[0001] 本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种杂环化合物及其有机电致发光器件。

[0002] 有机电致发光器件(Organic Light‑Emitting Diode，OLED)又称为有机电致发光二极管，因其具有质量轻、响应速度快、分辨率高、色纯度好、低功耗等优势，引起了广泛的关注，并应用于照明、显示、平面光源等多个领域。

[0003] 有机电致发光器件的发光原理是在外加电场的作用下，电子和空穴分别从阴极和阳极注入，经过空穴传输区域和电子传输区域进入发光层，电子和空穴复合产生激子，激子发生辐射衰减而发光。其中空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层等；电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。而目前所使用的电子传输材料存在电子迁移率低、能级不匹配等问题，导致出现电子注入势能提高，器件内电子和空穴传输不平衡，空穴向电子传输层一侧扩散等问题，严重影响了器件的性能。

[0004] 为了进一步提高有机电致发光器件的性能，可采用叠层有机电致发光器件，即在阴极和阳极之间设置两个或多个发光层堆叠体，并利用电荷生成层将其串联。在外加电场
的作用下，电荷生成层产生的电子和空穴分别注入到相邻的发光单元，并在发光单元内复
合成激子发光。因此，电荷生成层材料选择和设计是影响叠层有机电致发光器件性能的关
键因素。电荷生成层可分为N型电荷生成层和P型电荷生成层。其中，N型电荷生成层材料不仅需要在外加电场下具有很强的产生电子能力，也需要和其相邻的有机功能层具有匹配的
能级，以便于电子的有效传输，维持器件内部的电荷平衡，进而提高叠层有机电致发光器件的性能。目前，很多N型电荷生成层材料仍然存在着电子传输能力不足以及电子耐受性和膜稳定性不理想的问题，导致叠层有机电致发光器件性能的下降。

[0005] 综上所述，需要研发和设计出性能优异的电子传输材料、空穴阻挡材料以及N型电荷生成层材料，改善有机电致发光器件存在的问题，从而提高有机电致发光器件的性能。

[0042] 下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价
形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。

[0043] 在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。

[0044] 本发明所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。

[0045] 本发明中，“取代或未取代的ZZ基”中的“未取代ZZ基”表示“ZZ基”的氢原子未被取代基替代。例如，“取代或未取代的C6～C30的芳基”中“未取代的芳基”是指“芳基”的氢原子未被取代基替代。以此类推。

[0046] 本发明中，“取代或未取代的CXX～CYY的ZZ基”中的“CXX～CYY”表示未取代的“ZZ基”中的碳原子数，“ZZ基”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数。例如，“取代或未取代的C6～C30的芳基”中的“C6～C30”表示未取代的“芳基”中的碳原子数，“芳基”具有取代基时，不包含取代基中的碳原子数。“取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基”中的“C3～C30”表示未取代的“脂环”中的碳原子数，“脂环”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数；“C6～C30”表示未取代的“芳环”中的碳原子数，“芳环”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数。以此类推。

[0047] 在本发明中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。

[0048] 例如， 可表示 可表示可表示
以此类推。

[0049] 在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或多个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示 可表示 以此类推。

[0050] 本发明中“相邻两个基团键合成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃
环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为
不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。
烃环和杂环可为单环或者多环基团。如下所示例：

[0051]

[0052] 另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例：

[0053]

[0054] 本发明中，连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、八元环、稠合环、螺环等，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等，但不限于此。

[0055] 本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团，氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C15的烷氧基、取代或未取代的C6～C20芳氧基、取代或未取代的C2～C15的杂环基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C20的芳基、取代或未取代的C2～C20的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C20的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C20的杂芳环的稠合环基等。优选如下所述基团：氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基、甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等。此外，上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的。两个相邻的取代基可以键合成环。

[0056] 本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基。所述烷基可以是直链烷基或支链烷基。本发明所述的链状烷基的碳原子数为三以上时，包含其异构体，例如丙基包含正丙基和异丙基；丁基包括正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，以此类推。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限于此。所述烷基的碳原子数为C1～C30，优选为C1～C25，优选为C1～C20，优选为C1～C15，再优选为C1～C10。

[0057] 本发明所述的甲硅烷基是指‑Si(Rk)3基团，其中每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个Rk相同或不同
的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为C1～C20，优选为C1～C15，再优选为C1～C10，最优选为C1～C8。所述环烷基的碳原子数优选为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C10，最优选为C3～C7。优选的，每个Rk相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的己基、取代或未取代的庚基、取代或未取代的辛基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。
优选的取代甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

[0058] 本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中去掉一个氢原子而成的烃基。所述环烷基包括单环环烷基、多环环烷基、桥环环烷基。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、葑烷基、异莰烷基等，但不限于此。所述环烷基的碳原子数为C3～C30，优选为C3～C25，优选为C3～C20，优选为C3～C15，更优选为C3～C10。

[0059] 本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、螺蒽芴基、芘基、 基、荧蒽基等，但不限于此。所述芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，再优选为C6～C20。

[0060] 本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，苯并呋喃基、萘并呋喃基、菲并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、菲并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、吲哚基、萘并吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基、螺芴氮杂蒽基、螺芴硅杂蒽基、苯并二噁茂基、苯并二硫醚基、二氢异苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并噻吩基、二氢异苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二氢吖啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等，但不限于此。所述杂芳基的碳原子数可以为C2～C30，优选为C2～C25，再优选为C3～C20。

[0061] 本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述脂环和芳环的稠合环基实例包括但不限于如下所述的基
团，苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环丁烯基、二氢茚基、茚基、四氢萘基、二氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环庚烯基等，但不限于此。所述脂环的碳原子数为C3～C30，优选为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C10，更优选C3～C8。所述芳环的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C18，再优选为C6～C12，更优选C6～C10。

[0062] 本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下二价基团的总称。所述亚芳基包括单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者其组合。所述亚芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚萘并芴基、亚螺二芴基等，但不限于此。所述亚芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C20，更优选C6～C18。

[0063] 本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述亚杂芳基包括单环亚杂芳基、多环亚杂芳基、稠环亚杂芳基或者其组合。所述亚杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基等，但不限于此。所述亚杂芳基的碳原子数为C2～C30，优选为C2～C25，优选为C2～C20。

[0064] 本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。所述脂环和芳环的亚稠合环包含亚二氢茚基、亚茚基、亚四氢萘基、亚二氢萘基、亚苯并环丙烷基、亚苯并环丁烷基、亚苯并环庚烷基、亚苯并环丁烯基、亚萘并环戊烷基等，但不限于此。所述脂环的碳原子数为3～30个，优选3～20个，再优选
3～10个。所述芳环的碳原子数为6～30个，优选6～25个，优选6～18个，再优选6～10个。

