，N-双(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4- 氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子148 4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氟苯基) -N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧 基酰胺。 例子149 4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-氟苯基) -N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基 酰胺。 例子150 4-(2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4二 氟甲氧基苯基)苯基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子151 N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-4-(2，2-二氟-1，3-苯并 间二氧杂环戊烯-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子152 4，N-双(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-苯基 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子153 4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，3-二 氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子154 4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，3-二 氢-2，3-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子155 4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4- 二氟甲氧基苯基)苯基]-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧 基酰胺。 例子156 N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯基]-4-(2，2-二氟-1，3-苯并 间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧 基酰胺。 例子157 4，N-双(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4- 二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子158 4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲 氧基苯基)N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑 啉-1-羧基酰胺。 例子159 4-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲 氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉 -1-羧基酰胺。 例子160 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-二氟 甲氧基苯氧基)苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子161 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯 基]-3-(4-氯苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子162 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-N-(2，2-二氟-1，3 -苯并间二氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子163 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2， 3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子164 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2 -二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子165 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯基)苯 基]-3-(4-二氟甲氧基苯氧基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子166 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]- 3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子167 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂 环戊烯-5-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子168 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3 -二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子169 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3 -二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子170 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基) 苯基]-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子171 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-氯苯基)苯基]-3- 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子172 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂 环戊烯-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子173 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并 呋喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子174 4-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋 喃-5-基)-3-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子175 3-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基 苯基)苯基]-4-(4-氯苯基)-N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子176 3-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4-氯苯氧基) 苯基]-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子177 3-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并 间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子178 3-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3 -二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子179 3-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3 -二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子180 3-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-N-[4-(4- 二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子181 N-[4-4(4-氯苯氧基)苯基]-3-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧 杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基)-N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子182 3，N-双(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4- 氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子183 3-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基) -N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧 基酰胺。 