[0065] 本发明提供了一种杂环化合物，由下述式1表示，

[0066]

[0067] 其中，所述x相同或不同的选自CRc或N，且至少一个x选自N，最多三个x选自N，并且与L0、L1、L2键合的x选自C原子；

[0068] 所述Rc选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；

[0069] 所述Ar1选自如下式1‑a或式1‑b所示基团，

[0070]

[0071] 所述Y选自O或S；所述z相同或不同的选自CR0或N，且与L1键合的z选自C原子；

[0072] 所述R0选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；

[0073] 所述R1选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；

[0074] 所述Ra、Rb相同或不同的选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一
种；所述“取代或未取代的C2～C30的杂芳基”选自取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的邻菲啰啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基中的一种；或者所述Ra、Rb所对应的C原子为与L2的连接位点，或者相邻Ra、Rb键合形成下列脂环或螺环结构中的一种，

[0075]

[0076] 所述Rq相同或不同的选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；

[0077] 所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种，或者相邻两个R3键合形成取代或未取代的环；所述“取代或未取代的”取代基选自氢、氘、卤素、C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基、C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；

[0078] 所述n1选自0、1、2或3；所述n2选自0、1、2、3或4；

[0079] 所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3、4、5或6；所述q3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述q4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述q5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或
12；所述q6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述q7选自0、1或2；

[0080] 所述Ar选自式1‑a、式1‑b或者如下所示基团中的一种，

[0081]

[0082] 所述v相同或不同的选自CRd或N，且与L0键合的v选自C原子；

[0083] 所述W选自O、S、CRfRg或NRh；

[0084] 所述Rd相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种，或者相邻两个Rd键合形成取代或未取代的脂环或芳环；

[0085] 所述Rf、Rg相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种，或者相邻Rf、Rg键合形成取代或未取代的环；

[0086] 所述Rh选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；

[0087] 所述L2选自如下d‑1～d‑6所示基团中的一种或其组合，

[0088]

[0089] 所述t相同或不同的选自CRi或N；

[0090] 所述Q1选自O、S、CRjRk或NRm；所述Q2选自O或S；

[0091] 所述Ri相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种，或者相邻两个Ri键合形成取代或未取代的环；

[0092] 所述Rj、Rk相同或不同的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种，或者相邻Rj、Rk键合形成取代或未取代的环；

[0093] 所述Rm选自取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；

[0094] 所述L0、L1相同或不同的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基中的一种；

[0095] 所述L0、L1中“取代或未取代的”的取代基团选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；

[0096] 条件是所述Ra、Rb所对应的C原子为与L2的连接位点时，所述L2选自d‑1所示基团的情况除外。

[0097] 优选的，所述 选自如下所示基团中的一种，

[0098]

[0099] 所述Rc选自氢、氘、氰基、卤素或取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基；

[0100] 所述t1选自0、1或2；所述t2选自0或1。

[0101] 优选的，所述 选自如下所示基团中的一种，

[0102]

[0103] 所述Rc选自氢、氘、氰基、卤素或被一个或多个氘取代或未取代的如下所示基团的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基；

[0104] 所述t1选自0、1或2。

[0105] 优选的，所述Ar1选自式1‑b所示基团。

[0106] 优选的，所述Ar选自式1‑b所示基团。

[0107] 更优选的，所述Ar1、Ar选自式1‑b所示基团。

[0108] 优选的，所述式1‑a选自如下所示基团中的一种，

[0109]

[0110] 所述式1‑b选自如下所示基团中的一种，

[0111]

[0112] 所述Y选自O或S；

[0113] 所述R0选自氢、氘或取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基；

[0114] 所述R1选自氢、氘或取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基；

[0115] 所述m1选自0、1、2或3；所述m2选自0、1或2；所述m3选自0或1；所述m4自0、1、2、3或4。

[0116] 优选的，所述R0选自氢、氘或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基。

[0117] 优选的，所述R1选自氢、氘或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基。

[0118] 优选的，所述 选自如下所示基团中的一种，

[0119]

[0120]

[0121] 所述R4、R5相同或不同的选自氢、氘或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基；

[0122] 所述R2、R3相同或不同的选自氢、氘、卤素或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基，或者相邻两个R3可以相互键合形成取代或未取代的环；

[0123] 所述Rq相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、异丙基、环丙基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合；

[0124] 所述q1选自0、1、2、3或4；所述q2选自0、1、2、3、4、5或6；所述q3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述q4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述q6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、
13或14；

[0125] 所述n1选自0、1、2或3；所述n2选自0、1、2、3或4；所述n3选自0、1、2、3、4或5；所述n4选自0、1、2、3、4、5、6或7；n5选自0、1、2、3、4、5或6。

[0126] 优选的，所述Ar选自式1‑a、式1‑b或者如下所示基团中的一种，

[0127]

[0128] 所述W选自O、S、CRfRg或NRh；

[0129] 所述Rd相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基，或者相邻两个Rd键合形成取代或未取代的苯环；

[0130] 所述Rf、Rg相同或不同的选自氢、氘或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基，或者相邻Rf、Rg键合形成取代或未取代的环；

[0131] 所述Rh选自被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基；

[0132] 所述Re相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基；

[0133] 所述p1选自0、1、2、3、4或5；所述p2选自0、1、2、3或4；所述p3选自0、1、2或3；所述p4选自0、1、2、3、4、5、6或7；p5选自0、1、2、3、4、5或6；p6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述p7选自0、1或2；所述p8选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述p9选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11。

[0134] 优选的，所述Ar选自式1‑a、式1‑b或者如下所示基团中的一种，

[0135]

[0136]

[0137] 所述Rd相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基，或者相邻两个Rd键合形成取代或未取代的苯环；

[0138] 所述Rf、Rg相同或不同的选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种；

[0139] 所述Rh选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种；

[0140] 所述Re相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种；

[0141] 所述p1选自0、1、2、3、4或5；所述p2选自0、1、2、3或4；所述p3选自0、1、2或3；所述p4选自0、1、2、3、4、5、6或7；p5选自0、1、2、3、4、5或6；p6选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述p7选自0、1或2；所述p8选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。

[0142] 最优选的，所述Ar选自式1‑b所示基团。

[0143] 优选的，所述L2选自如下所示基团中的一种或其组合，

[0144]

[0145] 所述Ri相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基，或者相邻两个Ri键合形成取代或未取代的环；

[0146] 所述Rj、Rk相同或不同的选自氢、氘或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种；

[0147] 所述Rm选自被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种；

[0148] 所述Rs相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合；

[0149] 所述c1选自0、1、2、3或4；所述c2选自0、1、2、3、4、5或6；所述c3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c4选自0、1、2或3；所述c5选自0、1或2；所述c6选自0或1；所述c7选自0、1、2、3、4或
5；