例子184 3-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基) -N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基 酰胺。 例子185 3-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基) 苯基]-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子186 3-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-[ 4-(4-氯苯氧基)苯基]-4 -苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子187 3-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂 环戊烯-5-基)-N-甲基-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子188 3-(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并 呋喃-5-基)-4-吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子189 3，(1，4-苯并二恶烷-6-基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋 喃-5-基)-4-)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子190 N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3-(2，3-二氢-2，2-二 甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子191 N-[4-(4-氯苯基)苯基]-3-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋 喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子192 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(2，3-二氢 -2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子193 N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3-(2，3-二氢-2， 2-二甲基苯并呋喃-5-基)-N-甲基-4-苯基)吡唑啉-1-羧 基酰胺。 例子194 3，N-双(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基) 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子195 N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-(4-氟苯基)-3-(4- 甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子196 N-[4-(4-氯苯基)苯基]-4-(4-氟苯基)-3-(4-甲基苯基) 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子197 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氟苯基) -3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子198 4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基) -3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子199 4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基) -N-甲基-3-(4-甲苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子200 N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-(3-氟苯基)-N-甲 基-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子201 N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-(3-氟苯基)-3-(4-甲苯基) 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子202 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(3-氟苯基) -3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子203 4-(3-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)- 3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子204 4-(3-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3 -(4-甲苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子205 N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-4-(2-氟苯基)-3-(4- 甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子206 N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-(3-氟苯基)-N-甲基-3-(4 -甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子207 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(2-氟苯基) -3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子208 4-(2-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)- 3-(4-甲苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子209 4-(2-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3 -(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子210 N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3-(3-氟苯基)-4-(4- 氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子211 N-[4-(4-氟苯氧基)苯基]-3-(3-氟苯基)-4-(4-氟苯基) 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子212 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(3-氟苯基) -4-(4-氟苯基)-N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子213 3-(3-氟苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯 并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子214 3-(3-氰苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并 呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子215 