[0150] 所述s1选自0、1或2；所述s2选自0、1、2、3或4；所述s3选自0、1、2、3、4、5或6；所述s4选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。

[0151] 优选的，所述组合选自如下所示基团的一种，

[0152]

[0153] 所述Ri相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基，或者相邻两个Ri键合形成取代或未取代的环；

[0154] 所述Rs相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或其组合；

[0155] 所述c1选自0、1、2、3或4；所述c4选自0、1、2或3；所述c5选自0、1或2；所述c7选自0、1、2、3、4或5；

[0156] 所述s1选自0、1或2；所述s2选自0、1、2、3或4；所述s3选自0、1、2、3、4、5或6；所述s4选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。

[0157] 优选的，所述L0、L1相同或不同的选自单键，或如下所示基团中的一种或其组合，[0158]

[0159] 所述Rt相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素或被一个或多个氘、C1～C6烷基取代或未取代的如下所示基团中的一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基，或者相邻两个Rt键合形成取代或未取代的环；

[0160] 所述e1选自0、1、2、3或4；所述e2选自0、1、2、3、4、5或6；所述e3选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述e4选自0、1、2或3；所述e5选自0、1或2；所述e6选自0或1；所述e7选自0、1、2、3、4或
5；所述e8选自0、1、2、3、4、5、6或7。

[0161] 优选的，所述杂环化合物选自如下所示结构中的任意一种，

[0162]

[0163]

[0164]

[0165]

[0166]

[0167]

[0168]

[0169]

[0170]

[0171]

[0172]

[0173]

[0174]

[0175]

[0176]

[0177]

[0178]

[0179]

[0180]

[0181]

[0182]

[0183]

[0184]

[0185]

[0186]

[0187]

[0188]

[0189]

[0190]

[0191]

[0192]

[0193]

[0194]

[0195] 以上列举了本发明式1所示的杂环化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。

[0196] 另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之
间的有机物层，所述有机物层含有本发明所述的杂环化合物。

[0197] 优选的，所述有机物层包括空穴传输区域、发光层、电子传输区域中的至少一层，所述电子传输区域、发光层中的至少一层含有本发明所述的杂环化合物。

[0198] 优选的，所述有机物层位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机物层包括电子传输区域，所述电子传输区域含有本发明所述的杂环化合物。

[0199] 优选的，所述有机物层位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机物层包括电子传输区域，所述电子传输区域包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层，所述电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层含有本发明所述的杂环化合
物。

[0200] 优选的，所述有机物层位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机物层包括电子传输区域，所述电子传输区域包括电子传输层，所述电子传输层含有本发明所述的
杂环化合物。

[0201] 优选的，所述有机物层位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机物层包括电子传输区域，所述电子传输区域包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层含有本发明所述的
杂环化合物。

[0202] 优选的，所述有机物层位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机物层包括电子传输区域，所述电子传输区域包括电子传输层和空穴阻挡层，所述电子传输层和空
穴阻挡层含有本发明所述的杂环化合物。

[0203] 优选的，所述有机物层位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机物层包括发光层，所述发光层含有本发明所述的杂环化合物。

[0204] 优选的，所述有机物层位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机物层包括发光层，所述发光层包括主体材料，所述主体材料含有本发明所述的杂环化合物。

[0205] 优选的，本发明所述的有机电致发光器件分为单层有机电致发光器件、叠层有机电致发光器件，所述单层有机电致发光器件即含有一个发光单元的有机电致发光器件，所
述叠层有机电致发光器件是通过电荷生成层将两个或更多个独立的发光单元串联而成的
有机电致发光器件。

[0206] 优选的，本发明所述的有机电致发光器件为单层有机电致发光器件，所述单层有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有
机物层，所述有机物层含有本发明所述的杂环化合物。

[0207] 优选的，本发明所述的有机电致发光器件为叠层有机电致发光器件，所述叠层有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极、和位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述有机物层含有本发明所述的杂环化合物。

[0208] 优选的，所述有机物层位于所述第一电极和所述第二电极之间，所述有机物层包括发射第一颜色的光的第一堆叠体和发射第二颜色的光的第二堆叠体，以及位于第一堆叠
体与第二堆叠体之间的电荷生成层，所述电荷生成层包括与第一堆叠体相邻设置的N型电
荷生成层和与第二堆叠体相邻设置的P型电荷生成层，所述N型电荷生成层含有本发明所述
的杂环化合物。

[0209] 优选的，所述N型电荷生成层可以通过使用本发明所述的杂环化合物与其他材料进行掺杂而形成。

[0210] 优选的，所述第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者第一电极为阴极，第二电极为阳极。

[0211] 本发明所述的有机电致发光器件可进一步包括衬底，本发明所述的衬底优选使用在形成电极及其他功能层时不发生变化的材料即可，在本发明中可使用的衬底材料的具体
实例可包括玻璃、石英、塑料、高分子薄膜、硅等，但不限于此。

[0212] 本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电
极分别进行介绍：

[0213] 本发明所述的阳极材料优选使用具有高功能函数的材料。所述阳极材料包括具有高功函数的金属、合金及其混合物等，但不限于此。所述阳极材料的具体实例可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、镁(Mg)、金(Au)、银(Ag)、铝(Al)、铝‑锂(Al‑Li)、钙(Ca)、镁‑铟(Mg‑In)、镁‑银(Mg‑Ag)等，但不限于此。

[0214] 本发明所述的空穴注入层优选空穴注入能力良好的材料。所述空穴注入层材料的具体实例可包括金属氧化物、酞菁化合物，联苯胺类化合物，吩嗪类化合物等材料，如酞菁铜(CuPc)、4，4'，4”‑三[2‑萘基苯基氨基]三苯基胺(2‑TNATA)、2,3,6,7,10,11‑六氰基‑1,
4,5,8,9,12‑六氮杂苯并菲(HAT‑CN)等，但不限于此。

[0215] 本发明所述的空穴传输层优选高空穴迁移率的材料。所述空穴传输材料包含咔唑衍生物、三芳胺衍生物、联苯二胺衍生物、芴衍生物、酞菁类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物等，但不限于此。所述空穴传输材料具体实例可包括N,N'‑二苯基‑N,N'‑(1‑萘基)‑1,1'‑联苯‑4,4'‑二胺(NPB)、N4,N4'‑二(联苯‑4‑基)‑N4,N4'‑二苯基联苯‑4,4'‑二胺(TPD‑10)、4,4'‑环己基二[N,N‑二(4‑甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4',4”‑三(咔唑‑9‑基)三苯胺(TCTA)等，但不限于此。

[0216] 本发明所述的电子阻挡层优选与空穴传输层能级匹配且具有电子阻挡能力的材料。电子阻挡材料包含芳胺衍生物、咔唑衍生物、螺芴衍生物等，但不限于此。具体实例可包括N,N'‑二(萘‑1‑基)‑N,N'‑二苯基‑联苯胺(NPD)、N,N‑二([1,1'‑联苯]‑4‑)‑(9H‑咔唑‑9‑基)‑[1,1'‑联苯]‑4‑胺等，但不限于此。

[0217] 本发明所述的发光层，包含主体材料和客体材料。所述主体材料包含杂环类化合物、金属络合物、稠合多环芳烃化合物、芳族胺化合物等，但不限于此。具体实例可包括4,
4'‑双(咔唑‑9‑基)联苯(CBP)、1,3‑双(N‑咔唑基)苯(MCP)、1,3,5‑三(咔唑‑9‑基)苯(TCP)、
9,10‑二(2‑萘基)蒽(ADN)等，但不限于此。优选本发明所述的杂环化合物。客体材料包含重金属配合物、稀土金属络合物等，但不限于此。具体实例可包括三(2‑苯基吡啶)合铱(Ir
(ppy)3)、二(1‑苯基‑异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))、三(1‑苯基‑异喹啉)合铱(Ir(piq)3)、2,5,8,11‑四叔丁基苝(TBPe)等，但不限于此。

[0218] 本发明所述的空穴阻挡层优选使用具有能级合适且具有空穴阻挡能力的材料。所述空穴阻挡层材料的具体实例可包括咪唑衍生物，三唑衍生物，菲罗啉衍生物等材料，如1,
3,5‑三(1‑苯基‑1H‑苯并咪唑‑2‑基)苯(TPBi)、3‑(联苯‑4‑基)‑5‑(4‑叔丁基苯基)‑4‑苯基‑4H‑1,2,4‑三唑(TAZ)、二(2‑甲基‑8‑羟基喹啉)(4‑苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)等，但不限于此。优选本发明所述的杂环化合物。

[0219] 本发明所述的电子传输层优选电子迁移率高且热稳定性良好的材料。所述电子传输层材料可包括金属络合物、噁唑衍生物、噻唑衍生物、喹啉衍生物、三嗪衍生物以及高分子化合物等，所述电子传输层材料具体实例可包括8‑羟基喹啉酸锂(LiQ)、8‑羟基喹啉铝(Alq3)、双(2‑甲基‑8‑羟基喹啉‑N1,O8)‑(1,1'‑联苯‑4‑羟基)铝(BAlq)、2,9‑二甲基‑4,7‑二苯基‑1,10‑菲罗啉(BCP)、4,4'双(4,6‑二苯基‑1,3,5‑三嗪‑2‑基)联苯(BTB)等，但不限于此。优选本发明所述的杂环化合物。

[0220] 本发明所述的电子注入层优选具有电子注入能力良好的材料。所述电子注入层材料包含碱金属、碱金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物等，但不限于此。所述电子注入材料具体实例可包括锂(Li)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、8‑羟基喹啉锂(LiQ)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)、碳酸铯(Cs2CO3)等，但不限于此。

[0221] 本发明所述的阴极材料优选具有低功函数的材料。所述阴极材料包含低功函数的金属、合金以及其混合物等，但不限于此。所述阴极材料具体实例可包括镁(Mg)、钙(Ca)、钠(Na)、钾(K)、钛(Ti)、铟(In)、锂(Li)、铝(Al)、银(Ag)、锡或铅等金属以及合金、LiF/A1或LiO2/Al多层结构物质等，但不限于此。

[0222] 本发明所述的覆盖层材料优选使用折射率合适的材料。所述的覆盖层材料包含芳胺化合物、金属化合物等，但不限于此。所述覆盖层材料的具体实例可包括三(8‑羟基喹啉)铝(Alq3)、4，4'‑双(咔唑‑9‑基)联苯(CBP)、氧化锆(ZrO)、氧化锌(ZnO)等，但不限于此。

[0223] 本发明所述的N型电荷生成材料具体实例可包括三‑(8‑羟基喹啉合)铝(Alq3)、喹啉锂(Liq)、双(2‑甲基‑8‑喹啉根合‑N1，O8)‑(1，1’‑联苯基‑4‑酚根合)铝(BAlq)、4，7‑二苯基*1，10‑菲咯啉(Bphen)、2，9‑二甲基‑4，7‑二苯基‑1，10‑菲咯啉(BCP)、1，3，5‑三(对吡啶‑3‑基‑苯基)苯(TpPyPB)等，或利用碱金属或碱土金属掺杂，但不限于此。优选本发明所述的杂环化合物。

[0224] 本发明所述的P型电荷生成材料的具体实例可包括N，N’‑二苯基‑N，N’‑双(1‑萘基)‑1，1’‑联苯基‑4，4”‑二胺(NPD)、4，4’，4”‑三(N‑(萘‑2‑基)‑N‑苯基‑氨基)三苯基胺(2T‑NATA)、铜酞菁(CuPc)、2，3，6，7，10，11‑六氰基‑1，4，5，8，9，12‑六氮杂苯并菲(HAT‑CN)等，但不限于此。

[0225] 对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。

[0226] 本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域、照明领域以及有机太阳能电池等领域，如手机、平板电脑、平板电视、各种穿戴设备等。

[0227] 以下实施例更详细地说明了本发明，但是，下述实施例只是用于例示本说明书，而本说明书的范围并不现定于这些实施例。

[0228] 合成实施例

[0229] 原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及
试剂均为试剂纯。

[0230] 仪器：G2‑Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario EL cube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。

[0231] 对本发明式1所示的杂环化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应等，本发明式1所示的杂环化合物如可以采用如下所示的合成路线进行制备。

[0232] 合成路线1：当Ar‑L0‑*与Ar1‑L1‑*相同时，式1化合物合成路线如下：

[0233]

[0234] 合成路线2：当与不同时，式1化合物合成路线如下：

[0235]

[0236] 所述Xn为卤素，例如Xn相同或不同的选自Cl、Br、I。

[0237] 所述Ar0、Ar1、L0、L1、L2、R2、R3、Ra、Rb、n1、n2与上述限定相同。

[0238] 合成实施例1：化合物13的合成

[0239]

[0240] 中间体c‑13的制备：在氮气保护下，向反应瓶中加入a‑13(20.49g，75.00mmol)、b‑13(11.73g，75.00mmol)、Na2CO3(11.92g，112.50mmol)、Pd(PPh3)4(0.87g，0.75mmol)、450mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)，在回流条件下搅拌反应5小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤，然后将所得固体用甲苯/乙醇＝9:1重结晶，得到中间体c‑13
(18.75g，产率82％)；HPLC检测固体纯度≧99.72％。质谱m/z：304.1030(理论值：
304.1019)。