N-[4-(4-二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3-(2-氟苯基)-4-(4- 氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子216 N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-3-(2-氟苯基)-4-(4-0氟苯基) 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子217 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(2-氟苯基) -4-(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子218 3-(2-氟苯基)-4-(4-氟苯基)N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯 并呋喃-5-基)-N-甲基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子219 3-(2-氟苯基)-4-(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并 呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子220 3，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3，7-五氟苯并呋喃-5 -基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子221 4-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3，7-五氟苯并呋喃-5-基) -3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子222 N-(2，3-二氢-2，2，3，3，7-五氟苯并呋喃-5-基)-3，4-二苯基吡 唑啉-1-羧基酰胺。 例子223 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-2，2，3，3，7-五氟苯并呋 喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子224 3-(4-氯苯基)N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)- 4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子225 3，4-双(4-氟苯基)-N-(2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊 烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子226 4-(4-氯苯基)-N-(2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5 -基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子227 (2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3，4-二苯基 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子228 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂 环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子229 3-(4-氯苯基)-N-(2，2，6-三甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5 -基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子230 3，4-双(4-氟苯基)-N-(7-甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二 氧杂环戊烯-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子231 4-(氯苯基)-N-(7-甲基-2，2-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基) -3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子232 N-(7-甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)- 3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子233 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(7-甲氧基-2，2-二甲基-1，3-苯并 间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子234 3-(4-氯苯基)-N-(7-甲氧基 -2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑 啉-1-羧基酰胺。 例子235 3，4-双(4-氟苯基)-N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3-苯 并间二氧杂环戊烯-5-基]吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子236 4-(4-氯苯基)-N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3-苯并间 二氧杂环戊烯-5-基]-3-(4-甲苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子237 N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5 -基]-3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子238 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3 -苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子239 3-(4-氯苯基)-N-[2，2-二甲基-7-(1-甲基乙基)1，3-苯并 间二氧杂环戊烯-5-基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子240 3，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟苯并 呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子241 4-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃 -5-基)-吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子242 N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)-3，4二 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子243 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟 苯并呋喃-5-基)-4-吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子244 3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-7-乙基-2，2，3，3-四氟苯并呋喃 -5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子245 3-(4-氯苯基)-N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基)苯基]-4- 苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子246 3，4-双(4-氟苯基)-N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基)苯基] 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子247 3-(4-二氟甲氧基苯基)-N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基)苯基] -4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子248 3-(4-氯苯基)-4-(4-氟苯基)-N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基) 苯基]吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子249 N-[4-(4-甲基磺酰基苯氧基)苯基]-3，4-二苯基吡唑啉-1 -羧基酰胺。 