[0241] 中间体d‑13的制备：在氮气保护下，向反应瓶中加入c‑13(15.24g，50.00mmol)、联硼酸频那醇酯(12.70g，50.00mmol)、CH3COOK(9.81g，100.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.37g，0.50mmol)以及300mLDMF，在回流条件下搅拌反应6小时，反应结束后，冷却至室温，向其中加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，然后用甲苯重结晶，得到中间体d‑13(15.85g，产率80％)；HPLC纯度≧99.79％。质谱m/z：396.2241(理论值：396.2261)。

[0242] 中间体B‑13的制备：在氮气保护下，向反应瓶中加入e‑13(9.22g，50.00mmol)、f‑13(23.90g，100.00mmol)、K2CO3(20.73g，150.00mmol)、Pd(PPh3)4(1.16g，1.00mmol)、
250mL1,4‑二氧六环，在回流条件下搅拌反应5.5小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到中间体B‑13(19.07g，产率76％)；HPLC检测固体纯度≧99.82％。质谱m/z：501.0979(理论值：
501.0993)。

[0243] 化合物13的制备：在氮气保护下，向反应瓶中加入B‑13(15.06g，30.00mmol)、d‑13(11.89g，30.00mmol)、K2CO3(6.22g，45.00mmol)、Pd(OAc)2(0.07g，0.30mmol)、P(t‑Bu)3(0.06g，0.30mmol)、200mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)，在回流条件下搅拌反应6.5小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤，然后将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物13(16.12g，产率73％)；HPLC检测固体纯度≧99.94％。质谱m/z：735.2643(理论值：735.2634)。理论元素含量(％)C50H33N5O2：C,81.61；H,4.52；N,9.52。实测元素含量(％)：C,
81.59；H,4.48；N,9.57。

[0244] 合成实施例2：化合物27的合成

[0245]

[0246] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑27、f‑27，其他步骤相同，得到化合物27(15.89g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：
735.2620(理论值：735.2634)。理论元素含量(％)C50H33N5O2：C,81.61；H,4.52；N,9.52。实测元素含量(％)：C,81.58；H,4.54；N,9.49。

[0247] 合成实施例3：化合物33的合成

[0248]

[0249] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将b‑13、f‑13分别替换为等摩尔的b‑33、f‑33，其他步骤相同，得到化合物33(15.45g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：
735.2644(理论值：735.2634)。理论元素含量(％)C50H33N5O2：C,81.61；H,4.52；N,9.52。实测元素含量(％)：C,81.65；H,4.50；N,9.49。

[0250] 合成实施例4：化合物52的合成

[0251]

[0252] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、b‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑52、b‑52、f‑52，其他步骤相同，得到化合物52(15.67g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：735.2642(理论值：735.2634)。理论元素含量(％)C50H33N5O2：C,81.61；H,
4.52；N,9.52。实测元素含量(％)：C,81.59；H,4.54；N,9.48。

[0253] 合成实施例5：化合物86的合成

[0254]

[0255] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑86、f‑86，其他步骤相同，得到化合物86(16.10g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：
777.3121(理论值：777.3104)。理论元素含量(％)C53H39N5O2：C,81.83；H,5.05；N,9.00。实测元素含量(％)：C,81.78；H,5.08；N,9.02。

[0256] 合成实施例6：化合物101的合成

[0257]

[0258] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑101、f‑101，其他步骤相同，得到化合物101(15.92g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：757.3425(理论值：757.3417)。理论元素含量(％)C51H43N5O2：C,80.82；H,5.72；N,9.24。实测元素含量(％)：C,80.78；H,5.75；N,9.22。

[0259] 合成实施例7：化合物107的合成

[0260]

[0261] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13替换为等摩尔的a‑107，其他步骤相同，得到化合物107(17.11g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：791.3277(理论值：791.3260)。理论元素含量(％)C54H41N5O2：C,81.90；H,5.22；N,8.84。实测元素含量(％)：C,81.86；H,5.25；N,8.82。

[0262] 合成实施例8：化合物137的合成

[0263]

[0264] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将b‑13替换为等摩尔的b‑137，其他步骤相同，得到化合物137(16.08g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：811.2964(理论值：811.2947)。理论元素含量(％)C56H37N5O2：C,82.84；H,4.59；N,8.63。实测元素含量(％)：C,82.86；H,4.61；N,8.59。

[0265] 合成实施例9：化合物158的合成

[0266]

[0267] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将b‑13、f‑13分别替换为等摩尔的b‑158、f‑158，其他步骤相同，得到化合物158(15.33g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：785.2781(理论值：785.2791)。理论元素含量(％)C54H35N5O2：C,82.53；H,4.49；N,8.91。实测元素含量(％)：C,82.49；H,4.51；N,8.89。

[0268] 合成实施例10：化合物159的合成

[0269]

[0270] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将b‑13替换为等摩尔的b‑159，其他步骤相同，得到化合物159(15.54g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：739.2871(理论值：739.2885)。理论元素含量(％)C50H29D4N5O2：C,81.17；H,5.04；N,9.47。实测元素含量(％)：C,81.20；H,5.01；N,9.49。

[0271] 合成实施例11：化合物163的合成

[0272]

[0273] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将b‑13、f‑13分别替换为等摩尔的b‑163、f‑163，其他步骤相同，得到化合物163(15.97g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：749.2772(理论值：749.2791)。理论元素含量(％)C51H35N5O2：C,81.69；H,4.70；N,9.34。实测元素含量(％)：C,81.72；H,4.66；N,9.36。

[0274] 合成实施例12：化合物178的合成

[0275]

[0276] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将b‑13、f‑13分别替换为等摩尔的b‑178、f‑178，其他步骤相同，得到化合物178(15.89g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：840.3222(理论值：840.3213)。理论元素含量(％)C57H40N6O2：C,81.41；H,4.79；N,9.99。实测元素含量(％)：C,81.39；H,4.83；N,9.96。

[0277] 合成实施例13：化合物189的合成

[0278]

[0279] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13替换为等摩尔的a‑189，其他步骤相同，得到化合物189(18.06g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：859.2965(理论值：859.2947)。理论元素含量(％)C60H37N5O2：C,83.80；H,4.34；N,8.14。实测元素含量(％)：C,83.76；H,4.37；N,8.16。

[0280] 合成实施例14：化合物232的合成

[0281]

[0282] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13替换为等摩尔的a‑232，其他步骤相同，得到化合物232(18.12g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：887.3268(理论值：887.3260)。理论元素含量(％)C62H41N5O2：C,83.86；H,4.65；N,7.89。实测元素含量(％)：C,83.82；H,4.68；N,7.91。

[0283] 合成实施例15：化合物262的合成

[0284]

[0285] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑262、f‑27，其他步骤相同，得到化合物262(18.41g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：915.3585(理论值：915.3573)。理论元素含量(％)C64H45N5O2：C,83.91；H,4.95；N,7.64。实测元素含量(％)：C,83.86；H,4.97；N,7.67。

[0286] 合成实施例16：化合物303的合成

[0287]

[0288] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑303、f‑158，其他步骤相同，得到化合物303(18.02g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：857.2782(理论值：857.2791)。理论元素含量(％)C60H35N5O2：C,84.00；H,4.11；N,8.16。实测元素含量(％)：C,84.03；H,4.09；N,8.20。

[0289] 合成实施例17：化合物349的合成

[0290]

[0291] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将b‑13、f‑13分别替换为等摩尔的b‑52、f‑349，其他步骤相同，得到化合物349(16.59g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：767.2187(理论值：767.2177)。理论元素含量(％)C50H33N5S2：C,78.20；H,4.33；N,9.12。实测元素含量(％)：C,78.17；H,4.35；N,9.09。

[0292] 合成实施例18：化合物391的合成

[0293]

[0294] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑391、f‑391，其他步骤相同，得到化合物391(16.51g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：774.2636(理论值：774.2617)。理论元素含量(％)C50H26D7N5S2：C,77.49；H,5.20；N,9.04。
实测元素含量(％)：C,77.52；H,5.17；N,9.06。

[0295] 合成实施例19：化合物394的合成

[0296]

[0297] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、b‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑52、b‑394、f‑394，其他步骤相同，得到化合物394(16.40g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：815.2978(理论值：815.2993)。理论元素含量(％)C53H29D8N5S2：C,78.00；
H,5.56；N,8.58。实测元素含量(％)：C,78.03；H,5.52；N,8.60。

[0298] 合成实施例20：化合物401的合成

[0299]

[0300] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑401、f‑349，其他步骤相同，得到化合物401(17.47g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：843.2470(理论值：843.2490)。理论元素含量(％)C56H37N5S2：C,79.69；H,4.42；N,8.30。实测元素含量(％)：C,79.71；H,4.38；N,8.28。

[0301] 合成实施例21：化合物414的制备

[0302]

[0303] 中间体c‑414的制备：在氮气保护下，向反应瓶中加入a‑414(24.24g，75.00mmol)、b‑13(11.73g，75.00mmol)、Na2CO3(11.92g，112.50mmol)、Pd(PPh3)4(0.87g，0.75mmol)、450mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)，在回流条件下搅拌反应5小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤，然后将所得固体用甲苯重结晶，得到中间体c‑414(21.56g，产率81％)；HPLC检测固体纯度≧99.70％。质谱m/z：354.1167(理论值：354.1175)。

[0304] 中间体d‑414的制备：在氮气保护下，向反应瓶中加入c‑414(17.74g，50.00mmol)、联硼酸频那醇酯(12.70g，50.00mmol)、K2CO3(13.82g，100.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.37g，0.50mmol)、350mL DMF，在回流条件下搅拌反应6小时，反应结束后，冷却至室温，向其中加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，然后用甲苯重结晶，得到中间体d‑414(17.63g，产率79％)；HPLC纯度≧99.74％。质谱m/z：446.2430(理论值：446.2417)。

[0305] 中间体A‑414的制备：在氮气保护下，向反应瓶中加入e‑13(14.75g，80.00mmol)、f‑13(19.12g，80.00mmol)、Na2CO3(12.72g，120.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.92g，0.80mmol)、500mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)，在回流条件下搅拌反应5.5小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤，然后将所得固体用甲苯/乙醇＝9:1重结晶，得到中间体A‑414(21.14g，产率77％)；HPLC检测固体纯度≧99.75％。质谱m/z：342.0060(理论值：
342.0075)。

[0306] 中间体B‑414的制备：在氮气保护下，向反应瓶中加入A‑414(17.16g，50.00mmol)、f‑349(11.95g，50.00mmol)、K2CO3(10.37g，75.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.37g，0.50mmol)、350mL 1,4‑二氧六环，在回流条件下搅拌反应6.5小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用乙酸乙酯重结晶，得到中间体B‑414(19.17g，产率74％)；HPLC检测固体纯度≧99.82％。质谱m/z：517.0774(理论值：517.0764)。

[0307] 化合物414的制备：在氮气保护下，向反应瓶中加入B‑414(15.54g，30.00mmol)、d‑414(13.39g，30.00mmol)、Na2CO3(4.77g，45.00mmol)、Pd(OAc)2(0.07g，0.30mmol)、P(t‑Bu)3(0.06g，0.30mmol)、200mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)，在回流条件下搅拌反应7.5小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤，然后将所得固体用甲苯重结晶，得到化合物414(17.32g，产率72％)；HPLC检测固体纯度≧99.93％。质谱m/z：801.2550(理论值：801.2562)。理论元素含量(％)C54H35N5OS：C,80.88；H,4.40；N,8.73。实测元素含量(％)：C,80.91；H,4.38；N,8.76。

[0308] 合成实施例22：化合物475的制备

[0309]

[0310] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、b‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑189、b‑137、f‑475，其他步骤相同，得到化合物475(18.59g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：967.2822(理论值：967.2803)。理论元素含量(％)C66H41N5S2：C,81.88；H,
4.27；N,7.23。实测元素含量(％)：C,81.90；H,4.30；N,7.18。

[0311] 合成实施例23：化合物534的制备

[0312]

[0313] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、b‑13、e‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑52、b‑534、e‑534、f‑534，其他步骤相同，得到化合物534(15.41g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：733.2720(理论值：733.2729)。理论元素含量(％)C52H35N3O2：C,85.11；H,4.81；N,5.73。实测元素含量(％)：C,85.07；H,4.79；N,5.77。

[0314] 合成实施例24：化合物635的制备

[0315]

[0316] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、e‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑635、e‑635、f‑635，其他步骤相同，得到化合物635(19.11g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：964.3790(理论值：964.3777)。理论元素含量(％)C69H48N4O2：C,85.87；H,
5.01；N,5.80。实测元素含量(％)：C,85.90；H,5.03；N,5.76。

[0317] 合成实施例25：化合物666的制备

[0318]

[0319] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑13、f‑666、f‑27，其他步骤相同，得到化合物666(15.24g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：695.2669(理论值：695.2685)。理论元素含量(％)C48H33N5O：C,82.86；H,
4.78；N,10.07。实测元素含量(％)：C,82.88；H,4.73；N,10.10。