例子250 3，4-双(4-氟苯基)-N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2-二甲基 苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子251 4-(4-氯苯基))-N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2-二甲基苯 并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子252 N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基) -3-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子253 3-(4-二氟甲氧基苯基)-)-N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2- 二甲基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子254 3-(4-氯苯基))-N-(2，3-二氢-7-二氟甲氧基-2，2-二甲基苯 并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子255 N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基) 3，4-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子256 N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3 -苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(4-氯苯基)-3-(4-甲基苯基) 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子257 N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)- 3，4-二苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子258 N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基) 3-(4-二氟甲氧基苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子259 N-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)- 3-(4-氯苯基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子260 N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-[7-(1-甲基乙 基)-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡 唑啉-1-羧基酰胺。 例子261 N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(7-甲氧基-2，2 -二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1- 羧基酰胺。 例子262 N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(7-氟2，2-二 甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基 酰胺。 例子263 N-(2，3-二氢-2，2二甲基苯并呋喃-5-基)-3-(7-二氟甲氧基-2， 2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-苯基吡唑啉-1- 羧基酰胺。 例子264 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)3-(4-氟苯基) -4-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1-羧基酰 胺。 例子265 N-(2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基))3-(4-氟苯 基)-4-N-(2，3-二氢-2，2，3，3-四氟苯并呋喃-5-基)吡唑啉-1 -羧基酰胺。 例子266 N-[3-(4-三氟甲基苯氧基)苯基]3，4-双(4-氟苯基)吡 唑啉-1-羧基酰胺。 例子267 N-[3-(4-氟苯氧基)苯基]3，4-双(4-氟苯基)吡唑啉-1 -羧基酰胺。 例子268 N-[3-(4二氟甲氧基苯氧基)苯基]-3，4-双(4-氟苯基)吡 唑啉-1-羧基酰胺。 例子269 3，4-双(4-氟苯基)-N-[3-(4-甲基苯氧基)吡唑啉-1-羧基 酰胺。 例子270 3-(7-氯甲基-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)- 4，N-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子271 N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-[7-(1-甲基乙 基)-2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3-苯基 吡唑啉-1-羧基酰胺。 例子272 N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-(-7甲氧基-2，2 二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3-苯基吡唑啉-1- 羧基酰胺。 例子273 N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-(-7-二氟-2，2 二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3-苯基吡唑啉-1- 羧基酰胺。 例子274 N-(2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-5-基)-4-(7-二氟甲氧基 -2，2-二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3-苯基吡唑 啉-1-羧基酰胺。 例子275 4-(7-氯甲基-2，2二甲基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-3， N-双(4-氟苯基)吡唑啉-1-羧基酰胺。 通常在对本发明的杀虫吡唑啉进行使用的过程中，这些吡唑 啉一般不外乎以掺和物或稀释的状态被使用的，但常常是被使用 在一适当的按配方制造的与应用方法相适应的组成中，并且该组 成所含有的吡唑啉的量是达到杀虫效果的。跟大多数杀虫剂一样， 本发明的吡唑啉可以与那些农业上可接受的表面活性剂以及通常 用来促使活性组份分散的载体相掺合，这是因为我们看到了这样 一个已被公认的事实，即一种杀虫剂的组成及其使用方式将影响 该物质的活性。本发明的吡唑啉可以例如喷雾液、粉剂或颗粒剂 的形式被应用到需要对害虫进行防治的地方，而使用的方式当然 是根据害虫及环境的不同而不同。于是，本发明的吡唑啉可以按 配方被制成大颗粒剂、粉状的粉剂、可湿性粉剂、可乳化的浓缩 液(乳油)以及溶液等等。 颗粒剂可包含多孔的或非多孔的颗粒，例如硅镁土(绿坡缕 石)或沙，这些活性白土或沙例如可用作吡唑啉的载体。这种颗 粒剂粒子是比较大的，其直径典型地大约为400～2500微米。这 些颗粒或者是浸渍在溶液状的吡唑啉中或是用吡唑啉涂覆，有时 则使用粘性物质。颗粒剂通常是含有0.05～10％的活性组份作为 杀虫有效性的量，但最好是0.5～5％。 粉剂是吡唑啉与细碎散固体的混合物，这些固体有滑石粉、 硅镁土、硅藻土(kieselguhr)、叶蜡石、滑石粉、硅藻土(diato maceous earth)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫磺、面粉、以及 其他能够用作杀虫剂载体的有机的或无机的固体。 这些细碎散固体其平均的颗粒尺寸小于约50微米。一典型的 用于有效防治虫害的粉剂配方含有一份吡唑啉，例如3-(4-氯苯 基)-N-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-苯基吡唑啉-1-羧基 酰胺，和含有99份滑石粉。 本发明的吡唑啉可以通过溶解或乳化在适当的液体中而被制 成液体浓缩物，也可以通过与滑石粉、白土以及其他已被使用在 杀虫剂技术领域中的已知固态载体进行掺合而制成固体浓缩物。 这种浓缩物是一些混合物，其中含有作为杀虫剂有效量的大约5 ～50％的吡唑啉，例如3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2-二甲 基苯并呋喃-5-基)-4-苯基吡唑啉-1-羧基酰胺，还含有95～ 50％的惰性物质，这些惰性物质，包括表面活性的分散剂，乳化 剂和湿润剂，然而，也可实验性地使用活性组份的更高浓度。