[0320] 合成实施例26：化合物679的制备

[0321]

[0322] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑679、f‑679、g‑679，其他步骤相同，得到化合物679(15.92g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：791.3252(理论值：791.3260)。理论元素含量(％)C54H41N5O2：C,81.90；H,5.22；N,8.84。实测元素含量(％)：C,81.86；H,5.19；N,8.88。

[0323] 合成实施例27：化合物685的制备

[0324]

[0325] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑13、f‑685、f‑13，其他步骤相同，得到化合物685(15.21g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：734.3058(理论值：734.3046)。理论元素含量(％)C52H38N4O：C,84.99；H,
5.21；N,7.62。实测元素含量(％)：C,84.94；H,5.23；N,7.65。

[0326] 合成实施例28：化合物688的制备

[0327]

[0328] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、b‑13、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑688、b‑52、f‑688、g‑688，其他步骤相同，得到化合物688(15.38g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：776.3530(理论值：776.3515)。理论元素含量(％)C55H44N4O：C,85.02；H,5.71；N,7.21。实测元素含量(％)：C,85.06；H,5.69；N,7.18。

[0329] 合成实施例29：化合物695的制备

[0330]

[0331] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑13、f‑695、f‑13，其他步骤相同，得到化合物695(13.92g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：618.2403(理论值：618.2420)。理论元素含量(％)C43H30N4O：C,83.47；H,
4.89；N,9.06。实测元素含量(％)：C,83.42；H,4.91；N,9.09。

[0332] 合成实施例30：化合物759的制备

[0333]

[0334] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、b‑13、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑52、b‑759、f‑759、f‑158，其他步骤相同，得到化合物759(15.50g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：770.3059(理论值：770.3046)。理论元素含量(％)C55H38N4O：C,85.69；H,4.97；N,7.27。实测元素含量(％)：C,85.73；H,4.93；N,7.29。

[0335] 合成实施例31：化合物793的制备

[0336]

[0337] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、b‑13、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑13、b‑52、f‑695、f‑163，其他步骤相同，得到化合物793(13.74g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：618.2401(理论值：618.2420)。理论元素含量(％)C43H30N4O：C,83.47；H,4.89；N,9.06。实测元素含量(％)：C,83.50；H,4.86；N,9.08。

[0338] 合成实施例32：化合物798的制备

[0339]

[0340] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑189、f‑798、f‑13，其他步骤相同，得到化合物798(16.30g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：798.3349(理论值：798.3359)。理论元素含量(％)C57H42N4O：C,85.69；H,5.30；N,7.01。实测元素含量(％)：C,85.71；H,5.27；N,7.05。

[0341] 合成实施例33：化合物848的制备

[0342]

[0343] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、b‑13、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑303、b‑52、f‑848、f‑158，其他步骤相同，得到化合物848(15.90g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：790.2747(理论值：790.2733)。理论元素含量(％)C57H34N4O：C,86.56；H,4.33；N,7.08。实测元素含量(％)：C,86.60；H,4.29；N,7.10。

[0344] 合成实施例34：化合物861的制备

[0345]

[0346] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、b‑13、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑861、b‑52、f‑861、g‑861，其他步骤相同，得到化合物861(15.98g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：858.4078(理论值：858.4094)。理论元素含量(％)C60H42D5N5O：C,83.89；H,6.10；N,8.15。实测元素含量(％)：C,83.91；H,6.07；N,8.18。

[0347] 合成实施例35：化合物893的制备

[0348]

[0349] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、f‑13分别替换为等摩尔的a‑893、f‑893，其他步骤相同，得到化合物893(15.14g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：741.2915(理论值：741.2926)。理论元素含量(％)C50H39N5S：C,80.94；H,5.30；N,9.44。实测元素含量(％)：C,80.90；H,5.28；N,9.49。

[0350] 合成实施例36：化合物895的制备

[0351]

[0352] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、b‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑13、b‑52、f‑895，其他步骤相同，得到化合物895(15.55g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：719.3051(理论值：719.3069)。理论元素含量(％)C49H25D9N4S：C,81.75；
H,6.02；N,7.78。实测元素含量(％)：C,81.72；H,6.06；N,7.80。

[0353] 合成实施例37：化合物897的制备

[0354]

[0355] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑897、f‑897、g‑897，其他步骤相同，得到化合物897(15.44g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：767.2889(理论值：767.2879)。理论元素含量(％)C51H29D5N6S：C,79.76；H,5.12；N,10.94。实测元素含量(％)：C,79.80；H,5.09；N,10.92。

[0356] 合成实施例38：化合物966的制备

[0357]

[0358] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将b‑13、e‑13分别替换为等摩尔的b‑52、e‑635，其他步骤相同，得到化合物966(16.09g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：734.2667(理论值：734.2682)。理论元素含量(％)C51H34N4O2：C,83.36；H,4.66；N,7.62。实测元素含量(％)：C,83.40；H,4.63；N,7.64。

[0359] 合成实施例39：化合物972的制备

[0360]

[0361] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑414、b‑13、e‑13、f‑13、f‑349分别替换为等摩尔的a‑13、b‑972、e‑972、f‑972、f‑13，其他步骤相同，得到化合物972(15.10g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：824.3527(理论值：824.3515)。理论元素含量(％)C59H44N4O：C,85.89；H,5.38；N,6.79。实测元素含量(％)：C,85.92；H,5.40；N,6.75。

[0362] 合成实施例40：化合物973的制备

[0363]

[0364] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、b‑13分别替换为等摩尔的a‑973、b‑52，其他步骤相同，得到化合物973(16.74g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：785.2771(理论值：785.2791)。理论元素含量(％)C54H35N5O2：C,82.53；H,4.49；N,8.91。实测元素含量(％)：C,82.49；H,4.51；N,8.89；。

[0365] 合成实施例41：化合物975的制备

[0366]

[0367] 按照合成实施例1化合物13相同的制备方法，将a‑13、f‑13分别替换为等摩尔的a‑975、f‑975，其他步骤相同，得到化合物975(15.89g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：735.2625(理论值：735.2634)。理论元素含量(％)C50H33N5O2：C,81.61；H,4.52；N,9.52。实测元素含量(％)：C,81.57；H,4.54；N,9.55。

[0368] 合成实施例42：化合物976的制备

[0369]

[0370] 按照合成实施例21化合物414相同的制备方法，将a‑13、b‑13、f‑13、f‑349、d‑414分别替换为等摩尔的a‑976、b‑52、f‑695、f‑534、d‑976，其他步骤相同，得到化合物976(14.60g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：666.2405(理论值：666.2420)。理论元素含量(％)C47H30N4O：C,84.66；H,4.54；N,8.40。实测元素含量(％)：C,84.70；H,4.51；N,8.38。

[0371] 器件实施例

[0372] 在本发明中，ITO玻璃基板和ITO/Ag/ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗
20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。

[0373] 将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器
件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。

[0374] 实施例1：有机电致发光器件1的制备

[0375] 在ITO阳极上真空蒸镀HI‑1和HI‑2，二者以HI‑1:HI‑2＝5:95(wt％)的比例形成空穴注入层，厚度为12nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT‑1作为空穴传输层，厚度为120nm；在空穴传输层上以1:1(wt％)比例真空蒸镀GH‑1和GH‑2作为主体材料，将掺杂材料GD‑1以基于主体材料和掺杂材料的总量8wt％的掺杂量进行蒸镀，形成发光层，厚度为25nm；在发光层上真空蒸镀本发明化合物13和LiQ，二者以本发明化合物13:LiQ＝1:1(wt％)的比例形成电子传输层，厚度为30nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.0nm；
在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为110nm。

[0376] 实施例2～33：有机电致发光器件2～33的制备

[0377] 将实施例1电子传输层中的化合物13分别换成化合物27、化合物33、化合物52、化合物107、化合物137、化合物158、化合物159、化合物178、化合物189、化合物232、化合物
262、化合物303、化合物349、化合物391、化合物401、化合物534、化合物635、化合物666、化合物685、化合物688、化合物695、化合物759、化合物793、化合物798、化合物848、化合物
893、化合物895、化合物897、化合物966、化合物973、化合物975、化合物976，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～33。

[0378] 对比例1～7：对比有机电致发光器件1～7的制备

[0379] 将实施例1电子传输层中的化合物13分别换成R‑1、R‑2、R‑3、R‑4、R‑5、R‑6、R‑7，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～7。

[0380]

[0381] 本发明实施例1～33以及对比例1～7制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。

[0382] 表1有机电致发光器件的发光特性测试数据

[0383]

[0384]

[0385]

[0386] 由表1可以看出，与对比器件1～7相比，电子传输层含有本发明式1的杂环化合物的有机电致发光器件具有更低的驱动电压，更高的发光效率以及更长的使用寿命，器件的
性能更加优异。

[0387] 实施例34：有机电致发光器件34的制备

[0388] 在ITO阳极上真空蒸镀HI‑1和HT‑2，二者以HI‑1:HT‑2＝5:95(wt％)的比例形成空穴注入层，厚度为10nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT‑2作为空穴传输层，厚度为110nm；在空穴传输层上真空蒸镀EB‑1作为电子阻挡层，厚度为35nm；在电子阻挡层上以1:1(wt％)比例真空蒸镀GH‑3和GH‑2作为主体材料，将掺杂材料GD‑1以基于主体材料和掺杂材料的总量8wt％的掺杂量进行蒸镀，形成发光层，厚度为25nm；在发光层上真空蒸镀本发明化合物13作为空穴阻挡层，厚度为15nm；在空穴阻挡层上真空蒸镀ET‑1:LiQ＝1:1(wt％)作为电子传输层，厚度为28nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.0nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为110nm。

[0389] 实施例35～60：有机电致发光器件35～60的制备

[0390] 将实施例34空穴阻挡层中的化合物13分别换成化合物27、化合物33、化合物52、化合物86、化合物101、化合物107、化合物137、化合物159、化合物163、化合物189、化合物303、化合物391、化合物394、化合物401、化合物414、化合物475、化合物666、化合物679、化合物685、化合物695、化合物798、化合物848、化合物893、化合物966、化合物972、化合物976，其他步骤相同，得到有机电致发光器件35～60。

[0391] 对比例8～12：对比有机电致发光器件8～12的制备

[0392] 将实施例34空穴阻挡层中的化合物13分别换成R‑8、R‑9、R‑10、R‑11、R‑7，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件8～12。

[0393]

[0394]

[0395] 本发明实施例34～60以及对比例8～12制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。

[0396] 表2有机电致发光器件的发光特性测试数据

[0397]

[0398]

[0399] 由表2可以看出，空穴阻挡层中含有本发明式1的杂环化合物的有机电致发光器件相比于对比器件而言，具有较低的驱动电压，较高的发光效率以及较长的使用寿命。

[0400] 实施例61：有机电致发光器件61的制备

[0401] 在ITO阳极上真空蒸镀HI‑1和HI‑2，二者以HI‑1:HI‑2＝5:95(wt％)的比例形成空穴注入层，厚度为10nm；在空穴注入层上真空蒸镀HT‑1作为空穴传输层1，厚度为50nm；在空穴传输层1上真空蒸镀BH‑1，BD‑1，二者以BH‑1:BD‑1＝95:5(wt％)的比例掺杂形成发光层1，厚度为30nm；在发光层上真空蒸镀ET‑1作为电子传输层1，厚度为25nm；在电子传输层1上真空蒸镀本发明化合物13和Li，二者以本发明化合物13和Li＝97:3(wt％)的比例掺杂形成
N型电荷生成层，厚度为10nm；在N型电荷生成层上真空蒸镀HT‑3和HI‑4，二者以HT‑3:HI‑4＝90:10(wt％)的比例掺杂形成P型电荷生成层，厚度为10nm；在P型电荷生成层上真空蒸镀HT‑4形成空穴传输层2，厚度为30nm；在空穴传输层2上真空蒸镀BH‑1，BD‑1，二者以BH‑1:
BD‑1＝95:5(wt％)的比例掺杂形成发光层2，厚度为30nm；在发光层2上真空蒸镀Alq3形成电子传输层2，厚度为10nm；在电子传输层2上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为
1.0nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为110nm。

[0402]

[0403] 实施例62～82：有机电致发光器件62～82的制备

[0404] 将实施例61中N型电荷生成层化合物13分别换成化合物27、化合物33、化合物52、化合物107、化合物137、化合物163、化合物189、化合物303、化合物349、化合物391、化合物
401、化合物414、化合物666、化合物685、化合物695、化合物793、化合物798、化合物848、化合物861、化合物893、化合物895，其他步骤相同，得到有机电致发光器件62～82。

[0405] 对比例13～14：对比有机电致发光器件13～14的制备

[0406] 将实施例61中N型电荷生成层化合物13分别换成R‑12、R‑13，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件13～14。

[0407] 本发明实施例61～82以及对比例13～14制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表3所示。

[0408] 表3有机电致发光器件的发光特性测试数据

[0409]

[0410] 由表3可以看出，本发明式1的杂环化合物用于有机电致发光器件中的N型电荷生成层材料时，相比于对比器件而言，器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命，本发明化合物是性能优良的N型电荷生成层材料。

[0411] 应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发
明的保护范围内。