浓 缩物是被水或其他被实际应用为喷雾液的液体所稀释的，或者是 被用作粉剂的外加的固态载体所稀释。 适用于固态浓缩物(也被称作可湿性粉剂)的典型的载体包 括酸性白土(漂白土)(fuller′s earth)白土、硅石以及其它具 有高吸收性能的、容易湿润的无机稀释剂。一种用于有效防治虫 害的固态浓缩物配方含有作为湿润剂的木质素磺酸钠和十二烷基 硫酸钠各1.5份、25份的3-(4-氯苯基)-N-(2，3-二氢-2，2- 二甲基苯并呋喃-5-基)-4-(4-氯苯基)苯基吡唑啉-1-羧基 酰胺和72份的硅镁土。 制造浓缩物将有助于对本发明的低熔点产品进行海运。这种 浓缩物是通过如下途径来制备的，即把低熔点固体产品与百分之 一或百分之一以上的溶剂熔解在一起，从而获得一种在冷却到纯 净产物之凝固点或更低温度时不产生固化的浓缩物。 有用的液态浓缩物包括可乳化的浓缩物，它们是均相的液体 或容易分散在水中或其他液态载体中的糊状混合物。它们可完全 由带由液体或固体乳化剂的吡唑啉组成，或者它们也可含有液态 载体，例如二甲苯、重芳香族石脑油、异佛尔酮和其他比较不易 挥发的有机溶剂。在应用上，这些浓缩物是被分散在水中或其他 液态载体中的，而通常是被作为喷雾液应用到需要治理的场所。 使用在杀虫剂配方中的典型的表面活性的湿润剂、分散剂和 乳化剂包括，例如烷基和烷芳基磺酸盐和硫酸盐以及它们的钠盐； 烷基酰胺磺酸盐，包括脂肪甲基牛磺酸类：烷芳基聚醚醇类、硫 酸化的高级醇类、聚乙烯醇；聚环氧乙烷；磺化的动物油和植物 油；磺化的石油；多元醇的脂肪酸酯和这类酯的环氧乙烷加成产 物；以及长链硫醇和环氧乙烷的加成产物。许多其他类型的有用 的表面活性剂可在市场上买到。这种表面活性剂在使用时通常含 有约1～15％(重量)的杀虫剂成份。 其他有用的配方包括活性组份处于溶剂中的简单溶液在，该 溶剂中，活性组份是完全可溶的，因而能给出所需的浓度，所述 这类溶剂有例如丙酮或其他有机溶剂。 在杀虫剂混合物(为应用而被稀释了的)中，具有杀虫效果 的量的吡唑啉通常是在约0.001％～8％(重量)的范围内。对 本技术领域中已知的杀虫剂混合物进行喷雾和弄成粉剂进行散撒 的许多种变化形式可通过这样的途径被利用，即把本发明的吡唑 啉替换成本技术领域中已知的或显然的组份。 本发明的杀虫剂配料可与其他的活性组份配制，这些活性组 份包括其他的杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、植物生长 调节剂、肥料等等。在使用这种混合物来防治虫害时，只需要将 具有杀虫效果的量的吡唑啉施用到需要进行防治的地方即可。这 种地方也许是例如昆虫本身、昆虫食用的植物或昆虫的栖息地。 当这种地方是土壤时，例如是农作物已种植或将要被种植的土壤， 这时，该活性的化合物就可被施加于土壤或任选地并入到土壤中 去。对多数应用来说，一种具有杀虫效果的量是大约每公顷75～ 4000克，但最好是150～3000克。 其制备过程已在上面被描述的吡唑啉类的杀虫剂活性被评价 如下： 在叶面施药中，该化合物在含有10％丙酮和0.25％辛基苯氧 基多乙氧基乙醛的水溶液中以各种不同的浓度作了试验。斑豆类 植物被放置在防护罩内的旋转着的转台中，然后，该试验溶液就 通过一喷雾器喷洒。该试验溶液被喷射在该植物叶子的上部和下 部的表面随后就滴下。该植物然后就允许进行干燥并被在茎的根 部进行切断。每根茎通过一纸杯而被插入到水中。十只适当种类 的昆虫被放置在每一杯子中，并把杯子盖好。测定时使用了南方 粘虫(Spodoplera eridania)、墨西哥大豆甲虫(Epilachna varivestis)、甜菜粘虫(Spodoptera exigua)和卷心菜尺蠖 (Trichoplusia nia)。在26℃和50％的相对湿度下经四天之 后，死亡率就被读出。试验的结果列在表1中。如果试验值被读 得更早，那么昆虫的死亡率一般就较少。 若干吡唑啉类被施用到土壤中时对防治南方钻蛀玉米根部的 幼虫(Diabrotica undecimpunctata howardi Barber)也是 有效的，那些被试验的吡唑啉对防治科罗拉多马玲薯的甲虫(L eptinotara decemlineata Say)也是很有效的。 表1 叶面施药的评价 化合物 耗药率 昆虫 ％(杀死) (PPM) MBB SAW BAM CL 1 500 100 100 2 500 100 100 3 500 100 100 4 500 100 100 5 250 100 87 100 6 500 70 65 90 7 500 100 50 90 8 500 100 85 9 500 90 70 10 500 100 35 11 500 85 15 12 500 100 100 13 500 93 50 90 14 500 100 100 15 500 100 90 表1(续) 叶面施药的评价 化合物 耗药率 昆虫 (％杀死) (PPM) MBB SAW BAM CL 16 500 100 17 500 100 35 18 500 90 55 19 500 100 100 20 500 80 40 21 500 70 15 22 500 100 100 23 500 40 30 24 250 95 100 25 500 30 75 26 500 80 65 27 500 75 95 28 500 95 90 29 500 10 90 30 500 5 64 60 表1(续) 叶面施药的评价 化合物 耗药率 昆虫 (％杀死) (PPM) MBB SAW BAM CL 31 500 5 65 70 32 500 100 50 33 500 100 80 34 500 10 75 35 500 100 100 36 8 100 98 45 90 37 32 98 98 97 100 38 500 95 80 39 500 100 25 40 500 100 100 41 128 95 70 42 128 95 100 43 500 100 100 44 500 100 100 45 32 100 100 100 100 表1(续) 叶面施药的评价 化合物 耗药率 昆虫 (％杀死) (PPM) MBB SAW BAM CL 46 500 30 40 47 500 5 10 48 8 100 100 100 95 49 500 100 100 50 500 100 100 51 100 40 60 52 500 100 95 53 500 100 10 54 500 100 85 55 500 100 80 56 500 100 100 57 250 100 100 58 500 100 40 59 500 100 100 60 200 100 60 表1(续) 叶面施药的评价 化合物 耗药率 昆虫 (％杀死) (PPM) MBB SAW BAM CL 61 32 54 100 55 90 62 500 95 95 63 500 100 95 64 500 100 100 500 100 100 66 500 100 100 67 500 85 95 68 500 100 0 69 8 100 60 5 100 70 500 100 100 71 200 60 10 72 200 100 30 73 500 100 90 74 500 100 80 75 200 100 45 表1(续) 叶面施药的评价 化合物 耗药率 昆虫 (％杀死) (PPM) MBB SAW BAM CL 76 200 95 100 77 500 80 200 0 95 78 500 90 55 79 200 95 60 80 500 100 100 81 250 100 100 82 128 100 90 83 250 85 100 84 100 100 90 85 200 100 100 86 16 95 95 40 100 87 500 100 100 88 100 100 25 10 85 表1(续) 叶面施药的评价 化合物 耗药率 昆虫 (％杀死) (PPM) MBB SAW BAM CL 89 200 100 100 90 16 100 100 100 90 91 32 100 100 100 100 92 500 100 100 93 500 100 100 94 500 100 100 95 200 100 90 96 32 100 100 85 95 97 8 100 100 85 98 16 100 40 35 80 99 16 100 100 90 85 100 32 100 100 100 100 101 1000 100 100 102 128 100 100 103 16 90 95 15 100 表1(续) 叶面施药的评价 化合物 耗药率 昆虫 (％杀死) (PPM) MBB SAW BAM CL 104 16 100 100 105 256 100 70 106 100 45 0 107 1000 100 75 108 1000 0 0 109 1000 70 0 110 1000 0 0 111 1000 100 90 112 1000 100 10 113 1000 100 30 114 1000 100 15 115 500 100 100 116 500 55 0 117 500 100 100 118 500 100 95 表1(续) 叶面施药的评价 化合物 耗药率 昆虫 (％杀死) (PPM) MBB SAW BAW CL 119 500 100 100 120 500 95 100 121 64 100 100 122 64 15 0 123 64 100 100 124 64 100 100 MBB＝墨西哥大豆甲虫 SAW＝南方粘虫 BAW＝甜菜粘虫 CL＝卷心菜尺蠖